Versuchsbeschreibung

Aus Benzaldehyd, Kaliumhydroxid, Methanol und Salzsäure wird, durch eine Cannizzaro-Reaktion, Benzoesäure hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

43 g Benzaldehyd, C7H6O

Bittermandelöl
M: 106.12 g/mol

CAS-Nr.: 100-52-7
EG-Nr.: 202-860-4
UN-Nr.: 1990

WGK: 2

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundhei tsschädlich bei Verschlucken.

H227: Brennbare Flüssigkeit.

P262: Nicht in die Augen, auf die Haut oder auf die Kleidung gelangen lassen.

140 mL Methanol, CH4O

Methylalkohol, Holzgeist
M: 32.04 g/mol

CAS-Nr.: 67-56-1
EG-Nr.: 200-659-6
UN-Nr.: 1230

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS08 – Gesundheitsgefahr

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H301+H311+H331: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

H370: Schädigt die Organe (Augen).

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

44.8 g Kaliumhydroxid Plätzchen, KOH

Ätzkali, Kalihydrat, Kaliumoxidhydrat
M: 56.11 g/mol

CAS-Nr.: 1310-58-3
EG-Nr.: 215-181-3
UN-Nr.: 1813

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 822257, SDB vom 03.03.2015

Benzoesäure, C7H6O2

122.12 g/mol

CAS-Nr.: 65-85-0
EG-Nr.: 200-618-2

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS08 – Gesundheitsgefahr

Gefahr

H315: Verursacht Hautreizungen.

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

H372: Schädigt die Organe (Lungen) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P314: Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml- und 1000-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Kältebad, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 43 g Benzaldehyd in 140 mL Methanol gelöst. Die Lösung wird auf 65 °C erwärmt und eine Lösung aus 44.8 g Kaliumhydroxid in 52 mL dest. Wasser zugetropft. Die Temperatur darf dabei bis 74 °C ansteigen. Die Mischung wird nach beendeter Zugabe für 40 Minuten auf 70 °C bis 74 °C gehalten und anschließend für 20 Minuten am Rückfluss gekocht. Die entstandene gelbliche Lösung wird unter Rühren auf Raumtemperatur abgekühlt.

Sollte ein weißer Niederschlag ausgefallen sein, wird dieser mit möglichst wenig Wasser wieder in Lösung gebracht.

Bei einer Temperatur von 30 °C wird so lange Salzsäure 37 % zugetropft, bis ein pH-Wert von 2 erreicht ist. Die Benzoesäure fällt dabei aus.

Es kann vorkommen, dass sich zwei Phasen bilden, was auf die Ausbeute aber keinen Einfluss hat.

Das Produkt wird bei Raumtemperatur abgesaugt und mit 100 mL dest. Wasser von 5 °C gewaschen. Die Benzoesäure wird bei 90 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Benzaldehyd reagiert mit Kaliumhydroxid zu Kaliumbenzoat und Benzylalkohol

Reaktionsgleichung Kaliumbenzoat reagiert mit Salzsäure zu Benzoesäure und Kaliumchlorid

 

Download

Benzoesäure aus Benzaldehyd

 

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