Versuchsbeschreibung

Durch eine Polykondensation wird aus Resorcin, Formaldehyd und Natronlauge ein Phenoplast hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

2 g Resorcin, C6H6O2

1,3-Dihydroxybenzol
M: 110.11 g/mol

CAS-Nr.: 108-46-3
EG-Nr.: 203-585-2
UN-Nr.: 2876

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

5 mL Formaldehydlösung 37 %, CH2O

Formalin, Formol
M: 30.03 g/mol

CAS-Nr.: 50-00-0
EG-Nr.: 200-001-8
UN-Nr.: 2209

Karzinogenität-Kat.: 1B
Keimzellmutagenität-Kat.: 2
Sensibillisierend (allgemein): ja
WGK: 2

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS05 – Ätzwirkung

GHS08 – Gesundheitsgefahr

Gefahr

H350: Kann Krebs erzeugen.

H301+H311+H331: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H335: Kann die Atemwege reizen.

H341: Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

H370: Schädigt die Organe (Augen).

P201: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

10 Tropfen Natronlauge 30 %, NaOH

Natriumhydroxidlösung 30 %
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1824

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Reagenzglas, 10-ml-Messzylinder, Glasstab, 250-ml-Becherglas, Bunsenbrenner, Abzug

 

Versuchsdurchführung

In ein Reagenzglas werden 2 g Resorcin gegeben und so viel dest. Wasser zugegeben, dass das Resorcin gerade mit Wasser bedeckt ist. Jetzt werden 5 mL Formaldehydlösung 35 % zugegeben und mit dem Bunsenbrenner so lange unter Rühren erwärmt, bis sich das Resorcin gelöst hat. Nun werden 10 Tropfen Natronlauge 30 % zugetropft, umgerührt und die Lösung zum Sieden erhitzt. Die Reaktion setzt nach kurzer Induktionsphase ein. Die Lösung färbt sich über Bräunlichgelb nach Rubinrot.

Sollte die Polykondensation zu heftig ablaufen, muss das Reagenzglas mit kaltem Wasser gekühlt werden.

 

Reaktionsgleichung

Vereinfachte Reaktionsgleichung:
Reaktionsgleichung Polykondensation von Resorcin und Formaldehyd

 

Polykondensation: Unter einer solchen Reaktion versteht man eine Polymerisation, bei der Wasser oder andere leichter flüchtige Verbindungen abgespalten werden. Das trifunktionale Molekül des Resorcins kann an drei Stellen elektrophil substituiert werden: 2-, 4- und 6-Stellung. Die zweite Phenolgruppe verstärkt den +M-Effekt, dadurch erfolgt die Substitution bevorzugt in ortho- und para-Stellung. Es bildet sich also nicht ein einzelnes wachsendes Makromolekül, es entsteht ein verzweigtes Makromolekülnetz. Dies erklärt warum der entstandene Phenoplast nicht elastisch, sondern hart und spröde ist.

 

Quellenangaben

[1]
F. Bukatsch, O. Krätz, G. Probeck und R. Schwankner. Phenoplast aus Resorcin und Formaldehyd. In: So interessant ist Chemie, 2. Auflage, Aulis-Verlag Deubner: Köln, 1997, 208–209.

 

Download

Polykondensation von Resorcin und Formaldehyd

 

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