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Methylorange Natriumsalz

Details

Details: Veröffentlicht am Freitag, 21. Januar 2011 14:19; Geschrieben von Manfred Seidl

Versuchsbeschreibung:

Aus Sulfanilsäure wird durch eine Diazotierung Methylorange Natriumsalz hergestellt.

Verwendete Chemikalien:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze	Menge
Sulfanilsäure, C₆H₇NO₃S Synonyme: 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure M: 173.18 g/mol CAS-Nr.: 121-57-3 EG-Nr.: 204-482-5 Sensibilisierend (allgemein): ja WGK: 1	Achtung	H319: Verursacht schwere Augenreizung. H315: Verursacht Hautreizungen. H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P280: Schutzhandschuhe tragen. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	17.32g
Natriumcarbonat wasserfrei, Na₂CO₃ Synonyme: wasserfreie Soda M: 105.99 g/mol CAS-Nr.: 497-19-8 EG-Nr.: 207-838-8 WGK: 1	Achtung	H319: Verursacht schwere Augenreizung. P260: Staub nicht einatmen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.	5.3g
Natriumnitrit, NaNO₂ M: 69.00 g/mol CAS-Nr.: 7632-00-0 EG-Nr.: 231-555-9 WGK: 2	Gefahr	H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H301: Giftig bei Verschlucken. H400: Sehr giftig für Wasserorganismen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P309 + P310: BEI EXPOSITION ODER UNWOHLSEIN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.	8.28g
Salzsäure 37%, HCl Synonyme: Salzsäure rauchend M: 36.46 g/mol CAS-Nr.: 7647-01-0 EG-Nr.: 231-595-7 WGK: 1	Gefahr	H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	21g
N,N-Dimethylanilin, C₈H₁₁N Synonyme: Dimethylaminobenzol, Dimethyl-phenyl-amin M: 121.18 g/mol CAS-Nr.: 121-69-7 EG-Nr.: 204-493-5 Karzinogenität-Cat.: 2 WGK: 3	Gefahr	H301 + H311 + H331: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H351: Kann vermutlich Krebs erzeugen. H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P261: Einatmen von Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol vermeiden. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung. P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P311: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.	12.12g
Essigsäure 100%, C₂H₄O₂ Synonyme: Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure M: 60.05 g/mol CAS-Nr.: 64-19-7 EG-Nr.: 200-580-7 WGK: 1	Gefahr	H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	6mL
Natronlauge 20-25%, NaOH Synonyme: Natriumhydroxidlösung 20-25% M: 40.00 g/mol CAS-Nr.: 1310-73-2 EG-Nr.: 215-185-5 WGK: 1	Gefahr	H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309 + P310: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	70mL
Natriumchlorid, NaCl Synonyme: Kochsalz M: 58.44 g/mol CAS-Nr.: 7647-14-5 EG-Nr.: 231-598-3 WGK: 1		-	20g

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

Menge

Sulfanilsäure, C₆H₇NO₃S

Synonyme: 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure
M: 173.18 g/mol

CAS-Nr.: 121-57-3
EG-Nr.: 204-482-5

Sensibilisierend (allgemein): ja
WGK: 1

Strukturformel Sulfanilsäure

GHS 07 - Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

P280: Schutzhandschuhe tragen.

P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

17.32g

Natriumcarbonat wasserfrei, Na₂CO₃

Synonyme: wasserfreie Soda
M: 105.99 g/mol

CAS-Nr.: 497-19-8
EG-Nr.: 207-838-8

WGK: 1

GHS 07 - Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P260: Staub nicht einatmen.

P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

5.3g

Natriumnitrit, NaNO₂

M: 69.00 g/mol

CAS-Nr.: 7632-00-0
EG-Nr.: 231-555-9

WGK: 2

GHS 03 - Flamme über einem Kreis

GHS 06 - Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS 09 - Umwelt

Gefahr

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

H301: Giftig bei Verschlucken.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P309 + P310: BEI EXPOSITION ODER UNWOHLSEIN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

8.28g

Salzsäure 37%, HCl

Synonyme: Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7

WGK: 1

GHS 05 - Ätzwirkung

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

21g

N,N-Dimethylanilin, C₈H₁₁N

Synonyme: Dimethylaminobenzol, Dimethyl-phenyl-amin
M: 121.18 g/mol

CAS-Nr.: 121-69-7
EG-Nr.: 204-493-5

Karzinogenität-Cat.: 2
WGK: 3

Strukturformel N,N-Dimethylanilin

GHS 08 - Gesundheitsgefahr

GHS 06 - Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS 09 - Umwelt

Gefahr

H301 + H311 + H331: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

H351: Kann vermutlich Krebs erzeugen.

