Versuchsbeschreibung

Aus Acetanilid, Schwefelsäure, Essigsäure und Salpetersäure wird durch eine Nitrierung 4-Nitroacetanilid hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

25 g Acetanilid, C8H9NO

N-Phenylacetamid
M: 135.16 g/mol

CAS-Nr.: 103-84-4
EG-Nr.: 203-150-7

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

25 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

58 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4

M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5
UN-Nr.: 1830

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

13 mL Salpetersäure 65 %, HNO3

Scheidewasser
M: 63.01 g/mol

CAS-Nr.: 7697-37-2
EG-Nr.: 231-714-2
UN-Nr.: 2031

WGK: 1

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Ca. 330 mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 820880, SDB vom 05.11.2010

4-Nitroacetanilid, C8H8N2O3

N-Acetyl-4-nitroanilin, p-Nitroacetanilid, 4′-Nitroacetanilid
M: 180.16 g/mol

CAS-Nr.: 104-04-1
EG-Nr.: 203-169-0

WGK: 3

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Thermometer, Kältebad, Wasserstrahlpumpe, 250-ml-Becherglas, 500-ml-Becherglas, 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, pH-Papier, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten Dreihalskolbenrührapparatur werden 25 mL Essigsäure 100 % vorgelegt, 25 g Acetanilid eingetragen und daraus eine Suspension hergestellt. Während kräftigen Rührens werden binnen 30 Minuten 50 mL Schwefelsäure 96 % zugetropft. Die Zutropfgeschwindigkeit sollte am Anfang höher sein, damit die Innentemperatur relativ schnell auf 40 °C ansteigt. Der Kolbeninhalt wird mit einer Eis-Kochsalzmischung auf 10 °C abgekühlt, anschließend eine kalte Mischung aus 13 mL Salpetersäure 65 % und 8 mL Schwefelsäure 96 % zugetropft. Die Temperatur beim Zutropfen muss stets etwas unter 10 °C gehalten werden. Nach beendeter Reaktion, d. h., beim Entfernen der Kältemischung steigt die Temperatur nicht mehr an, wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Der Kolbeninhalt wird jetzt auf 250 g zerstoßenes Eis gegeben und verrührt. Der Kristallbrei wird für 15 Minuten stehengelassen, öfters umgerührt und anschließend einer Saugfiltration unterzogen. Jetzt wird der Filterkuchen zweimal mit je 300 mL dest. Wasser aufgeschlämmt und abgesaugt. Das Rohprodukt wird nun säurefrei gewaschen (ca. 6 × 100 mL Wasser) und möglichst trockengesaugt. Das rohe 4-Nitroacetanilid wird wieder in die gereinigte Dreihalskolbenrührapparatur gegeben und aus 250–300 mL Ethanol umkristallisiert. Ein kurzes Aufkochen von 2–3 Minuten reicht völlig aus. Die heiße Lösung wird filtriert, auf 20 °C abgekühlt und abgesaugt. Auf der Nutsche wird der Filterkuchen zweimal mit je 15 mL Ethanol von 10 °C gewaschen und möglichst trockengesaugt. Das 4-Nitroacetanilid wird in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung 4-Nitroacetanilid

 

Download

4-Nitroacetanilid

 

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