Versuchsbeschreibung

Aus Sulfanilsäure wird durch eine Azokupplung β-Naphtholorange hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

17.3 g Sulfanilsäure, C6H7NO3S

4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure
M: 173.18 g/mol

CAS-Nr.: 121-57-3
EG-Nr.: 204-482-5

Sensibilisierend (allgemein): ja
WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

4 g Natriumhydroxid, NaOH

Ätznatron
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1823

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

25 mL Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

15 g Natriumnitrit, NaNO2

M: 69.00 g/mol

CAS-Nr.: 7632-00-0
EG-Nr.: 231-555-9
UN-Nr.: 1500

WGK: 2

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

H301: Giftig bei Verschlucken.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

15 g 2-Naphthol, C10H8O

β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin
M: 144.17 g/mol

CAS-Nr.: 135-19-3
EG-Nr.: 205-182-7
UN-Nr.: 3077

WGK: 2

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Achtung

H302+H332: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

30 mL Natronlauge 30 %, NaOH

Natriumhydroxidlösung 30 %
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1824

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

140 g Natriumchlorid, NaCl

Kochsalz
M: 58.44 g/mol

CAS-Nr.: 7647-14-5
EG-Nr.: 231-598-3

WGK: 1

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Sigma-Aldrich, 195235, SDB vom 05.05.2014

β-Naphtholorange, C16H11N2NaO4S

4-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)benzensulfonsäure Natriumsalz, Acid Orange A, Acid Orange 7, Orange II, Tropaeolin 000 No. 2
M: 350.32 g/mol

CAS-Nr.: 633-96-5
EG-Nr.: 211-199-0

WGK: 3

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

2 × 600-ml-Becherglas, Rührmotor, KPG-Rührer mit Hülse, Halterung für Becherglas, 2 × 100-ml-Becherglas, 2 × 50-ml-Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2 × 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

Aus 15 g Natriumnitrit wird mit 35 mL dest. Wasser in einem 100-ml-Becherglas eine 30%ige Natriumnitritlösung hergestellt. In einer 600-ml-Becherglasrührapparatur werden 17.3 g Sulfanilsäure unter Rühren in 200 mL dest. Wasser durch Zugabe von (100-ml-Becherglas; 4 g NaOH in 10 mL Wasser), neutral gestellt. Dabei geht die Sulfanilsäure als Natriumsalz in Lösung. Die Lösung wird mit 100 g Eis und 25 mL Salzsäure 37 % versetzt. Jetzt werden bei 0–5 °C 23 mL der hergestellten Natriumnitritlösung 30 % zugetropft und rührt (diazotiert) eine Stunde lang bei dieser Temperatur (ggf. Eisbad mit Kältemischung). Die Diazoverbindung fällt zum Teil als weißer körniger Niederschlag aus. Die fertige Diazoverbindung lässt man unter raschem Rühren, langsam in eine Vorlage von (600-ml-Becherglas) 15 g 2-Naphthol in 200 mL dest. Wasser und 30 mL Natronlauge 30 % zutropfen. Es wird mit Eis auf ein Gesamtvolumen von 250 mL eingestellt. Bei der Kupplung fällt der orangefarbene Farbstoff aus. Nach 45 Minuten versetzt man die Aufschlämmung mit 140 g Natriumchlorid und saugt nach weiteren 30 Minuten scharf ab. Der fertige Azofarbstoff wird in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

1. Aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt:

Reaktionsgleichung Sulfanilsäure-Natriumsalz

2. Diazotierung des Natriumsalzes:

Reaktionsgleichung Diazotierung des Natriumsalzes

3. Azokupplung mit 2-Naphthol:

Reaktionsgleichung Azokupplung mit 2-Naphthol

 

Download

β-Naphtholorange

 

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