Sulfanilsäure
- Details
- Veröffentlicht am Freitag, 21. Januar 2011 15:41
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Aus Acetanilid, Essigsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure und Salzsäure wird Sulfanilsäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
|---|---|---|---|
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Acetanilid, C8H9NO
Synonyme: N-Phenylacetamid
CAS-Nr.: 103-84-4 WGK: 1
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Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
30g |
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Essigsäureanhydrid, C4H6O3
Synonyme: Acetanhydrid
CAS-Nr.: 108-24-7 WGK: 1
|
Gefahr |
H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
83mL |
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Ethanol 96% vergällt, C2H6O
Synonyme: Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
CAS-Nr.: 64-17-5 WGK: 1
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Gefahr |
H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. |
60mL |
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Schwefelsäure 95-97%, H2SO4
Synonyme: konz. Schwefelsäure, Schwefelsäure konz.
CAS-Nr.: 7664-93-9 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309: BEI Exposition oder Unwohlsein: P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. |
14mL |
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Salzsäure 37%, HCl
Synonyme: Salzsäure rauchend
CAS-Nr.: 7647-01-0 WGK: 1 |
Gefahr |
H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335: Kann die Atemwege reizen. P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
35mL |
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Aktivkohle, C M: 12.01 g/mol
CAS-Nr.: 7440-44-0 |
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- |
2-3g |
Produkt:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze |
|---|---|---|
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Sulfanilsäure, C6H7NO3S
Synonyme: 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure
CAS-Nr.: 121-57-3
Sensibilisierend (allgemein): ja
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Achtung |
H319: Verursacht schwere Augenreizung. H315: Verursacht Hautreizungen. H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P280: Schutzhandschuhe tragen. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
500mL Dreihalskolben, Kugelkühler, 250mL Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl2-Rohr, beheizbares Wasserbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500mL Saugflasche, Porzellanschale, 250mL Erlenmeyerkolben, 50 oder 100mL Bürette
Reaktionsgleichung:
1. p-Sulfacetanilid aus Acetanilid:
2. Sulfanilsäure aus p-Sulfacetanilid:
Versuchsdurchführung:
In einer 500mL Dreihalskolbenrührapparatur werden 83mL Essigsäureanhydrid vorgelegt. Unter Eiskühlung und Rühren werden 14mL konz. Schwefelsäure so zugetropft, dass die Temperatur 20 °C nicht überschreitet. Es wird kurze Zeit nachgerührt.
Darauf werden unter fortgesetztem Rühren 30g trockenes Acetanilid eingetragen. Die Mischung wird mit einem Wasserbad langsam auf 85 - 90 °C gebracht und 15 Min. bei dieser Temperatur gehalten.
Nach Ablauf der Reaktionszeit wird auf 20 °C abgekühlt und das gefällte Produkt auf einer Porzellannutsche mit Papierfilter unter Ausschluss von Wasser scharf abgesaugt.
Das rohe p-Sulfacetanilid wird in den gereinigten Kolben zurückgegeben, mit 100mL dest. Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die siedende Mischung wird innerhalb von 5 Min. mit 35mL konz. Salzsäure versetzt und weitere 15 Min. am rückflussgekocht.
Nach dem Abkühlen auf 20 °C wird die auskristallisierte Verbindung scharf abgesaugt, wobei zum Überspülen nur mit Mutterlauge gearbeitet werden darf.
Der Filterkuchen wird auf der Nutsche zweimal mit je 30mL Ethanol gewaschen und auf Filterpapier unter gelegentlichem Umschaufeln ca. 30 Min. lang an der Luft getrocknet.
Unter Verwendung von Aktivkohle wird aus dest. Wasser umkristallisiert. Dazu wird das Rohprodukt wieder in den Kolben gegeben, mit ca. 430mL dest. Wasser vermengt und kurz zum Sieden erhitzt. Nun wird auf 5 °C abgekühlt, 2-3g Aktivkohle zugegeben, wieder kurz zum Sieden erhitzt und heiß durch einen Faltenfilter geklärt. Die Lösung muss man auf 20 °C abkühlen lassen und das ausgefallene Produkt abnutschen.
Die Reinsubstanz wird bei 100 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reinheitskontrolle:
In einem Erlenmeyerkolben werden 400mg Sulfanilsäure genau eingewogen und in 50mL Natronlauge, c(NaOH) = 0.1 mol/L, gelöst und mit dest. Wasser auf 100mL aufgefüllt.
Nun wird mit etwas Phenolphthaleinlösung versetzt und bis zum Farbumschlag von rosa nach farblos mit Salzsäure, c(HCl) = 0.1 mol/L, titriert.
1mL Natronlauge, c(NaOH) = 0.1 mol/L = 17.319mg Sulfanilsäure
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