Acetylsalicylsäure (Aspirin)
- Details
- Veröffentlicht am Donnerstag, 20. Januar 2011 17:49
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid wird Acetylsalicylsäure (Aspirin) hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
|---|---|---|---|
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Salicylsäure, C7H6O3
Synonyme: 2-Hydroxybenzoesäure
CAS-Nr.: 69-72-7 WGK: 1
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Gefahr |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H318: Verursacht schwere Augenschäden. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P313: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen. |
41.44g |
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Essigsäure 100%, C2H4O2
Synonyme: Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
CAS-Nr.: 64-19-7 WGK: 1
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Gefahr |
H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
30mL |
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Essigsäureanhydrid, C4H6O3
Synonyme: Acetanhydrid
CAS-Nr.: 108-24-7 WGK: 1
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Gefahr |
H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
35mL |
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Ethanol 96% vergällt, C2H6O
Synonyme: Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
CAS-Nr.: 64-17-5 WGK: 1
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Gefahr |
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. |
ca. 70 - 100mL |
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Aktivkohle, C M: 12.01 g/mol
CAS-Nr.: 7440-44-0 |
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- |
2.0g
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Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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Acetylsalicylsäure, C9H8O4
Synonyme: 2-Acetoxybenzoesäure, ASS, Aspirin
CAS-Nr.: 50-78-2 WGK: 1
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Gefahr |
H301: Giftig bei Verschlucken. H315: Verursacht Hautreizungen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H335: Kann die Atemwege reizen. P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
500mL Dreihalskolben, Kugelkühler, 250mL Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl2-Rohr, beheizbares Wasserbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500mL Saugflasche, Porzellanschale
Reaktionsgleichung:
Versuchsdurchführung:
In der aufgebauten 500mL Dreihalskolbenrührapparatur werden 30mL Essigsäure 100% und 35mL Essigsäureanhydrid vorgelegt.
Nun werden die 41.44g Salicylsäure unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben und mit dem Wasserbad zum leichten Sieden erhitzt.
Innerhalb von zwei Stunden ist die Acetylierung bei Siedetemperatur des Wassers durchzuführen.
Nach diesen zwei Stunden Reaktionszeit werden 150mL dest. Wasser innerhalb von fünf Minuten zugetropft. Jetzt wird auf 20 °C abgekühlt und bei dieser Temperatur 30 Min. nachgerührt.
Die rohe Acetylsalicylsäure kann nun abgesaugt werden. Zweimal mit je 50mL dest. Wasser waschen und anschließend scharf abpressen.
Unter Verwendung von 2g Aktivkohle wird der feuchte Rückstand aus einem Ethanol-Wasser-Gemisch (1:2) umkristallisiert. Pro g feuchter Acetylsalicylsäure 3mL Gemisch.
Diese Lösung wird abermals abgesaugt und das erhaltene, noch heiße, Filtrat wieder in die, gereinigte Dreihalskolbenrührapparatur gegeben. Jetzt wird innerhalb von 45 Min. auf 20 °C abgekühlt und die ausgefällte Acetylsalicylsäure nochmals abgesaugt.
Die Acetylsalicylsäure wird auf der Nutsche zweimal mit je 30mL Ethanol-Wasser-Gemisch gewaschen.
Der Nutschrückstand wird nun in eine Porzellanschale überführt und bei 90 - 95 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
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