Versuchsbeschreibung

Aus 4-Nitroacetanilid, Essigsäure und Eisen wird 4′-Aminoacetanilid hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

15 g 4-Nitroacetanilid, C8H8N2O3

N-Acetyl-4-nitroanilin, p-Nitroacetanilid, 4′-Nitroacetanilid
M: 180.16 g/mol

CAS-Nr.: 104-04-1
EG-Nr.: 203-169-0

WGK: 3

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

22 g Eisen fein gepulvert, Fe

M: 55.85 g/mol

CAS-Nr.: 7439-89-6
EG-Nr.: 231-096-4
UN-Nr.: 3089

GHS02 – Flamme

Gefahr

H228: Entzündbarer Feststoff.

H251: Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

P370+P378: Bei Brand: Pulver zum Löschen verwenden.

2 g Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Natriumcarbonat wasserfrei, Na2CO3

wasserfreie Soda
M: 105.99 g/mol

CAS-Nr.: 497-19-8
EG-Nr.: 207-838-8

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

0.5 g Aktivkohle, C

M: 12.01 g/mol

CAS-Nr.: 7440-44-0
EG-Nr.: 231-153-3
UN-Nr.: 1362

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 800262, SDB vom 04.11.2010

4′-Aminoacetanilid, C8H10N2O

4-(Acetylamino)-anilin, p-Acetamidoanilin, N-Acetyl-p-phenylendiamin
M: 150.17 g/mol

CAS-Nr.: 122-80-5
EG-Nr.: 204-576-6

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

1000-ml-Dreihalskolben (3 × NS 29), Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Thermometer, 2 × 10-ml-Messzylinder, Messpipette (0.1 mL Genauigkeit), Pulvertrichter, Kältebad, Wasserstrahlpumpe, 100-ml-Becherglas, 500-ml-Becherglas, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Bunsenbrenner, Filterpapier, pH-Papier, Porzellanschale, Trockenschrank

 

Versuchsdurchführung

Essigsäure 40 %: In einem 100-ml-Becherglas werden 3 g dest. Wasser eingewogen und 2 g Essigsäure 100 % zugegeben.

In der aufgebauten 1000-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 22 g Eisenspäne, 117 mL dest. Wasser und 2.7 mL Essigsäure 40 % vorgelegt. Unter kräftigem Rühren wird die Suspension für 5 Minuten am Rückfluss gekocht. Innerhalb von 2 Stunden werden in Siedehitze 15 g 4-Nitroacetanilid, mittels eines Pulvertrichters, portionsweise eingetragen und anschließend noch eine Stunde bei Siedehitze nachgerührt. Die Temperatur wird auf 90 °C eingestellt und gerade so viel Natriumcarbonat zugegeben, dass eine schwach alkalische Reaktion (pH 8) erreicht wird. Bei 90 bis 95 °C wird die Suspension abgesaugt, der Rückstand 2-mal mit 50 mL heißem dest. Wasser gewaschen und anschließend verworfen. Das Filtrat wird auf 10 °C abgekühlt, dabei fällt das rohe 4′-Aminoacetanilid aus. Die Fällung wird bei 10 °C abgesaugt und 2-mal mit 50 mL dest. Wasser von 10 °C gewaschen. Das ablaufende Filtrat wird verworfen. Das feuchte 4′-Aminoacetanilid wird in eine 500-ml-Becherglasrührapparatur überführt, mit 0.5 g Aktivkohle und 150 mL dest. Wasser versetzt. Unter Rühren wird für 2 bis 3 Minuten zum Sieden erhitzt, noch heiß (ca. 90 °C) abgesaugt und das Filtrat in ein 250-ml-Becherglas überführt. Die Lösung wird abermals auf 10 °C abgekühlt und der anfallende Kristallbrei scharf abgesaugt. Das 4′-Aminoacetanilid wird bei 80 bis 90 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Bildung von Wasserstoff und Eisen(II)-acetat aus Essigsäure und Eisen:

Reaktionsgleichung Bildung von Wasserstoff aus Eisen und Essigsäure

 

Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe durch Wasserstoff:

Reaktionsgleichung Bildung einer Aminogruppe durch Reduktion der Nitrogruppe

 

Download

4′-Aminoacetanilid

 

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