Versuchsbeschreibung

Eine Lucigenin-Lösung und eine Natriumhydroxid/Wasserstoffperoxid-Lösung werden in einem abgedunkelten Raum in ein großes Reaktionsgefäß gegossen.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

0.02 g N,N′-Dimethyl-9,9′-biacridiniumdinitrat, C28H22N4O6

Lucigenin, 9,9′-Bis-(N-methylacridiniumnitrat)
M: 510.50 g/mol

CAS-Nr.: 2315-97-1
EG-Nr.: 219-023-4

WGK: 3

 

-

0.8 g Natriumhydroxid, NaOH

Ätznatron
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1823

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

5 mL Wasserstoffperoxid 30 %, H2O2

Perhydrol, Wasserstoffsuperoxid
M: 34.01 g/mol

CAS-Nr.: 7722-84-1
EG-Nr.: 231-765-0
UN-Nr.: 2014

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P312+P330: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen.

P305+P351+P338+P310: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

30 mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

3 × 300-ml-Erlenmeyerkolben, Glasstäbe, Spatel, 100-ml-Messzylinder

 

Versuchsdurchführung

Lösung A: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 0.8 g Natriumhydroxid in 65 mL dest. Wasser gelöst und mit 30 mL Ethanol versetzt. Vor Versuchsbeginn gibt man der Lösung noch 5 mL Wasserstoffperoxid 30 % zu.

Lösung B: In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 0.02 g Lucigenin in 100 mL dest. Wasser gelöst.

In einem abgedunkelten Raum werden nun Lösung A und B in einem 300-ml-Erlenmeyerkolben vereinigt. Es zeigt sich eine prächtige Chemolumineszenz, deren Farbe (Wellenlänge des Lichts) stark von der Konzentration des Lucigenin abhängt. Die Farbe schwankt zwischen Blau und Grün.

 

Reaktionsgleichung

Reaktion von Lucigenin mit Natronlauge zum Dihydroxy-Derivat:

Reaktionsgleichung Reaktion von Lucigenin mit Natronlauge zum Dihydroxy-Derivat

 

Reaktion des Dihydroxy-Derivats mit Wasserstoffperoxid zu einem Dioxetan:

Reaktionsgleichung Reaktion des Dihydroxy-Derivats mit Wasserstoffperoxid zu einem Dioxetan

 

Zerfall des Dioxetans zu N-Methylacridon im angeregten Zustand:

Reaktionsgleichung Zerfall des Dioxetans zu N-Methylacridon im angeregten Zustand

 

Übergang des angeregten N-Methylacridons zum Zustand niedrigster Energie:

Reaktionsgleichung Übergang des angeregten N-Methylacridons zum Zustand niedrigster Energie

 

Im ersten Reaktionsschritt wird aus Lucigenin und Natriumhydroxid ein Dihydroxy-Derivat gebildet. Vorhandenes Wasserstoffperoxid führt dazu, dass ein Dioxetan (Peroxid) entsteht, welches nicht stabil ist. Das Dioxetan zerfällt in zwei Moleküle N-Methylacridon, die sich in einem angeregten Zustand befinden. Um einen Zustand niedrigster Energie zu erreichen, wird Energie in Form von Licht abgegeben. In dieser Zeit leuchtet die Lösung!

 

Quellenangaben

[1]
B. Z. Shakhashiri. Hydrogen Peroxide Oxidation of Lucigenin. In: Chemical Demonstrations Vol. 1, Univ. of Wisconsin Press, 1983, 180–185.
[2]
F. Bukatsch, O. Krätz, G. Probeck und R. Schwankner. Chemilumineszenz des Lucigenins. In: So interessant ist Chemie, 2. Auflage, Aulis-Verlag Deubner: Köln, 1997, 114.
[3]
F. R. Kreißl und O. Krätz. Chemolumineszenz mit Lucigenin. In: Feuer und Flamme, Schall und Rauch, WILEY-VCH: Weinheim, 1999, 139–140.

 

Download

Chemolumineszenz mit Lucigenin

 

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