Benzoesäuredarstellung durch Verseifung von Benzoesäuremethylester
- Details
- Veröffentlicht am Freitag, 21. Januar 2011 08:49
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus Benzoesäuremethylester, Natriumhydroxid und Salzsäure wird Benzoesäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
|---|---|---|---|
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Benzoesäuremethylester, C8H8O2
Synonyme: Methylbenzoat
CAS-Nr.: 93-58-3 WGK: 1
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Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P260: Dampf nicht einatmen. P262: Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen. |
35mL |
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Natriumhydroxid, NaOH
Synonyme: Ätznatron
CAS-Nr.: 1310-73-2 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
16g |
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Salzsäure c(HCl)= 2 mol/L, HCl M: 36.46 g/mol
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
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- |
ca. 100mL |
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Salzsäure 37%, HCl
Synonyme: Salzsäure rauchend
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
5mL |
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Aktivkohle, C M: 12.01 g/mol
CAS-Nr.: 7440-44-0 |
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- |
2g |
Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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Benzoesäure, C7H6O2 122.12 g/mol
CAS-Nr.: 65-85-0 WGK: 1
|
Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H319: Verursacht schwere Augenreizung. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
500mL und 1L Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Absaugung, Kältebad, pH-Papier 0-10, Wasserstrahlpumpe, 250mL Tropftrichter, Nutsche, 500mL Saugflasche, Porzellanschale
Reaktionsgleichung:
Versuchsdurchführung:
In einer 500mL Dreihalskolbenrührapparatur (mit Absaugung!) werden 140mL dest. Wasser und 16g Natriumhydroxid vorgelegt.
Dann lässt man 35mL Benzoesäuremethylester p. A. aus dem Zutropfgefäß zufließen und erhitzt zum Sieden. Der Ester löst sich zunächst nicht in der vorgelegten Lauge. Es wird mindestens 20 Min. rückflussgekocht, bis der gesamte Ester abreagiert (verseift) hat, d. h., bis keine zwei Schichten mehr erkennbar sind (Rührer evtl. kurzzeitig abstellen).
Anschließend wird das Verseifungsprodukt mit Eiswasser auf 10 °C abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird jetzt Salzsäure c(HCl)= 2 mol/L zugetropft, bis die Lösung einen pH-Wert von 1 besitzt. Danach werden jetzt noch 5mL konz. Salzsäure zugesetzt.
Nach weiterem Abkühlen auf 5 °C wird abgenutscht und der Nutschrückstand mit 200mL Eiswasser nachgewaschen.
Das feuchte Rohprodukt wird aus 700mL dest. Wasser in einer 1L Dreihalskolbenrührapparatur (mit Absaugung!) unter Verwendung von 2g Aktivkohle umkristallisiert.
Vor Zugabe der Aktivkohle muss der Siedevorgang kurzzeitig unterbrochen werden (Heizpilz wegnehmen!). Die schwarze Suspension wird noch ca. 5 Min. rückflussgekocht und dann möglichst heiß durch ein vorgewärmtes Faltenfilter geklärt.
Das Filtrat wird im Becherglas unter Rühren auf 5 °C abgekühlt und die auskristallisierende organische Säure über eine Nutsche abgesaugt. Das vollständige Überspülen des Produktes wird nur mit kalter Mutterlauge bewerkstelligt.
Bei 60 °C wird im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
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