1-Aminobenzol-3-sulfonsäure (Metanilsäure)
- Details
- Veröffentlicht am Donnerstag, 20. Januar 2011 06:47
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus 3-Nitrobenzolsulfonsäure Natriumsalz, Eisenpulver und konz. Salzsäure wird 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure (Metanilsäure) hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
|---|---|---|---|
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3-Nitrobenzolsulfonsäure Natriumsalz,
Synonyme: Natrium-3-nitrobenzolsulfonat
CAS-Nr.: 127-68-4 WGK: 1
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Achtung |
H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. P280: Schutzhandschuhe tragen. P302 + P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
39.5g |
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Eisen fein gepulvert, Fe M: 55.85 g/mol
CAS-Nr.: 7439-89-6 |
Achtung |
H228: Entzündbarer Feststoff. |
50g |
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Salzsäure 37%, HCl
Synonyme: Salzsäure rauchend
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
ca. 45mL |
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Natriumhydrogensulfit, NaHSO3
Synonyme: Natriumbisulfit
CAS-Nr.: 7631-90-5 WGK: 1 |
Achtung |
EUH031: Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264: Nach Gebrauch gründlich waschen. P270: Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301 + P312: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P501: Entsorgung des Inhalts / des Behälters gemäß den örtlichen / regionalen / nationalen / internationalen Vorschriften. |
4g |
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Natronlauge 30%, NaOH
Synonyme: Natriumhydroxidlösung 30%
CAS-Nr.: 1310-73-2 WGK: 1 |
Gefahr |
H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309 + P310: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
ca. 30mL |
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Aktivkohle, C M: 12.01 g/mol
CAS-Nr.: 7440-44-0 |
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- |
2g |
Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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1-Aminobenzol-3-sulfonsäure, C6H7NO3S
Synonyme: Metanilsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure
CAS-Nr.: 121-47-1 WGK: 1
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Achtung |
H302 + H312 + H332: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. P262: Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
100mL Becherglas, 500mL Dreihalskolben, Kugelkühler, 250mL Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, pH-Papier 0-10, Wasserstrahlpumpe, 400mL Becherglas, Nutsche, 500mL Saugflasche, Porzellanschale
Reaktionsgleichung:
Versuchsdurchführung:
In einem 100mL Becherglas werden 4g Natriumhydrogensulfit in 6mL dest. Wasser gelöst. Die so erhaltene Natriumhydrogensulfitlösung 40% wird später weiterverwendet.
In einer 500mL Dreihalskolbenrührapparatur werden 50g Eisenpulver in 100mL Wasser und 39.5g 3-Nitrobenzolsulfonsäure-Natriumsalz vorgelegt.
Dann werden innerhalb von 15 Min. 25mL konz. Salzsäure unter Rühren zugetropft (Vorsicht! Starke Schaumbildung!). Die Temperatur steigt dabei fast bis zum Siedepunkt.
Es wird nun 2 Stunden bei ca. 98 °C nachgerührt (Vorsicht Schaumbildung!) und anschließend so viel Natronlauge 30% zugetropft (ca. 30mL), bis die Lösung pH 8 erreicht.
Das Ganze wird mit einer Nutsche mit Rundfilter (weich, weitporig, schnellfiltrierend) heiß abgesaugt. Der Filterrückstand wird dreimal mit 25mL heißem Wasser nachgewaschen.
Es ist darauf zu achten, dass nach dem Absaugen sofort weitergearbeitet wird, da sich sonst bei Berührung des Filtrats mit Luftsauerstoff Eisen(III)-hydroxid abscheidet.
Das Filtrat wird in ein 400mL Becherglas gegeben, mit ca. 2mL Natriumhydrogensulfit-Lösung 40% versetzt und mit konz. Salzsäure bis pH 2 (ca. 20mL) angesäuert. Hierbei fällt die 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure aus.
Man kühlt auf 2 °C und saugt die Ausfällung scharf ab.
Die rohe 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure wird unter Verwendung von 2g Aktivkohle aus dest. Wasser umkristallisiert. (3,5mL dest. Wasser pro g Feuchtausbeute)
Das Filtrat der Umkristallisation wird wieder auf 2 °C abgekühlt und die Metanilsäure abgesaugt.
Das fertige Produkt wird dann bei 105 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.
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