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Trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen

Details: Veröffentlicht am Freitag, 21. Januar 2011 17:53; Geschrieben von Manfred Seidl

Versuchsbeschreibung:

Aus Anthracen-9-carbaldehyd, Benzyltriphenylphosphoniumchlorid, Natronlauge 50%, 1-Propanol und N,N-Dimethylformamid wird Trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen hergestellt.

Verwendete Chemikalien:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze	Menge
Anthracen-9-carbaldehyd, C₁₅H₁₀O Synonyme: 9-Anthracencarboxaldehyd M: 206.24 g/mol CAS-Nr.: 642-31-9 EG-Nr.: 211-383-0 WGK: 3		-	1.15g
Benzyltriphenylphosphoniumchlorid, C₂₅H₂₂ClP Synonyme: Triphenylbenzylphosphoniumchlorid M: 388.87 g/mol CAS-Nr.: 1100-88-5 EG-Nr.: 214-154-3 WGK: 2	Gefahr	H300: Lebensgefahr bei Verschlucken. P264: Nach Handhabung Hände gründlich waschen. P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.	2g
N,N-Dimethylformamid, C₃H₇NO M: 73.09 g/mol CAS-Nr.: 68-12-2 EG-Nr.: 200-679-5 Reproduktionstoxizität-Cat.: 1B WGK: 1	Gefahr	H360D: Kann das Kind im Mutterleib schädigen. H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen. H312: Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. H319: Verursacht schwere Augenreizung. P201: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P308 + P313: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.	5mL
Natronlauge 50%, NaOH Synonyme: Natriumhydroxidlösung 50% M: 40.00 g/mol CAS-Nr.: 1310-73-2 EG-Nr.: 215-185-5 WGK: 1	Gefahr	H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309 + P310: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.	3mL
1-Propanol, C₃H₈O Synonyme: n-Propanol M: 60.10 g/mol CAS-Nr.: 71-23-8 EG-Nr.: 200-746-9 WGK: 1	Gefahr	H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H318: Verursacht schwere Augenschäden. H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen. P233: Behälter dicht verschlossen halten. P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.	20mL

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

Menge

Anthracen-9-carbaldehyd, C₁₅H₁₀O

Synonyme: 9-Anthracencarboxaldehyd
M: 206.24 g/mol

CAS-Nr.: 642-31-9
EG-Nr.: 211-383-0

WGK: 3

Strukturformel Anthracen-9-carbaldehyd

1.15g

Benzyltriphenylphosphoniumchlorid, C₂₅H₂₂ClP

Synonyme: Triphenylbenzylphosphoniumchlorid
M: 388.87 g/mol

CAS-Nr.: 1100-88-5
EG-Nr.: 214-154-3

WGK: 2

Strukturformel Benzyltriphenylphosphoniumchlorid

GHS 06 - Totenkopf mit gekreuzten Knochen

Gefahr

H300: Lebensgefahr bei Verschlucken.

P264: Nach Handhabung Hände gründlich waschen.

P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

N,N-Dimethylformamid, C₃H₇NO

M: 73.09 g/mol

CAS-Nr.: 68-12-2
EG-Nr.: 200-679-5

Reproduktionstoxizität-Cat.: 1B
WGK: 1

Strukturformel N,N-Dimethylformamid

GHS 02 - Flamme

GHS 08 - Gesundheitsgefahr

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H360D: Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H332: Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

H312: Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P201: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

P308 + P313: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ ärztliche Hilfe hinzuziehen.

5mL

Natronlauge 50%, NaOH

Synonyme: Natriumhydroxidlösung 50%
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5

WGK: 1

GHS 05 - Ätzwirkung

Gefahr

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen.

P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P309 + P310: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

3mL

1-Propanol, C₃H₈O

Synonyme: n-Propanol

M: 60.10 g/mol

CAS-Nr.: 71-23-8
EG-Nr.: 200-746-9

WGK: 1

GHS 02 - Flamme

GHS 05 - Ätzwirkung

GHS 07 - Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

P210: Von Hitze/Funken/offener Flamme/heißen Oberflächen fernhalten. Nicht rauchen.

P233: Behälter dicht verschlossen halten.

P305 + P351 + P338: BEI BERÜHRUNG MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

20mL

Produkt:

Chemikalie	Symbole	EUH- / H- / P-Sätze
Trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen, C₂₂H₁₆ M: 280.36 g/mol CAS-Nr.: 42196-97-4 EG-Nr.: 255-705-8		-

Chemikalie

Symbole

EUH- / H- / P-Sätze

Trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen, C₂₂H₁₆

M: 280.36 g/mol

CAS-Nr.: 42196-97-4
EG-Nr.: 255-705-8

Strukturformel Trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:

Dreihalskolbenrührapparatur: 250mL Dreihalskolben, Stopfen, Tropftrichter, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500mL Saugflasche, Nutsche, Filter, Wasserstrahlpumpe

Reaktionsgleichung (Wittig-Olefinierung):

Bildung von Wittig-Reagenz

Mesomerie bei Carbonylverbindungen

Bildung von Betain

Bildung von Oxaphosphetan

Bildung des Trans-9-(2-Phenylethenyl)-anthracen

Versuchsdurchführung:

In einer 250mL Dreihalskolbenrührapparatur werden 1.15 g Anthracen-9-carbaldehyd und 2 g Benzyltriphenylphosphoniumchlorid in 5 ml N,N-Dimethylformamid vorgelegt. Unter sehr kräftigem Rühren gibt man nun mittels einer Pipette tropfenweise Natronlauge 50% zu. Insgesamt 3 ml. Das Gemisch färbt sich unter Erwärmung langsam von leicht Orange nach Dunkelbraun, fast schwarz. Es wird noch eine Stunde weitergerührt. Dann fällt man mit einer Lösung aus 20 ml 1-Propanol und 20 ml Wasser aus. Das ausgefallene Produkt kann nun abgenutscht und aus etwas 1-Propanol umgelöst werden. Aus dem Filtrat kann durch vorsichtiges Abdampfen noch weiteres Produkt gewonnen werden.

Quelle der Herstellungsvorschrift, Reaktionsgleichungen: Christopher Lebeau, » icon Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore«, 2006