Versuchsbeschreibung

Aus Anthracen und Brom wird in Tetrachlorkohlenstoff 9,10-Dibromanthracen hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

10 g Anthracen, C14H10

Paranaphthalin
M: 178.24 g/mol

CAS-Nr.: 120-12-7
EG-Nr.: 204-371-1
UN-Nr.: 3077

WGK: 2

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

H410: Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P501: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

100 mL Tetrachlorkohlenstoff, CCl4

Tetra, Tetrachlormethan
M: 153.82 g/mol

CAS-Nr.: 56-23-5
EG-Nr.: 200-262-8
UN-Nr.: 1846

Karzinogenität-Kat.: 2
Sensibilisierend (allgemein): ja
WGK: 3

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS08 – Gesundheitsgefahr

Gefahr

H301+H311+H331: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H351: Kann vermutlich Krebs erzeugen.

H372: Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.

H412: Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

H420: Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P310+P330: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

P502: Informationen zur Wiederverwendung oder Wiederverwertung beim Hersteller oder Lieferanten erfragen.

6 mL Brom, Br2

M: 159.81 g/mol

CAS-Nr.: 7726-95-6
EG-Nr.: 231-778-1
UN-Nr.: 1744

WGK: 2

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS05 – Ätzwirkung

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H330: Lebensgefahr bei Einatmen.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Sigma-Aldrich, D38855, SDB vom 11.10.2012

9,10-Dibromanthracen, C14H8Br2

M: 336.02 g/mol

CAS-Nr.: 523-27-3
EG-Nr.: 208-342-4
UN-Nr.: 3077

WGK: 3

GHS09 – Umwelt

Achtung

H410: Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P501: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Dreihalskolbenrührapparatur: 250-ml-Dreihalskolben, Stopfen, Tropftrichter, Rückflusskühler, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor, Heizpilz, Absaugung

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500-ml-Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe

100-ml-Messzylinder, 10-ml-Messzylinder, Waage, Spatel, Kältebad

 

Versuchsdurchführung

In den Dreihalskolben, der mit Rückflusskühler und Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 10 g (0.056 mol) Anthracen in 100 mL Tetrachlorkohlenstoff vorgelegt. Unter kräftigem Rühren tropft man nun langsam 6 mL (0.116 mol) Brom zu, wofür ca. 1.5 h benötigt werden [Abb. 1]. Nachdem ungefähr die Hälfte des Broms zugesetzt wurde, fällt bereits ein Teil des 9,10-Dibromanthracen aus, was das Rühren mit dem Rührfisch deutlich erschwert. Es kann sogar vorkommen, dass gar kein Rühren mehr möglich ist. Aus diesem Grunde ist es vielleicht sinnvoller, nicht mit einem Magnetrührer zu arbeiten, sondern mit einem KPG-Rührer und einem kräftigen Rührwerk [Abb. 2]. Wenn das gesamte Brom zugegeben wurde, erhitzt man das Gemisch noch für eine Stunde zum Sieden. Während der gesamten Reaktion und besonders beim abschließenden Erhitzen werden größere Mengen Bromwasserstoff frei [Abb. 3]. Nach dem Abkühlen des Gemisches wird abgenutscht, mit wenig vorgekühltem Tetrachlorkohlenstoff gewaschen und getrocknet. Umkristallisiert wurde aus Essigsäure. Toluol und Tetrachlorkohlenstoff eignen sich in gleicher Weise [Abb. 4].

Ausbeute: 16.03 g = 85 % d. Th.

 

Medien

Abb. 1Abb. 2Abb. 3Abb. 4

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung: 9,10-Dibromanthracen

 

Quellenangaben

[1]
Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie, Gymnasium: Düren, 2006. https://chem-page.de/downloads/file/9-chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017]

 

Download

9,10-Dibromanthracen (Methode 1)

 

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