Versuchsbeschreibung

Aus Anthracen-9-carbaldehyd, Benzyltriphenylphosphoniumchlorid, Natronlauge 50 %, 1-Propanol und N,N-Dimethylformamid wird
trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

1.15 g Anthracen-9-carbaldehyd, C15H10O

9-Anthracencarboxaldehyd
M: 206.24 g/mol

CAS-Nr.: 642-31-9
EG-Nr.: 211-383-0

WGK: 3

 

-

2 g Benzyltriphenylphosphoniumchlorid, C25H22ClP

Triphenylbenzylphosphoniumchlorid
M: 388.87 g/mol

CAS-Nr.: 1100-88-5
EG-Nr.: 214-154-3
UN-Nr.: 2811

WGK: 2

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H300+H330: Lebensgefahr bei Verschlucken oder Einatmen.

H311: Giftig bei Hautkontakt.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P310+P330: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen.

P304+P340+P310: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

5 mL N,N-Dimethylformamid, C3H7NO

M: 73.09 g/mol

CAS-Nr.: 68-12-2
EG-Nr.: 200-679-5
UN-Nr.: 2265

Reproduktionstoxizität-Kat.: 1B
WGK: 2

GHS02 – Flamme

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H360D: Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H312+H332: Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P201: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P313: BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

3 mL Natronlauge 50 %, NaOH

Natriumhydroxidlösung 50 %
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1824

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

20 mL 1-Propanol, C3H8O

n-Propanol
M: 60.10 g/mol

CAS-Nr.: 71-23-8
EG-Nr.: 200-746-9
UN-Nr.: 1274

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Alfa Aesar, L05228, SDB vom 04.12.2006

trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen, C22H16

M: 280.36 g/mol

CAS-Nr.: 1895-98-3
EG-Nr.: 255-705-8

WGK: 3

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Dreihalskolbenrührapparatur: 250-ml-Dreihalskolben, Stopfen, Tropftrichter, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500-ml-Saugflasche, Nutsche, Filter, Wasserstrahlpumpe

 

Versuchsdurchführung

In einer 250-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 1.15 g Anthracen-9-carbaldehyd und 2 g Benzyltriphenylphosphoniumchlorid in 5 mL
N,N-Dimethylformamid vorgelegt. Unter sehr kräftigem Rühren gibt man nun mittels einer Pipette tropfenweise Natronlauge 50 % zu. Insgesamt 3 mL. Das Gemisch färbt sich unter Erwärmung langsam von leicht Orange nach Dunkelbraun, fast Schwarz. Es wird noch eine Stunde weitergerührt. Dann fällt man mit einer Lösung aus 20 mL 1-Propanol und 20 mL Wasser aus. Das ausgefallene Produkt kann nun abgenutscht und aus etwas 1-Propanol umgelöst werden. Aus dem Filtrat kann durch vorsichtiges Abdampfen noch weiteres Produkt gewonnen werden.

 

Reaktionsgleichung (Wittig-Olefinierung)

Bildung von Wittig-Reagenz

 

Mesomerie bei Carbonylverbindungen

 

Bildung von Betain

 

Bildung von Oxaphosphetan

 

Bildung des trans-9-(2-Phenylethenyl)-anthracen

 

Quellenangaben

[1]
Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie, Gymnasium: Düren, 2006. https://chem-page.de/downloads/file/9-chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [03.08.2013]

 

Download

trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen

 

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