Einleitung

Aus Sulfanilsäure wird durch eine Azokupplung β-Naphtholorange hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

17.3 g Sulfanilsäure, C6H7NO3S – 173.19 g/mol

4-Aminobenzen-1-sulfonsäure (IUPAC), 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure

CAS-Nr.: 121-57-3 – EG-Nr.: 204-482-5

Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, Skin Sens. 1, WGK 1

H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, 251917, SDB vom 03.09.2020

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

4 g Natriumhydroxid, NaOH – 40.00 g/mol

Ätznatron

CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 29.07.2021

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

25 mL Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol

Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung

CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 28.09.2021

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

15 g Natriumnitrit, NaNO2 – 69.00 g/mol

E 250, salpetrigsaures Natrium

CAS-Nr.: 7632-00-0 – EG-Nr.: 231-555-9

Ox. Sol. 3, Acute Tox. 3 (oral), Eye Irrit. 2, Aquatic Acute 1, WGK 3

H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H301 Giftig bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301 + P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Merck, 106549, SDB vom 07.06.2021

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Achtung

15 g 2-Naphthol, C10H8O – 144.17 g/mol

Naphthalen-2-ol (IUPAC), β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin

CAS-Nr.: 135-19-3 – EG-Nr.: 205-182-7

Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Aquatic Acute 1, WGK 2

H302 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Merck, 822290, SDB vom 07.06.2021

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

30 mL Natronlauge 30 %, NaOH – 40.00 g/mol

Natriumhydroxidlösung 30 %

CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Sigma-Aldrich, 72068, SDB vom 18.12.2020

 

140 g Natriumchlorid, NaCl – 58.44 g/mol

Kochsalz

CAS-Nr.: 7647-14-5 – EG-Nr.: 231-598-3

WGK 1

Sigma-Aldrich, 746398, SDB vom 23.06.2021

 

Produkt

Chemikalie

 

Natriumchlorid, NaCl – 58.44 g/mol

Kochsalz

CAS-Nr.: 7647-14-5 – EG-Nr.: 231-598-3

WGK 1

Sigma-Aldrich, 746398, SDB vom 23.06.2021

 

β-Naphtholorange, C16H11N2NaO4S – 350.32 g/mol

Natrium-4-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzen-1-sulfonat (IUPAC), 4-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)benzensulfonsäure Natriumsalz, Acid Orange A, Acid Orange 7, Orange II, Tropaeolin 000 No. 2

CAS-Nr.: 633-96-5 – EG-Nr.: 211-199-0

WGK 3

Sigma-Aldrich, 195235, SDB vom 03.09.2020

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

2 × 600-ml-Becherglas, Rührmotor, KPG-Rührer mit Hülse, Halterung für Becherglas, 2 × 100-ml-Becherglas, 2 × 50-ml-Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2 × 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

Aus 15 g Natriumnitrit wird mit 35 mL dest. Wasser in einem 100-ml-Becherglas eine 30%ige Natriumnitritlösung hergestellt. In einer 600-ml-Becherglasrührapparatur werden 17.3 g Sulfanilsäure unter Rühren in 200 mL dest. Wasser durch Zugabe von (100-ml-Becherglas; 4 g NaOH in 10 mL Wasser), neutral gestellt. Dabei geht die Sulfanilsäure als Natriumsalz in Lösung. Die Lösung wird mit 100 g Eis und 25 mL Salzsäure 37 % versetzt. Jetzt werden bei 0–5 °C 23 mL der hergestellten Natriumnitritlösung 30 % zugetropft und rührt (diazotiert) eine Stunde lang bei dieser Temperatur (ggf. Eisbad mit Kältemischung). Die Diazoverbindung fällt zum Teil als weißer körniger Niederschlag aus. Die fertige Diazoverbindung lässt man unter raschem Rühren, langsam in eine Vorlage von (600-ml-Becherglas) 15 g 2-Naphthol in 200 mL dest. Wasser und 30 mL Natronlauge 30 % zutropfen. Es wird mit Eis auf ein Gesamtvolumen von 250 mL eingestellt. Bei der Kupplung fällt der orangefarbene Farbstoff aus. Nach 45 Minuten versetzt man die Aufschlämmung mit 140 g Natriumchlorid und saugt nach weiteren 30 Minuten scharf ab. Der fertige Azofarbstoff wird in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt.
Abb. 1 – aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt.
Abb. 2 – Diazotierung des Natriumsalzes.
Abb. 2 – Diazotierung des Natriumsalzes.
Abb. 3 – Azokupplung mit 2-Naphthol.
Abb. 3 – Azokupplung mit 2-Naphthol.

 

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β-Naphtholorange

 

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