Versuchsbeschreibung

Aus 3-Nitrobenzolsulfonsäure Natriumsalz, Eisenpulver und konz. Salzsäure wird 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure (Metanilsäure) hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

39.5 g 3-Nitrobenzolsulfonsäure Natriumsalz,
C6H4NNaO5S

Natrium-3-nitrobenzolsulfonat
M: 225.16 g/mol

CAS-Nr.: 127-68-4
EG-Nr.: 204-857-3

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

50 g Eisen fein gepulvert, Fe

M: 55.85 g/mol

CAS-Nr.: 7439-89-6
EG-Nr.: 231-096-4
UN-Nr.: 3089

GHS02 – Flamme

Gefahr

H228: Entzündbarer Feststoff.

H251: Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

P370+P378: Bei Brand: Pulver zum Löschen verwenden.

ca. 45 mL Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

4 g Natriumhydrogensulfit, NaHSO3

Natriumbisulfit
M: 104.06 g/mol

CAS-Nr.: 7631-90-5
EG-Nr.: 231-548-0

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

EUH031: Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.

P264: Nach Gebrauch Hände gründlich waschen.

P270: Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P301+P312: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P501: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

ca. 30 mL Natronlauge 30 %, NaOH

Natriumhydroxidlösung 30 %
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1824

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

2 g Aktivkohle, C

M: 12.01 g/mol

CAS-Nr.: 7440-44-0
EG-Nr.: 231-153-3
UN-Nr.: 1362

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Sigma-Aldrich, 165794, SDB vom 08.03.2014

1-Aminobenzol-3-sulfonsäure, C6H7NO3S

Metanilsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure
M: 173.19 g/mol

CAS-Nr.: 121-47-1
EG-Nr.: 204-473-6

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302+H312+H332: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

100-ml-Becherglas, 500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 400-ml-Becherglas, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

In einem 100-ml-Becherglas werden 4 g Natriumhydrogensulfit in 6 mL dest. Wasser gelöst. Die so erhaltene Natriumhydrogensulfitlösung 40 % wird später weiterverwendet. In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 50 g Eisenpulver in 100 mL Wasser und 39.5 g
3-Nitrobenzolsulfonsäure-Natriumsalz vorgelegt. Dann werden innerhalb von 15 Min. 25 mL konz. Salzsäure unter Rühren zugetropft (Vorsicht! Starke Schaumbildung!). Die Temperatur steigt dabei fast bis zum Siedepunkt. Es wird nun 2 Stunden bei ca. 98 °C nachgerührt (Vorsicht Schaumbildung!) und anschließend so viel Natronlauge 30 % zugetropft (ca. 30 mL), bis die Lösung pH 8 erreicht. Das Ganze wird mit einer Nutsche mit Rundfilter (weich, weitporig, schnellfiltrierend) heiß abgesaugt. Der Filterrückstand wird dreimal mit 25 mL heißem Wasser nachgewaschen. Es ist darauf zu achten, dass nach dem Absaugen sofort weitergearbeitet wird, da sich sonst bei Berührung des Filtrats mit Luftsauerstoff Eisen(III)-hydroxid abscheidet. Das Filtrat wird in ein 400-ml-Becherglas gegeben, mit ca. 2 mL Natriumhydrogensulfit-Lösung 40 % versetzt und mit konz. Salzsäure bis pH 2 (ca. 20 mL) angesäuert. Hierbei fällt die 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure aus. Man kühlt auf 2 °C und saugt die Ausfällung scharf ab. Die rohe
1-Aminobenzol-3-sulfonsäure wird unter Verwendung von 2 g Aktivkohle aus dest. Wasser umkristallisiert (3.5 mL dest. Wasser pro g Feuchtausbeute). Das Filtrat der Umkristallisation wird wieder auf 2 °C abgekühlt und die Metanilsäure abgesaugt. Das fertige Produkt wird dann bei 105 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure (Metanilsäure)

 

Download

1-Aminobenzol-3-sulfonsäure (Metanilsäure)

 

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