Einleitung

Eine ethanolische Lösung aus Benzoin und Benzil wird mit Natronlauge versetzt. Die gelbe Lösung färbt sich rot. Wird die Lösung geschüttelt, färbt sich diese wieder gelb. Nach kurzer Wartezeit tritt eine rotviolette Färbung auf. Dies lässt sich mehrfach wiederholen.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

1 g Benzil, C14H10O2 – 210.23 g/mol

1,2-Diphenylethan-1,2-dion (IUPAC), Diphenylethandion, Dibenzoyl, Diphenylglyoxal

CAS-Nr.: 134-81-6 – EG-Nr.: 205-157-0

Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, WGK 2

H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, B5151, SDB vom 24.02.2020

 

1 g Benzoin, C14H12O2 – 212.24 g/mol

2-Hydroxy-1,2-diphenylethanon (IUPAC), 2-Hydroxy-2-phenylacetophenon, Benzoylphenylcarbinol, α-Hydroxy-α-phenylacetophenon

CAS-Nr.: 119-53-9 – EG-Nr.: 204-331-3

WGK 2

Sigma-Aldrich, B8681, SDB vom 23.06.2020

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

Ca. 1 mL Natronlauge 30 %, NaOH – 40.00 g/mol

Natriumhydroxidlösung 30 %

CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, 72068, SDB vom 18.12.2020

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

100 mL Ethanol 96 % (vergällt), C2H6O – 46.07 g/mol

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit

CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6

Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1

H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Merck, 100971, SDB vom 07.06.2021

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

300-ml-Standrundkolben mit Schliff und Stopfen, Magnetrührer mit Heizfunktion, Magnetrührfisch, 100-ml-Messzylinder, Waage, Spatel

 

Versuchsdurchführung

In einem 300-ml-Standrundkolben werden, unter Erwärmen auf einem Magnetrührer, 1 g Benzil und 1 g Benzoin in 100 mL Ethanol 96 % gelöst. Die gelbe Lösung lässt man auf Raumtemperatur abkühlen und fügt unter Rühren tropfenweise Natronlauge 30 % zu, bis die Lösung eine rote Färbung annimmt. Der Magnetrührfisch wird entnommen, der Standrundkolben mit einem Schliff verschlossen und geschüttelt. Die Lösung färbt sich wieder gelb. Nach kurzer Zeit ist die Lösung wieder rotviolett gefärbt. Der Vorgang lässt sich mehrfach wiederholen.

 

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Deprotonierung des Benzoins zum Benzoindianion (Farbwechsel von Gelb nach Rotviolett).
Abb. 1 – Deprotonierung des Benzoins zum Benzoindianion (Farbwechsel von Gelb nach Rotviolett).
Abb. 2 – Elektronentransfer vom Benzoindianion auf ein Benzilmolekül, wobei Benzoin-Radikalanionen gebildet werden.
Abb. 2 – Elektronentransfer vom Benzoindianion auf ein Benzilmolekül, wobei Benzoin-Radikalanionen gebildet werden.
Abb. 3 – die Benzoin-Radikalanionen reagieren mit Luftsauerstoff zu Benzil und Natriumbenzoat.
Abb. 3 – die Benzoin-Radikalanionen reagieren mit Luftsauerstoff zu Benzil und Natriumbenzoat.

Das Benzoin wird durch die Natronlauge deprotoniert, es bildet sich ein Benzoindianion. Dadurch findet ein Farbwechsel von Gelb nach Rotviolett statt. Durch einen Elektronentransfer vom Benzoindianion auf ein Benzilmolekül werden Benzoin-Radikalanionen gebildet. Die Lösung nimmt dadurch eine rote Färbung an. Wird das Reaktionsgefäß geschüttelt, geht der Luftsauerstoff in Lösung und oxidiert die Benzoin-Radikalanionen zu Benzil und Natriumbenzoat. Die Lösung färbt sich gelb. Lässt man die Lösung stehen, bilden sich aus neu entstandenen Benzoindianionen und Benzil wieder Benzoin-Radikalanionen. Die Lösung nimmt eine rote Farbe an. Dieser Vorgang lässt sich so lange wiederholen, bis alle Benzoinmoleküle verbraucht sind.

 

Quellenangaben

[1]
H. Brandl. „Red-Bottle“-Versuch. Prax. Naturwiss. Chem. 1998, 47 (7), 6.

 

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Red Bottle

 

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