2-Chlorbenzoesäure
- Details
- Veröffentlicht am Donnerstag, 20. Januar 2011 14:30
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus 2-Aminobenzoesäure wird durch Bildung eines Diazoniumsalzes und einer Sandmeyer-Reaktion 2-Chlorbenzoesäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
|---|---|---|---|
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2-Aminobenzoesäure, C7H7NO2 Synonyme: Anthranilsäure M: 137.14 g/mol
CAS-Nr.: 109-65-9 WGK: 1
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Achtung |
H319: Verursacht schwere Augenreizung. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
12.5g |
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Kupfer(II)-chlorid Dihydrat, CuCl2 * 2 H2O
Synonyme: Kupferdichlorid Dihydrat
CAS-Nr.: 10125-13-0 WGK: 2 |
Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315: Verursacht Hautreizungen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. H400: Sehr giftig für Wasserorganismen. P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
5g |
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Kupfer fein gepulvert, Cu M: 63.55 g/mol
CAS-Nr.: 7440-50-8 |
Achtung |
H228: Entzündbarer Feststoff. P370 + P378: Bei Brand: Metallbrandpulver zum Löschen verwenden. |
2g |
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Salzsäure 37%, HCl
Synonyme: Salzsäure rauchend
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
45mL |
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Natriumnitrit, NaNO2 M: 69.00 g/mol
CAS-Nr.: 7632-00-0 WGK: 2 |
Gefahr |
H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H301: Giftig bei Verschlucken. H400: Sehr giftig für Wasserorganismen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P309 + P310: BEI EXPOSITION ODER UNWOHLSEIN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. |
7g |
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Aktivkohle, C M: 12.01 g/mol
CAS-Nr.: 7440-44-0 |
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2g |
Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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2-Chlorbenzoesäure, C7ClH5O2 M: 156.57 g/mol
CAS-Nr.: 118-91-2 WGK: 2
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Achtung |
H315: Verursacht Hautreizungen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. P302 + P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
Becherglasrührapparatur: 400mL Becherglas, Plastikschale (Kältemischung), 250mL Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse
Rückflussapparatur: 100mL Rundkolben, Kugelkühler, Heizpilz
Becherglasrührapparatur: 1L Becherglas, 250mL Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse
Saugfiltration: Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500mL Saugflasche, Porzellanschale
Reaktionsgleichung:
Darstellung Kupfer(I)-chlorid:
Darstellung des Diazoniumsalzes:
Sandmeyer-Reaktion:
Versuchsdurchführung:
1. Darstellung der Diazoniumsalzlösung: In einem 400mL Becherglas werden 12.5g 2-Aminobenzoesäure mit 100mL dest. Wasser und 25mL konz. Salzsäure versetzt.
Zu dieser Mischung wird unter Kühlen (Kältemischung!) und Rühren bei max. 5 °C eine Lösung von 7g Natriumnitrit in 55mL Wasser getropft.
Die Lösung des Diazoniumsalzes wird nach beendetem Zutropfen auf Nitritüberschuss geprüft (Kaliumiodid-Stärkepapier).
Sollte die Probe negativ verlaufen, ist noch Nitritlösung zuzugeben.
Diese Diazoniumsalzlösung wird bis zur Weiterverarbeitung im Kältebad aufbewahrt.
2. Darstellung einer Kupfer(I)-chlorid-Suspension: In einem 100mL Rundkolben mit aufgesetztem Kühler (Abgasschlauch direkt in den Kühler einsetzten) werden 5g Kupfer(II)-chlorid Dihydrat, 2g Kupferpulver sowie 5mL dest. Wasser und 20mL konz. Salzsäure am Rückfluss gekocht (15-20 Min.), bis eine klare Lösung entstanden ist.
Die heiße Lösung wird anschließend auf 30g Eis gegossen, wobei das gebildete Kupfer(I)-chlorid ausfällt.
Diese Kupfer(I)-chlorid-Suspension muss nun sofort weiterverarbeitet werden.
3. Sandmeyer-Reaktion und Reinigung des Rohproduktes: Die Diazoniumsalzlösung wird unter starkem Rühren (Rührmotor) zu der in einem 1L Becherglas vorgelegten Kupfer(I)-chlorid-Suspension langsam (30 Min.) bei Raumtemperatur getropft (Tropftrichter mit Schlauch verlängern, bis zum Becherglasboden).
Anschließend wird die Suspension 45 Min. nachgerührt und die Ausfällung abgesaugt.
Der feuchte Rückstand wird unter Verwendung von 2g Aktivkohle aus dest. Wasser umkristallisiert (pro 1g Rohprodukt 30mL dest. Wasser).
Es soll eine vorgeheizte Porzellanfilternutsche verwendet werden.
Das Produkt wird bei 90 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.
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