Versuchsbeschreibung

Aus Ethanol, Essigsäure 100 % und Schwefelsäure konz. wird Essigsäureethylester hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

100 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

150mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

50 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4

M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5
UN-Nr.: 1830

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

10 g Natriumcarbonat wasserfrei, Na2CO3

wasserfreie Soda
M: 105.99 g/mol

CAS-Nr.: 497-19-8
EG-Nr.: 207-838-8

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Ca. 70 g Calciumchlorid wasserfrei gepulvert, CaCl2

Chlorcalcium
M: 110.98 g/mol

CAS-Nr.: 10043-52-4
EG-Nr.: 233-140-8

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 109623, SDB vom 11.02.2016

Essigsäureethylester, C4H8O2

Ethylacetat, Essigester, Ethylethanoat
M: 88.11 g/mol

CAS-Nr.: 141-78-6
EG-Nr.: 205-500-4
UN-Nr.: 1173

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

EUH066: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Becherglas, Kältebad, 500-ml-Zweihalskolben, Destillationsbrücke, 250-ml-Tropftrichter, Thermometer für Destillation, 100-ml-Messzylinder, Scheidetrichter, Lackmuspapier, 250-ml-Iodzahlkolben, Heizpilz, beheizbares Wasserbad, Abgasschlauch (der bis zum Boden reicht; Etherbildung!)

 

Versuchsdurchführung

In einem 250-ml-Becherglas werden unter Kühlung 50 mL Schwefelsäure konz. in 50 mL Ethanol eingerührt. Diese Mischung wird nun in die aufgebaute Zweihalskolbendestillationsapparatur gegeben und Siedesteinchen hinzugesetzt. Mit dem Heizpilz wird auf 115 °C erwärmt. Sobald diese Temperatur erreicht ist, lässt man durch einen Tropftrichter eine Mischung von 100 mL Essigsäure 100 % und 100 mL Ethanol zufließen (zuerst schussweise zugeben, bis eine Übergangstemperatur von 75–78 °C erreicht ist, anschließend in dem Maße, wie der sich bildende Ester überdestilliert). Das Destillat wird zur Entfernung der mitgerissenen Essigsäure in einem Scheidetrichter so lange mit einer Natriumcarbonatlösung (10 g Natriumcarbonat in 50 mL dest. Wasser) ausgeschüttelt, bis die obere Schicht das Lackmuspapier nicht mehr rötet. Vorsicht: Starke Gasentwicklung! Nun werden die beiden Schichten voneinander getrennt. Die untere Schicht kann verworfen werden. Die obere Schicht wird mit einer Lösung von 50 g Calciumchlorid in 50 mL dest. Wasser nochmals geschüttelt. Die untere Schicht wird abermals verworfen. Die obere Schicht wird in einen Iodzahlkolben verbracht und mit 10 g wasserfreiem Calciumchlorid versetzt und dadurch getrocknet (ca. 30 Min.). Den getrockneten Ester in die gereinigte Destillationsapparatur zurückgeben, 5 g wasserfreies Calciumchlorid und Siedesteinchen zusetzen und vorsichtig, fast bis zur Trockene destillieren (Wasserbad).

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Essigsäureethylester

 

Download

Essigsäureethylester

 

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