9,10-Diphenylanthracen
- Details
- Veröffentlicht am Donnerstag, 20. Januar 2011 15:08
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus Phenylmagnesiumbromid, 9,10-Dibromanthracen, Tetrahydrofuran, Salzsäure 37% und Toluol wird 9,10-Diphenylanthracen hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
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Phenylmagnesiumbromid 1 M in Tetrahydrofuran, C6H5MgBr M: 181.31 g/mol
CAS-Nr.: 100-58-3 WGK: 3
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Gefahr |
EUH014: Reagiert heftig mit Wasser. EUH019: Kann explosionsfähige Peroxide bilden. H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P261: Einatmen von Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol vermeiden. P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. |
84.50g |
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9,10-Dibromanthracen, C14H8Br2 M: 336.02 g/mol
CAS-Nr.: 523-27-3 WGK: 3
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Achtung |
H410: Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P501: Inhalt/ Behälter in einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. |
11.66g |
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Salzsäure 37%, HCl
Synonyme: Salzsäure rauchend
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
12mL |
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Tetrahydrofuran, C4H8O
Synonyme: 1,4-Oxidobutan, Tetramethylenoxid, Furantetrahydrid, THF
CAS-Nr.: 109-99-9 WGK: 1
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Gefahr |
EUH019: Kann explosionsfähige Peroxide bilden. H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. P210: Vor Hitze schützen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P243: Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
65mL |
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Nickel(II)-acetylacetonat, C10H14NiO4
Synonyme: Bis(acetylacetonato)-nickel(II), Bis(pentan-2,4-dionato)-nickel(II)
CAS-Nr.: 3264-82-2
Sensibilisierend (allgemein): ja
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Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P262: Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen. P280: Schutzhandschuhe tragen. P302 + P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. |
0.025g |
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Toluol, C7H8
Synonyme: Methylbenzol, Toluen, Methylbenzen
CAS-Nr.: 108-88-3
Reproduktionstoxizität-Cat.: 2
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Gefahr |
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H361d: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. H315: Verursacht Hautreizungen. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P331: KEIN Erbrechen herbeiführen. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. |
ca. 180mL |
Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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9,10-Diphenylanthracen, C26H18 M: 330.43 g/mol
CAS-Nr.: 1499-10-1 WGK: 3
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Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
Dreihalskolbenrührapparatur: 250mL Dreihalskolben, Stopfen, Thermometer (Schliff), Tropftrichter, Rückflusskühler, Trockenrohr, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor, Heizpilz
Glasgeräte für Vakuumdestillation: Destillationsbrücke, 250mL Rundkolben, Glaskapillare, Wasserstrahlpumpe, Kältefalle
Vorrichtung zur Saugfiltration: 500mL Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe
Reaktionsgleichung:
Versuchsdurchführung:
In einer 250mL Dreihalskolbenrührapparatur (mit Tropftrichter, Kühler und KPG-Rührvorrichtung) werden 11.66g 9,10-Dibromanthracen, 0.025g Nickel(II)-acetylacetonat und 25mL Tetrahydrofuran vorgelegt.
Diese Suspension wird gerührt und eine Mischung aus 84.50g 1 M-Lösung Phenylmagnesiumbromid und 40mL Tetrahydrofuran zugetropft.
Die Temperatur sollte auf 50 °C ansteigen. Ist dies nicht der Fall, muss mit einem Heizpilz erwärmt werden.
Man lässt noch ca. eine Stunde bei dieser Temperatur weiterrühren und versetzt dann mit 12 mL Salzsäure 37%.
Anschließend schüttelt man mit 120mL Toluol aus, engt auf 30mL ein (Apparatur zur Vakuumdestillation umbauen), nutscht den Rückstand ab und kristallisiert aus Toluol um.
Quelle der Herstellungsvorschrift, Reaktionsgleichungen: Christopher Lebeau, »
Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore«, 2006
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