H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P261: Einatmen von Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dampf/ Aerosol vermeiden.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung.

P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P311: GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

12.12g

Essigsäure 100%, C₂H₄O₂

Synonyme: Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7

WGK: 1

Strukturformel Essigsäure

GHS 02 - Flamme

GHS 05 - Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

6mL

Natronlauge 20-25%, NaOH

Synonyme: Natriumhydroxidlösung 20-25%
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5

WGK: 1

GHS 05 - Ätzwirkung

Gefahr

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P309 + P310: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

70mL

Natriumchlorid, NaCl

Synonyme: Kochsalz
M: 58.44 g/mol

CAS-Nr.: 7647-14-5
EG-Nr.: 231-598-3

WGK: 1

20g

Produkt:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze
Methylorange Natriumsalz, C₁₄H₁₄N₃NaO₃S Synonyme: 4-(Dimethylamino)-azobenzol-4‘-sulfonsäure Natriumsalz, Helianthin, Orange III, Goldorange M: 327.34 g/mol CAS-Nr.: 547-58-0 EG-Nr.: 208-925-3 WGK: 2	Gefahr	H301: Giftig bei Verschlucken. P309 + P310: BEI Eexposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

Methylorange Natriumsalz, C₁₄H₁₄N₃NaO₃S

Synonyme: 4-(Dimethylamino)-azobenzol-4‘-sulfonsäure Natriumsalz, Helianthin, Orange III, Goldorange
M: 327.34 g/mol

CAS-Nr.: 547-58-0
EG-Nr.: 208-925-3

WGK: 2

Strukturformel Methylorange Natriumsalz

GHS 06 - Totenkopf mit gekreuzten Knochen

Gefahr

H301: Giftig bei Verschlucken.

P309 + P310: BEI Eexposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:

600mL Becherglas, 1L Becherglas, Dreibein, Bunsenbrenner, Rührmotor, KPG-Rüher mit Hülse, Halterung für Becherglas, 100mL Messzylinder, 50mL Messzylinder, 500mL Messzylinder, 10mL Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2x 250mL Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale

Reaktionsgleichung:

1. Aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt

2. Diazotierung des Natriumsalzes

3. Azokupplung mit N,N-Dimethylanilin

Versuchsdurchführung:

8.28g Natriumnitrit werden in 20mL dest. Wasser in einem 100mL Becherglas gelöst und zur Weiterverarbeitung bereitgehalten.

In einem 600mL Becherglas werden 17.32g Sulfanilsäure, unter Rühren und leichtem Erwärmen, in 300mL dest. Wasser durch Zugabe von 5.3g wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Es muss sich eine klare Lösung bilden. Die Sulfanilsäure liegt nun als Natriumsalz vor. Die Lösung wird auf 5 °C abgekühlt und mit der Natriumnitritlösung versetzt; Temperatur muss bei 5 °C gehalten werden!

In einer 1L Becherglasrührapparatur werden 21g Salzsäure 37% und 120g Eis vorgelegt. In diese Vorlage wird die Diazoniumsalzlösung eingetropft. Auch hier ist wieder auf eine Temperatur von 5 °C zu achten. Der pH-Wert der Lösung muss unter 2 sein, ggf. muss vorsichtig Salzsäure zugegeben werden. Nach 15 Min. muss auf Nitritüberschuss geprüft werden, ggf. ist noch Natriumnitritlösung zuzusetzen. Die ausgefallenen Kristalle des Diazoniumsalzes dürfen nicht abfiltriert werden. Die Diazoniumsalzlösung ist bis zum Gebrauch bei max. 5 °C aufzubewahren.

12.12g N,N-Dimethylanilin werden mit 6mL Essigsäure 100% vermischt und unter starkem Rühren in die Diazoniumsalzlösung eingerührt. Nach der Zugabe wird 15 Min. nachgerührt und danach 70mL Natronlauge 20% zugetropft. Die entstehende Suspension wird unter Rühren bis kurz vor den Siedepunkt erwärmt und danach mit 20g Natriumchlorid versetzt.

Die Suspension wird so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis sich das Natriumchlorid gelöst hat und anschließend im Eiswasser abgekühlt. Es fällt das Natriumsalz des Methylorange aus.

Das Produkt wird mit geringem Unterdruck abgenutscht und mit zweimal 25mL eisgekühltem dest. Wasser chloridfrei gewaschen. Das feuchte Produkt wird in eine Porzellanschale gegeben und bei max. 80 °C getrocknet.