Einleitung
Aus 1-Butanol, Essigsäure 100 % und Schwefelsäure konz. wird Essigsäurebutylester hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Gefahr |
200 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2 – 60.05 g/mol Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7 Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 04.07.2021 |
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Gefahr |
140 mL 1-Butanol, C4H10O – 74.12 g/mol Butan-1-ol (IUPAC), n-Butanol CAS-Nr.: 71-36-3 – EG-Nr.: 200-751-6 Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Zentralnervensystem, Atmungssystem), WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 101990, SDB vom 07.03.2021 |
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Gefahr |
25 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4 – 98.08 g/mol Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 12.08.2021 |
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Achtung |
25 g Natriumcarbonat, Na2CO3 – 105.99 g/mol wasserfreie Soda CAS-Nr.: 497-19-8 – EG-Nr.: 207-838-8 Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, S7795, SDB vom 30.04.2021 |
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60 g Natriumsulfat, Na2SO4 – 142.04 g/mol Glaubersalz CAS-Nr.: 7757-82-6 – EG-Nr.: 231-820-9 WGK 1 Sigma-Aldrich, 238597, SDB vom 10.06.2019 |
Produkt
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Achtung |
Essigsäurebutylester, C6H12O2 – 116.16 g/mol Butylethanoat (IUPAC), Essigsäure-n-butylester, Butylacetat, Butyl-acetat CAS-Nr.: 123-86-4 – EG-Nr.: 204-658-1 Flam. Liq. 3, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P243 Maßnahmen gegen elektrostatische Entladungen treffen. EUH066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen. Merck, 109652, SDB vom 04.07.2021 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
500-ml-Dreihalskolben, Heizpilz, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Thermometer, 250-ml-Tropftrichter, Kugelkühler, Kältebad, Siedesteine, 1000-ml-Becherglas, 500-ml-Scheidetrichter, 600-ml-Becherglas, pH-Papier, 500-ml-Iodzahlkolben, 250-ml-Zweihalskolben, Vigreux-Kolonne, Kolonnenkopf mit Thermometer, 250-ml-Einhalskolben
Versuchsdurchführung
Natriumcarbonatlösung 5 %: Auf einer Waage werden 25 g Natriumcarbonat in einem Becherglas vorgelegt und mit dest. Wasser auf 500 g aufgefüllt.
In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 200 mL Essigsäure 100 % und 140 mL 1-Butanol vorgelegt. Bei einer Temperatur von 20 °C werden 25 mL Schwefelsäure 96 % binnen 5 Minuten zugetropft. Der Mischung werden Siedesteine zugesetzt und für 2 Stunden, unter nicht zu langsamem Rühren, am Rückfluss gekocht (max. Heizstufe 1). Der Kolbeninhalt wird auf Raumtemperatur abgekühlt und in ein Becherglas gegossen, das 200 mL dest. Wasser enthält. Die beiden Phasen werden in einen Scheidetrichter überführt und für kurze Zeit kräftig geschüttelt.
Vorsicht:Beim Ausschütteln baut sich Druck auf! Flüssigkeit könnte durch den Stopfen gedrückt werden. Den Scheidetrichter daher schräg halten und über den Hahn belüften!
Die untere anorganische bzw. wässrige Phase wird abgelassen, nochmals 100 mL dest. Wasser zugegeben, geschüttelt und die untere Phase wieder verworfen. Dieser Vorgang wird jetzt mit der vorbereiteten Sodalösung 5 % so lange wiederholt, bis keine Gasentwicklung mehr auftritt und die untere ablaufende Phase alkalisch ist. Der rohe Ester wird noch 2 × mit je 100 mL dest. Wasser ausgeschüttelt. Die abgetrennte Esterschicht wird zweimal mit je 30 g wasserfreiem Natriumsulfat, jeweils für 30 Minuten, getrocknet und durch einen Faltenfilter geklärt. Mittels einer Kolonnendestillation wird die organische Phase reindestilliert. Bei einer Sumpftemperatur von 110–115 °C, beginnt die Flüssigkeit zu sieden. Wenn die Kopftemperatur 120 °C erreicht hat, beginnt man mit dem Vorlauf. Der Hauptlauf wird ab einer Kopftemperatur von 124–127 °C entnommen. Der Essigsäurebutylester hat einen Siedebereich von 124–127 °C.
Theoretische Ausbeute: 177.7 g
Praktische Ausbeute: 103–108 g (entspricht 58 bis 61 % der Theorie)
Reaktionsgleichung
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