Versuchsbeschreibung

Aus 1-Butanol, Essigsäure 100 % und Schwefelsäure konz. wird Essigsäurebutylester hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

200 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

140 mL 1-Butanol, C4H10O

n-Butanol
M: 74.12 g/mol

CAS-Nr.: 71-36-3
EG-Nr.: 200-751-6
UN-Nr.: 1120

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

25 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4

M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5
UN-Nr.: 1830

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

25 g Natriumcarbonat wasserfrei, Na2CO3

wasserfreie Soda
M: 105.99 g/mol

CAS-Nr.: 497-19-8
EG-Nr.: 207-838-8

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

60 g Natriumsulfat wasserfrei, Na2SO4

Glaubersalz
M: 142.04 g/mol

CAS-Nr.: 7757-82-6
EG-Nr.: 231-820-9

WGK: 1

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 109652, SDB vom 07.01.2016

Essigsäurebutylester, C6H12O2

Essigsäure-n-butylester, Butylacetat
M: 116.16 g/mol

CAS-Nr.: 123-86-4
EG-Nr.: 204-658-1
UN-Nr.: 1123

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

EUH066: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Heizpilz, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Thermometer, 250-ml-Tropftrichter, Kugelkühler, Kältebad, Siedesteine, 1000-ml-Becherglas, 500-ml-Scheidetrichter, 600-ml-Becherglas, pH-Papier, 500-ml-Iodzahlkolben, 250-ml-Zweihalskolben, Vigreux-Kolonne, Kolonnenkopf mit Thermometer, 250-ml-Einhalskolben

 

Versuchsdurchführung

Natriumcarbonatlösung 5 %: Auf einer Waage werden 25 g Natriumcarbonat in einem Becherglas vorgelegt und mit dest. Wasser auf 500 g aufgefüllt.

In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 200 mL Essigsäure 100 % und 140 mL 1-Butanol vorgelegt. Bei einer Temperatur von 20 °C werden 25 mL Schwefelsäure 96 % binnen 5 Minuten zugetropft. Der Mischung werden Siedesteine zugesetzt und für 2 Stunden, unter nicht zu langsamem Rühren, am Rückfluss gekocht (max. Heizstufe 1). Der Kolbeninhalt wird auf Raumtemperatur abgekühlt und in ein Becherglas gegossen, das 200 mL dest. Wasser enthält. Die beiden Phasen werden in einen Scheidetrichter überführt und für kurze Zeit kräftig geschüttelt.

Vorsicht:Beim Ausschütteln baut sich Druck auf! Flüssigkeit könnte durch den Stopfen gedrückt werden. Den Scheidetrichter daher schräg halten und über den Hahn belüften!

Die untere anorganische bzw. wässrige Phase wird abgelassen, nochmals 100 mL dest. Wasser zugegeben, geschüttelt und die untere Phase wieder verworfen. Dieser Vorgang wird jetzt mit der vorbereiteten Sodalösung 5 % so lange wiederholt, bis keine Gasentwicklung mehr auftritt und die untere ablaufende Phase alkalisch ist. Der rohe Ester wird noch 2 × mit je 100 mL dest. Wasser ausgeschüttelt. Die abgetrennte Esterschicht wird zweimal mit je 30 g wasserfreiem Natriumsulfat, jeweils für 30 Minuten, getrocknet und durch einen Faltenfilter geklärt. Mittels einer Kolonnendestillation wird die organische Phase reindestilliert. Bei einer Sumpftemperatur von 110–115 °C, beginnt die Flüssigkeit zu sieden. Wenn die Kopftemperatur 120 °C erreicht hat, beginnt man mit dem Vorlauf. Der Hauptlauf wird ab einer Kopftemperatur von 124–127 °C entnommen. Der Essigsäurebutylester hat einen Siedebereich von 124–127 °C.

Theoretische Ausbeute: 177.7 g
Praktische Ausbeute: 103–108 g (entspricht 58 bis 61 % der Theorie)

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Essigsäurebutylester

 

Download

Essigsäurebutylester

 

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