Einleitung
Aus 3-Nitrobenzolsulfonsäure Natriumsalz, Eisenpulver und konz. Salzsäure wird 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure (Metanilsäure) hergestellt.
Verwendete Chemikalien
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Achtung |
39.5 g 3-Nitrobenzolsulfonsäure Natriumsalz, C6H4NNaO5S – 225.16 g/mol Natrium-3-nitrobenzen-1-sulfonat (IUPAC), Natrium-3-nitrobenzolsulfonat CAS-Nr.: 127-68-4 – EG-Nr.: 204-857-3 Eye Irrit. 2, Skin Sens. 1, WGK 1 H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 806548, SDB vom 07.06.2021 |
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Achtung |
50 g Eisen (fein gepulvert), Fe – 55.85 g/mol CAS-Nr.: 7439-89-6 – EG-Nr.: 231-096-4 Flam. Sol. 2, Self-heat. 2, WGK nwg H228 Entzündbarer Feststoff. H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P235 Kühl halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P403 + P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten. Merck, 103819, SDB vom 04.07.2021 |
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Gefahr |
Ca. 45 mL Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 28.09.2021 |
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Achtung |
4 g Natriumhydrogensulfit, NaHSO3 – 104.06 g/mol Natriumbisulfit CAS-Nr.: 7631-90-5 – EG-Nr.: 231-548-0 Acute Tox. 4 (oral), WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. EUH031 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase. Sigma-Aldrich, 243973, SDB vom 30.06.2021 |
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Gefahr |
Ca. 30 mL Natriumhydroxid, NaOH – 40.00 g/mol Ätznatron CAS-Nr.: 1310-73-2 – EG-Nr.: 215-185-5 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 29.07.2021 |
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2 g Aktivkohle, C – 12.01 g/mol CAS-Nr.: 7440-44-0 – EG-Nr.: 231-153-3 WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 27.03.2021 |
Produkt
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Achtung |
1-Aminobenzol-3-sulfonsäure, C6H7NO3S – 173.19 g/mol 3-Aminobenzen-1-sulfonsäure (IUPAC), Metanilsäure, 3-Aminobenzolsulfonsäure CAS-Nr.: 121-47-1 – EG-Nr.: 204-473-6 Acute Tox. 4 (oral, dermal, inhalativ), WGK 1 H302 + H312 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung tragen. P301 + P312 + P330 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P302 + P352 + P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Sigma-Aldrich, 165794, SDB vom 05.10.2020 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
100-ml-Becherglas, 500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 400-ml-Becherglas, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale
Versuchsdurchführung
In einem 100-ml-Becherglas werden 4 g Natriumhydrogensulfit in 6 mL dest. Wasser gelöst. Die so erhaltene Natriumhydrogensulfitlösung 40 % wird später weiterverwendet. In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 50 g Eisenpulver in 100 mL Wasser und 39.5 g
3-Nitrobenzolsulfonsäure-Natriumsalz vorgelegt. Dann werden innerhalb von 15 Min. 25 mL konz. Salzsäure unter Rühren zugetropft (Vorsicht! Starke Schaumbildung!). Die Temperatur steigt dabei fast bis zum Siedepunkt. Es wird nun 2 Stunden bei ca. 98 °C nachgerührt (Vorsicht Schaumbildung!) und anschließend so viel Natronlauge 30 % zugetropft (ca. 30 mL), bis die Lösung pH 8 erreicht. Das Ganze wird mit einer Nutsche mit Rundfilter (weich, weitporig, schnellfiltrierend) heiß abgesaugt. Der Filterrückstand wird dreimal mit 25 mL heißem Wasser nachgewaschen. Es ist darauf zu achten, dass nach dem Absaugen sofort weitergearbeitet wird, da sich sonst bei Berührung des Filtrats mit Luftsauerstoff Eisen(III)-hydroxid abscheidet. Das Filtrat wird in ein 400-ml-Becherglas gegeben, mit ca. 2 mL Natriumhydrogensulfit-Lösung 40 % versetzt und mit konz. Salzsäure bis pH 2 (ca. 20 mL) angesäuert. Hierbei fällt die 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure aus. Man kühlt auf 2 °C und saugt die Ausfällung scharf ab. Die rohe
1-Aminobenzol-3-sulfonsäure wird unter Verwendung von 2 g Aktivkohle aus dest. Wasser umkristallisiert (3.5 mL dest. Wasser pro g Feuchtausbeute). Das Filtrat der Umkristallisation wird wieder auf 2 °C abgekühlt und die Metanilsäure abgesaugt. Das fertige Produkt wird dann bei 105 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reaktionsgleichung
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