Versuchsbeschreibung

Aus Anthrachinon, Essigsäure, Salzsäure und Zinn wird 9,9′-Bianthryl hergestellt. Ein Luminophor für die Peroxioxalatchemolumineszenz.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

10 g Anthrachinon, C14H8O2

9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion
M: 208.21 g/mol

CAS-Nr.: 84-65-1
EG-Nr.: 201-549-0

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

120 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

40 g Zinn Granalien, Sn

M: 118.71 g/mol

CAS-Nr.: 7440-31-5
EG-Nr.: 231-141-8

 

-

60 mL Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

20 mL Salzsäure c(HCl) = 2 mol/L, HCl

M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Achtung

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

Toluol, C7H8

Methylbenzol, Toluen, Methylbenzen
M: 92.14 g/mol

CAS-Nr.: 108-88-3
EG-Nr.: 203-625-9
UN-Nr.: 1294

Reproduktionstoxizität-Kat.: 2
WGK: 2

GHS02 – Flamme

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H361d: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P308+P313: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P314: Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Alfa Aesar, L17181, SDB vom 22.10.2015

9,9′-Bianthryl, C28H18

9-(9-Anthryl)anthracen, 9,9′-Bianthracenyl, 9,9′-Bianthranyl, 9,9′-Bianthryl, 9,9′-Dianthracen, Bianthracen, Bianthryl
M: 354.44 g/mol

CAS-Nr.: 1055-23-8

WGK: 1

 

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Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Zweihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, 4 × 100-ml-Messzylinder, Heizpilz, 600-ml-Becherglas, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

Die Apparatur wird wie im Popup aufgebaut. Das Ganze wird in einen Heizpilz gesetzt. In den Kolben werden 40 g Zinn, 10 g Anthrachinon in 120 mL Eisessig vorgelegt. Es wird zum Sieden erhitzt und innerhalb 2 Stunden werden 60 mL konz. Salzsäure zugetropft. Anschließend wird der Ansatz noch 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Nach dem Erhitzen wird noch heiß, in ein 600-ml-Becherglas, abdekantiert und lässt die Lösung auf Raumtemperatur erkalten. Dabei scheiden sich Kristalle von 9,9′-Bianthryl ab. Nun wird das rohe 9,9′-Bianthryl abgenutscht, mit 20 mL Salzsäure c(HCl) = 2 mol/L gewaschen und bis zur Trockene abgesaugt. Das 9,9′-Bianthryl wird nun aus Toluol umkristallisiert und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute schwankt sehr stark: 25–75 % der Theorie.

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung 9,9′-Bianthryl

 

[1] Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie, Gymnasium: Düren, 2006. https://chem-page.de/downloads/file/9-chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017]

[2] T. Behrens. Darstellung von tricyclischen, benzoiden Kohlenwasserstoffen mit elektronenziehenden Substituenten und EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen. Dissertation zur Erlangung des Doktorgrades des Fachbereiches Chemie der Universität Hamburg, Universität: Hamburg, 1999, 104. https://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/1999/DissertationBehrens.pdf [12.02.2017]

 

Download

9,9′-Bianthryl

 

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