Versuchsbeschreibung:

Aus Phenylmagnesiumbromid, 9,10-Dibromanthracen, Tetrahydrofuran, Salzsäure 37% und Toluol wird 9,10-Diphenylanthracen hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien:

ChemikalieSymboleH- / EUH- / P-SätzeMenge

Phenylmagnesiumbromid 1 M in Tetrahydrofuran, C6H5MgBr

M: 181.31 g/mol

CAS-Nr.: 100-58-3
EG-Nr.: 202-867-2

WGK: 3

GHS 02 - Flamme

GHS 05 - Ätzwirkung

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

EUH014: Reagiert heftig mit Wasser.

EUH019: Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.

P261: Einatmen von Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.

P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

84.50g

9,10-Dibromanthracen, C14H8Br2

M: 336.02 g/mol

CAS-Nr.: 523-27-3
EG-Nr.: 208-342-4

WGK: 3

GHS 09 - Umwelt

Achtung

H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P501: Inhalt/ Behälter in einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

11.66g

Salzsäure 37%, HCl

Synonyme: Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7

WGK: 1

GHS 05 - Ätzwirkung

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

12mL

Tetrahydrofuran, C4H8O

Synonyme: 1,4-Oxidobutan, Tetramethylenoxid, Furantetrahydrid, THF
M: 72.11 g/mol

CAS-Nr.: 109-99-9
EG-Nr.: 203-726-8

WGK: 1

GHS 02 - Flamme

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

EUH019: Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

P210: Vor Hitze schützen.

P233: Behälter dicht verschlossen halten.

P243: Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

65mL

Nickel(II)-acetylacetonat, C10H14NiO4

Synonyme: Bis(acetylacetonato)-nickel(II), Bis(pentan-2,4-dionato)-nickel(II)
M: 256.91 g/mol

CAS-Nr.: 3264-82-2
EG-Nr.: 221-875-7

Sensibilisierend (allgemein): ja
WGK: 3

GHS 07 - Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

P262: Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.

P280: Schutzhandschuhe tragen.

P302 + P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

0.025g

Toluol, C7H8

Synonyme: Methylbenzol, Toluen, Methylbenzen
M: 92.14 g/mol

CAS-Nr.: 108-88-3
EG-Nr.: 203-625-9

Reproduktionstoxizität-Cat.: 2
WGK: 2

GHS 02 - Flamme

GHS 08 - Gesundheitsgefahr

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H361d: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.

P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P331: KEIN Erbrechen herbeiführen.

P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

ca. 180mL

 

Produkt:

ChemikalieSymboleH- / EUH- / P-SätzeMenge

9,10-Diphenylanthracen, C26H18

M: 330.43 g/mol

CAS-Nr.: 1499-10-1
EG-Nr.: 216-105-1

WGK: 3

 

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Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:

Dreihalskolbenrührapparatur: 250mL Dreihalskolben, Stopfen, Thermometer (Schliff), Tropftrichter, Rückflusskühler, Trockenrohr, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor, Heizpilz

Glasgeräte für Vakuumdestillation: Destillationsbrücke, 250mL Rundkolben, Glaskapillare, Wasserstrahlpumpe, Kältefalle

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500mL Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe

 

Versuchsdurchführung:

In einer 250mL Dreihalskolbenrührapparatur (mit Tropftrichter, Kühler und KPG-Rührvorrichtung) werden 11.66g 9,10-Dibromanthracen, 0.025g Nickel(II)-acetylacetonat und 25mL Tetrahydrofuran vorgelegt.

Diese Suspension wird gerührt und eine Mischung aus 84.50g 1 M-Lösung Phenylmagnesiumbromid und 40mL Tetrahydrofuran zugetropft.

Die Temperatur sollte auf 50 °C ansteigen. Ist dies nicht der Fall, muss mit einem Heizpilz erwärmt werden.

Man lässt noch ca. eine Stunde bei dieser Temperatur weiterrühren und versetzt dann mit 12 mL Salzsäure 37%.

Anschließend schüttelt man mit 120mL Toluol aus, engt auf 30mL ein (Apparatur zur Vakuumdestillation umbauen), nutscht den Rückstand ab und kristallisiert aus Toluol um.

 

Reaktionsgleichung:

Reaktionsgleichung: 9,10-Diphenylanthracen

 

Quelle der Herstellungsvorschrift, Reaktionsgleichungen: Christopher Lebeau, »Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore«, 2006

 

Download:

9,10-Diphenylanthracen

 

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