Einleitung

Durch eine Polykondensation wird aus Resorcin, Formaldehyd und Natronlauge ein Phenoplast hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

2 g Resorcin, C6H6O2 – 110.11 g/mol

Benzen-1,3-diol (IUPAC), 1,3-Dihydroxybenzol, Benzol-1,3-diol

CAS-Nr.: 108-46-3 – EG-Nr.: 203-585-2

Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, Aquatic Acute 1, WGK 2

H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P312 + P330 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P305 + P351 + P338 + P310 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Sigma-Aldrich, 398047, SDB vom 05.11.2019

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS05 – Ätzwirkung

GHS08 – Gesundheitsgefahr

Gefahr

5 mL Formaldehydlösung 37 %, CH2O – 30.03 g/mol

Formalin, Formol

CAS-Nr.: 50-00-0 – EG-Nr.: 200-001-8

Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Skin Corr. 1B, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 1B, STOT SE 1 (Augen) / STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3

H301 + H311 + H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H350 Kann Krebs erzeugen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H370 Schädigt die Organe (Augen). P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen. P304 + P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308 + P310 BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Merck, 818708, SDB vom 06.08.2019

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

10 Tropfen Natronlauge 30 %, NaOH – 40.00 g/mol

Natriumhydroxidlösung 30 %

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 + P310 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Sigma-Aldrich, 72068, SDB vom 24.09.2019

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Reagenzglas, 10-ml-Messzylinder, Glasstab, 250-ml-Becherglas, Bunsenbrenner, Abzug

 

Versuchsdurchführung

In ein Reagenzglas werden 2 g Resorcin gegeben und so viel dest. Wasser zugegeben, dass das Resorcin gerade mit Wasser bedeckt ist. Jetzt werden 5 mL Formaldehydlösung 35 % zugegeben und mit dem Bunsenbrenner so lange unter Rühren erwärmt, bis sich das Resorcin gelöst hat. Nun werden 10 Tropfen Natronlauge 30 % zugetropft, umgerührt und die Lösung zum Sieden erhitzt. Die Reaktion setzt nach kurzer Induktionsphase ein. Die Lösung färbt sich über Bräunlichgelb nach Rubinrot.

Sollte die Polykondensation zu heftig ablaufen, muss das Reagenzglas mit kaltem Wasser gekühlt werden.

 

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – vereinfachte Reaktionsgleichung.
Abb. 1 – vereinfachte Reaktionsgleichung.

 

Polykondensation: Unter einer solchen Reaktion versteht man eine Polymerisation, bei der Wasser oder andere leichter flüchtige Verbindungen abgespalten werden. Das trifunktionale Molekül des Resorcins kann an drei Stellen elektrophil substituiert werden: 2-, 4- und 6-Stellung. Die zweite Phenolgruppe verstärkt den +M-Effekt, dadurch erfolgt die Substitution bevorzugt in ortho- und para-Stellung. Es bildet sich also nicht ein einzelnes wachsendes Makromolekül, es entsteht ein verzweigtes Makromolekülnetz. Dies erklärt, warum der entstandene Phenoplast nicht elastisch, sondern hart und spröde ist.

 

Quellenangaben

[1]
F. Bukatsch, O. Krätz, G. Probeck und R. Schwankner. Phenoplast aus Resorcin und Formaldehyd. In: So interessant ist Chemie, 2. Auflage, Aulis-Verlag Deubner: Köln, 1997, 208–209.

 

Download

Polykondensation von Resorcin und Formaldehyd

 

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