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9,9'-Bianthryl

Details: Veröffentlicht am Montag, 04. Juli 2011 00:00; Geschrieben von Manfred Seidl

Versuchsbeschreibung:

Aus Anthrachinon, Essigsäure, Salzsäure und Zinn wird 9,9'-Bianthryl hergestellt. Ein Luminophor für die Peroxyoxalatchemolumineszenz.

Verwendete Chemikalien:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze	Menge
Anthrachinon, C₁₄H₈O₂ Synonyme: 9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion M: 208.21 g/mol CAS-Nr.: 84-65-1 EG-Nr.: 201-549-0 WGK: 1	Achtung	H312: Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung tragen.	10g
Essigsäure 100%, C₂H₄O₂ Synonyme: Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure M: 60.05 g/mol CAS-Nr.: 64-19-7 EG-Nr.: 200-580-7 WGK: 1	Gefahr	H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	120mL
Salzsäure 37%, HCl Synonyme: Salzsäure rauchend M: 36.46 g/mol CAS-Nr.: 7647-01-0 EG-Nr.: 231-595-7 WGK: 1	Gefahr	H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	60mL
Salzsäure c(HCl)= 2 mol/L, HCl M: 36.46 g/mol CAS-Nr.: 7647-01-0 EG-Nr.: 231-595-7 WGK: 1		-	20mL
Toluol, C₇H₈ Synonyme: Methylbenzol, Toluen, Methylbenzen M: 92.14 g/mol CAS-Nr.: 108-88-3 EG-Nr.: 203-625-9 Reproduktionstoxizität-Cat.: 2 WGK: 2	Gefahr	H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H361d: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H315: Verursacht Hautreizungen. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P331: KEIN Erbrechen herbeiführen. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

Menge

Anthrachinon, C₁₄H₈O₂

Synonyme: 9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion
M: 208.21 g/mol

CAS-Nr.: 84-65-1
EG-Nr.: 201-549-0

WGK: 1

Strukturformel Anthrachinon

GHS 07 - Ausrufezeichen

Achtung

H312: Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung tragen.

10g

Essigsäure 100%, C₂H₄O₂

Synonyme: Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7

WGK: 1

Strukturformel Essigsäure

GHS 02 - Flamme

GHS 05 - Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

120mL

Salzsäure 37%, HCl

Synonyme: Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7

WGK: 1

GHS 05 - Ätzwirkung

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

60mL

Salzsäure c(HCl)= 2 mol/L, HCl

M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7

WGK: 1

20mL

Toluol, C₇H₈

Synonyme: Methylbenzol, Toluen, Methylbenzen
M: 92.14 g/mol

CAS-Nr.: 108-88-3
EG-Nr.: 203-625-9

Reproduktionstoxizität-Cat.: 2
WGK: 2

Strukturformel Toluol

GHS 02 - Flamme

GHS 08 - Gesundheitsgefahr

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H361d: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.

P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P331: KEIN Erbrechen herbeiführen.

P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

Produkt:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze
9,9'-Bianthryl, C₂₈H₁₈ Synonyme: 9-(9-Anthryl)anthracen, 9,9'-Bianthracenyl, 9,9'-Bianthranyl, 9,9'-Bianthryl, 9,9'-Dianthracen, Bianthracen, Bianthryl M: 354.44 g/mol CAS-Nr.: 1055-23-8 EG-Nr.: - WGK: 1		-

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

9,9'-Bianthryl, C₂₈H₁₈

Synonyme: 9-(9-Anthryl)anthracen, 9,9'-Bianthracenyl, 9,9'-Bianthranyl, 9,9'-Bianthryl, 9,9'-Dianthracen, Bianthracen, Bianthryl
M: 354.44 g/mol

CAS-Nr.: 1055-23-8
EG-Nr.: -

WGK: 1

Strukturformel 9,9'-Bianthryl

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:

250mL Zweihalskolben, Kugelkühler, 250mL Tropftrichter, 4x 100mL Messzylinder, Heizpilz, 600mL Becherglas, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500mL Saugflasche, Porzellanschale

Reaktionsgleichung:

Reaktionsgleichung 9,9'-Bianthryl

Versuchsdurchführung:

Apparatur zur Darstellung von 9,9'-Bianthryl Die Apparatur wird wie im linken Bild aufgebaut. Das Ganze wird in einen Heizpilz gesetzt.

In den Kolben werden 40 g Zinn, 10 g Anthrachinon in 120 ml Eisessig vorgelegt. Es wird zum Sieden erhitzt und innerhalb 2h werden 60 ml konz. Salzsäure zugetropft.

Anschließend wird der Ansatz noch 2h unter Rückfluss gekocht.

Nach dem Erhitzen wird noch heiß, in ein 600mL Becherglas, abdekantiert und lässt die Lösung auf Raumtemperatur erkalten. Dabei scheiden sich Kristalle von 9,9'-Bianthryl ab.

Nun wird das rohe 9,9'-Bianthryl abgenutscht, mit 20mL Salzsäure c(HCl)= 2 mol/L gewaschen und bis zur Trockene abgesaugt.

Das 9,9'-Bianthryl wird nun aus Toluol umkristallisiert und an der Luft getrocknet.

Quelle der Herstellungsvorschrift, Reaktionsgleichungen: Christopher Lebeau, » icon Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore«, 2006
Thomas Behrens, »Darstellung von tricyclischen, benzoiden Kohlenwasserstoffen mit elektronenziehenden Substituenten und EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen«, Hamburg, 1999