Einleitung
Aus Hydrochinon, Phthalsäureanhydrid und Schwefelsäure wird Chinizarin hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Gefahr |
20 g Phthalsäureanhydrid, C8H4O3 – 148.12 g/mol 2-Benzofuran-1,3-dion (IUPAC), Phthalanhydrid CAS-Nr.: 85-44-9 – EG-Nr.: 201-607-5 Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, Resp. Sens. 1, Skin Sens. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H334 Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 800592, SDB vom 04.07.2021 |
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Gefahr |
5 g Hydrochinon, C6H6O2 – 110.11 g/mol Benzen-1,4-diol (IUPAC), 1,4-Dihydroxybenzol CAS-Nr.: 123-31-9 – EG-Nr.: 204-617-8 Acute Tox. 4 (oral), Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 2, Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308 + P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Merck, 822333, SDB vom 07.06.2021 |
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Gefahr |
50 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4 – 98.08 g/mol Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 12.08.2021 |
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Gefahr |
60 mL m-Xylol, C8H10 – 106.17 g/mol 1,3-Xylen (IUPAC), 1,3-Dimethylbenzol, 1,3-Dimethylbenzen, 1,3-Xylol CAS-Nr.: 108-38-3 – EG-Nr.: 203-576-3 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (dermal, inhalativ), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), Asp. Tox. 1, Aquatic Chronic 3, WGK 2 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. H312 + H332 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P331 KEIN Erbrechen herbeiführen. Sigma-Aldrich, 296325, SDB vom 12.08.2021 |
Produkt
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Achtung |
Chinizarin, C14H8O4 – 240.21 g/mol 1,4-Dihydroxy-9,10-anthrachinon (IUPAC), 1,4-Dihydroxyanthrachinon, 1,4-Dihydroxyanthracen-9,10-dion, Macrolex Orange GG, Smoke Orange R, Solvent Orange 86 CAS-Nr.: 81-64-1 – EG-Nr.: 201-368-7 Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2 H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Sigma-Aldrich, 37480, SDB vom 25.02.2021 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
100-ml-Zweihalskolben, Kugelkühler, Heizhaube, Normschliffadapter, Thermometer, Abgasschlauch mit passender Hülse, Siedesteinchen, 3 × 100-ml-Messzylinder, 100-ml-Becherglas, 600-ml-Becherglas, Dreibein, Drahtnetz, Bunsenbrenner, Soxhlet mit passendem Kühler, Extraktionshülse, Nutsche, Filterpapier, Trockenschrank, Kältebad, Porzellanschale, Waage, Glasstab
Versuchsdurchführung
In einen 100-ml-Zweihalskolben (Apparatur 1) werden 5 g Hydrochinon und 20 g Phthalsäureanhydrid gegeben. 50 mL Schwefelsäure 96 % werden, langsam und unter Rühren, in einem 100-ml-Becherglas, mit 10 mL dest. Wasser vermischt. Die verdünnte Schwefelsäure wird in kleinen Portionen in den Zweihalskolben verbracht und Siedesteinchen zugegeben. Nun wird der Kugelkühler, ohne Wasseranschluss, aufgesetzt und der Abgasschlauch angeschlossen. Die Mischung wird für drei Stunden auf 170 °C und anschließend eine Stunde auf 190 °C erhitzt.
Die Temperatur darf auf keinen Fall 190 °C übersteigen!
Jetzt lässt man die Lösung etwas abkühlen. Vorsichtig und langsam wird die noch heiße Lösung, unter Rühren in einem Abzug, zu 400 mL dest. Wasser gegossen. Nun wird zum Sieden erhitzt und noch heiß abgesaugt. Es wird abermals mit 400 mL dest. Wasser zum Sieden erhitzt und wieder abgesaugt. Bei 120 °C wird der Rückstand bis zur Massenkonstanz getrocknet und anschließend in eine Extraktionshülse überführt. In einem 100-ml-Zweihalskolben (Apparatur 2) werden 60 mL m-Xylol und mehrere Siedesteinchen vorgelegt. Auf den Kolben wird eine Soxhlet-Apparatur gesteckt, die befüllte Extraktionshülse eingesetzt und der Kühler aufgesetzt. Es wird so lange extrahiert, bis das m-Xylol nur noch klar abläuft. Der Extrakt wird mit einem Eisbad auf 10 °C abgekühlt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das ausgefällte Chinizarin wird scharf abgesaugt und bei 120 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reaktionsgleichung
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