Polykondensation von Resorcin und Formaldehyd
- Details
- Veröffentlicht am Mittwoch, 06. Juli 2011 00:00
- Geschrieben von Manfred Seidl
Versuchsbeschreibung:
Durch eine Polykondensation wird aus Resorcin, Formaldehyd und Natronlauge ein Phenoplast hergestellt.
Verwendete Chemikalien:
| Chemikalie | Symbole | EUH- / H- / P-Sätze | Menge |
|---|---|---|---|
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Resorcin, C6H6O2
Synonyme: 1,3-Dihydroxybenzol
CAS-Nr.: 108-46-3 WGK: 2
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Achtung |
H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315: Verursacht Hautreizungen. H319: Verursacht schwere Augenreizung. H400: Sehr giftig für Wasserorganismen. P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P302 + P352: BEI KONTAKT MIT DER HAUT: Mit viel Wasser und Seife waschen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
2g |
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Formaldehydlösung 35%, CH2O
Synonyme: Formalin, Formol
CAS-Nr.: 50-00-0
Karzinogenität-Cat.: 2  |
Gefahr |
H301: Giftig bei Verschlucken. H311: Giftig bei Hautkontakt. H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H331: Giftig bei Einatmen. H335: Kann die Atemwege reizen. H351: Kann vermutlich Krebs erzeugen. H370: Schädigt Organe. P260: Staub/ Rauch/ Gas/ Nebel/ Dämpfe/ Spray nicht einatmen. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P310: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. P310: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. |
5mL |
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Natronlauge 30%, NaOH
Synonyme: Natriumhydroxidlösung 30%
CAS-Nr.: 1310-73-2 WGK: 1 |
Gefahr |
H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P309 + P310: BEI Exposition oder Unwohlsein: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen. P305 + P351 + P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
10 Tropfen |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau:
Reagenzglas, 10mL Messzylinder, Glasstab, 250mL Becherglas, Bunsenbrenner, Abzug
Reaktionsgleichung:
Vereinfachte Reaktionsgleichung:
Erklärung:
Polykondensation: Unter einer solchen Reaktion versteht man eine Polymerisation, bei der Wasser oder andere leichter flüchtige Verbindungen abgespalten werden.
Das trifunktionale Molekül des Resorcins kann an drei Stellen elektrophil substituiert werden: 2-, 4- und 6-Stellung. Die zweite Phenolgruppe verstärkt den +M-Effekt, dadurch erfolgt die Substitution bevorzugt in ortho- und para-Stellung. Es bildet sich also nicht ein einzelnes wachsendes Makromolekül, es entsteht ein verzweigtes Makromolekülnetz. Dies erklärt warum der entstandene Phenoplast nicht elastisch, sondern hart und spröde ist.
Versuchsdurchführung:
In ein Reagenzglas werden 2g Resorcin gegeben und so viel dest. Wasser zugegeben, dass das Resorcin gerade mit Wasser bedeckt ist.
Jetzt werden 5mL Formaldehydlösung 35% zugegeben und mit dem Bunsenbrenner so lange unter Rühren erwärmt, bis sich das Resorcin gelöst hat.
Nun werden 10 Tropfen Natronlauge 30% zugetropft, umgerührt und die Lösung zum Sieden erhitzt. Die Reaktion setzt nach kurzer Induktionsphase ein. Die Lösung färbt sich über bräunlich-gelb nach rubinrot.
Sollte die Polykondensation zu heftig ablaufen, muss das Reagenzglas mit kaltem Wasser gekühlt werden.
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