Einleitung

Durch die Kombination von Formaldehyd, Luminol, Wasserstoffperoxid, Natriumhydroxid, Pyrogallol und Kaliumcarbonat erfolgt eine Chemolumineszenzreaktion. Am Anfang zeigt sich eine rote Chemolumineszenz, die dann nach Blau umschlägt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

15 mL Formaldehydlösung 37 %, CH2O – 30.03 g/mol

Formalin, Formol

CAS-Nr.: 50-00-0 – EG-Nr.: 200-001-8

Acute Tox. 3 (oral, dermal), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 1B, STOT SE 1 (Augen, Zentralnervensystem)/3 (Atmungssystem), WGK 3

H301 + H311 Giftig bei Verschlucken oder Hautkontakt. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen. H370 Schädigt die Organe (Augen, Zentralnervensystem). P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Merck, 818708, SDB vom 22.07.2021

 

0.05 g Luminol, C8H7N3O2 – 177.16 g/mol

5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion (IUPAC), 3-Aminophthalsäurehydrazid, 5-Amino-1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,4-dion

CAS-Nr.: 521-31-3 – EG-Nr.: 208-309-4

WGK 3

Sigma-Aldrich, 123072, SDB vom 07.06.2021

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

5 mL Natronlauge 30 %, NaOH – 40.00 g/mol

Natriumhydroxidlösung 30 %

CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, 72068, SDB vom 18.12.2020

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

40 mL Wasserstoffperoxid 30 %, H2O2 – 34.01 g/mol

Hydrogenperoxid (IUPAC), Perhydrol

CAS-Nr.: 7722-84-1 – EG-Nr.: 231-765-0

Eye Dam. 1, Aquatic Chronic 3, WGK 1

H318 Verursacht schwere Augenschäden. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

Sigma-Aldrich, 216763, SDB vom 29.09.2021

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

1 g Natriumhydroxid, NaOH – 40.00 g/mol

Ätznatron

CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 29.07.2021

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

1 g Pyrogallol, C6H6O3 – 126.11 g/mol

Benzen-1,2,3-triol (IUPAC), Benzol-1,2,3-triol, 1,2,3-Trihydroxybenzol

CAS-Nr.: 87-66-1 – EG-Nr.: 201-762-9

Acute Tox. 4 (oral, dermal, inhalativ), Muta. 2, Aquatic Chronic 3, WGK 1

H302 + H312 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 + P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P308 + P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Sigma-Aldrich, 16040, SDB vom 29.04.2021

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

25 g Kaliumcarbonat, K2CO3 – 138.21 g/mol

Pottasche

CAS-Nr.: 584-08-7 – EG-Nr.: 209-529-3

Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1

H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, P5833, SDB vom 10.05.2021

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Becherglas, 3 × 100-ml-Messzylinder, 1000-ml-Messzylinder, Glaswanne

 

Versuchsdurchführung

In einem 250-ml-Becherglas werden 40 mL dest. Wasser vorgelegt und darin 1 g Natriumhydroxid, 0.05 g Luminol, 25 g Kaliumcarbonat und
1 g Pyrogallol gelöst (Lösung ist dunkelbraun). Nun gibt man noch 15 mL Formaldehydlösung 37 % zu.

Die erhaltene Mischung wird in den 1000-ml-Messzylinder, der in einer Glaswanne steht, umgefüllt. Nun dunkelt man den Raum ab und gibt
40 mL Wasserstoffperoxid 30 % hinzu.

Das Pyrogallol ist äußerst licht- und sauerstoffempfindlich, daher erst wenige Minuten vor der Durchführung zugeben! Die Glaswanne ist erforderlich, da das Reaktionsgemisch sich stark erhitzt und sehr stark aufschäumt.

 

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Pyrogallol wird mit Wasserstoffperoxid umgesetzt. Dabei entsteht Sauerstoff im Singulettzustand.
Abb. 1 – Pyrogallol wird mit Wasserstoffperoxid umgesetzt. Dabei entsteht Sauerstoff im Singulettzustand.
Abb. 2 – der Singulett-Sauerstoff wandelt sich in Triplett-Sauerstoff um, was mit einer roten Lumineszenz verbunden ist.
Abb. 2 – der Singulett-Sauerstoff wandelt sich in Triplett-Sauerstoff um, was mit einer roten Lumineszenz verbunden ist.
Abb. 3 – Deprotonierung des Luminols.
Abb. 3 – Deprotonierung des Luminols.
Abb. 4 – Ausbildung einer π-Bindung zwischen den Stickstoffatomen.
Abb. 4 – Ausbildung einer π-Bindung zwischen den Stickstoffatomen.
Abb. 5 – nucleophiler Angriff auf das Carbonylkohlenstoffatom.
Abb. 5 – nucleophiler Angriff auf das Carbonylkohlenstoffatom.
Abb. 6 – Ringschluss am Carbonylkohlenstoffatom.
Abb. 6 – Ringschluss am Carbonylkohlenstoffatom.
Abb. 7 – Bildung eines 3-Aminophthalat-Dianion, im angeregten Zustand.
Abb. 7 – Bildung eines 3-Aminophthalat-Dianion, im angeregten Zustand.
Abb. 8 – Triplett- und Singulettzustände.
Abb. 8 – Triplett- und Singulettzustände.

 

Medien

Abb. 9 – Chemolumineszenz von singulett/triplett Sauerstoff.Abb. 10 – beginnende Chemolumineszenz von Luminol.Abb. 11 – Chemolumineszenz von Luminol.

 

 

Quellenangaben

[1]
B. Z. Shakhashiri. Two-Color Chemiluminescent Clock Reaction. In: Chemical Demonstrations Vol. 1, Univ. of Wisconsin Press, 1983, 175–179.
[2]
H. W. Roesky und K. Möckel. Zwei-Farben-Chemolumineszenz. In: Chemische Kabinettstücke, VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, 1994, 163–165.

 

Download

Chemolumineszenz mit Luminol und Pyrogallol – modifizierte Trautz–Schorigin-Reaktion

 

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