Einleitung
Aus 4-Acetamidotoluol, Magnesiumsulfat, Kaliumpermanganat und halbkonz. Salzsäure wird 4-Acetamidobenzoesäure hergestellt.
Verwendete Chemikalien
| Chemikalie | |
|---|---|
|
Achtung |
14.9 g 4-Acetamidotoluol, C9H11NO – 149.19 g/mol N-(4-Methylphenyl)acetamid (IUPAC), 4′-Methylacetanilid, Essigsäure-p-toluidid, N-p-Tolylacetamid CAS-Nr.: 103-89-9 – EG-Nr.: 203-155-4 Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P301 + P312 + P330 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 307076, SDB vom 11.09.2019 |
|
|
10 g Magnesiumsulfat-Heptahydrat, MgSO4 · 7 H2O – 246.47 g/mol Bittersalz CAS-Nr.: 10034-99-8 – EG-Nr.: 231-298-2 WGK 1 Sigma-Aldrich, 230391, SDB vom 27.04.2021 |
|
Gefahr |
19.46 g Salzsäure 37 %, HCl – 36.46 g/mol Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung CAS-Nr.: 7647-01-0 – EG-Nr.: 231-595-7 Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 28.09.2021 |
|
Gefahr |
50 g Kaliumpermanganat, KMnO4 – 158.03 g/mol Kaliumoxido(trioxo)mangan (IUPAC), Permangansäure Kaliumsalz CAS-Nr.: 7722-64-7 – EG-Nr.: 231-760-3 Ox. Sol. 2, Acute Tox. 4 (oral), Skin Corr. 1, Eye Dam. 1, Repr. 2, STOT RE 2 (Gehirn), Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H361d Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H373 Kann die Organe schädigen (Gehirn) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P260 Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 223468, SDB vom 18.12.2020 |
|
Gefahr |
130 mL Ethanol 96 % (vergällt), C2H6O – 46.07 g/mol Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6 Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 07.06.2021 |
|
|
3 g Aktivkohle, C – 12.01 g/mol CAS-Nr.: 7440-44-0 – EG-Nr.: 231-153-3 WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 27.03.2021 |
Produkt
| Chemikalie | |
|---|---|
|
|
4-Acetamidobenzoesäure, C9H9NO3 – 179.17 g/mol N-Acetyl-PABA CAS-Nr.: 556-08-1 – EG-Nr.: 209-114-7 WGK 1 Sigma-Aldrich, 133337, SDB vom 17.04.2019 |
Verwendete Geräte, Versuchsaufbau
500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Kältebad, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 250-ml-Becherglas, 1000-ml-Becherglas, 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, 1000-ml-Rundkolben, Porzellanschale
Versuchsdurchführung
19.46 g Salzsäure 37 % werden in 20.54 g dest. Wasser eingetragen. Die erhaltene Salzsäure 18 % wird im späteren Verlauf benötigt. In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 10 g kristallisiertes Magnesiumsulfat-Heptahydrat, 50 g Kaliumpermanganat, 14.9 g (= 0.1 mol)
4-Acetamidotoluol und 300 mL dest. Wasser vorgelegt. Diese Mischung wird unter kräftigem Rühren auf 50 °C aufgeheizt, anschließend wird die Heizung abgestellt. Danach lässt man die Temperatur durch die exotherm verlaufende Reaktion auf 80 °C ansteigen. Sind 80 °C erreicht, wird durch gelegentliches Kühlen mit einem Wasserbad von ca. 20 °C die Temperatur auf 75–80 °C gehalten. Nach Beendigung des exothermen Vorganges wird die Mischung zum Sieden erhitzt und 30 Min. knapp unter Siedehitze nachgerührt. Die Suspension lässt man auf ca. 90 °C abkühlen und saugt den entstandenen Braunstein ab (Nutsche und Saugflasche vorher erwärmen!). Der Braunsteinrückstand auf der Nutsche wird gut abgepresst und viermal mit 30 mL dest. Wasser auf der Nutsche gewaschen. Das Waschwasser lässt man zum Filtrat laufen. Der Braunsteinrückstand wird verworfen. Das Gesamtfiltrat füllt man in eine Becherglasrührapparatur, bestehend aus 1000-ml-Becherglas, Rührer, Rührwerk, Rührerführung, Thermometer und Tropftrichter. Unter Rühren wird das Filtrat auf 20 °C abgekühlt, mit 100 mL dest. Wasser versetzt und solange halbkonzentrierte Salzsäure zugetropft, bis ein pH-Wert von 2 erreicht ist (ca. 30 mL). Die entstandene Suspension wird bei 20 °C 30 Min. nachgerührt und anschließend abgesaugt. Der Rückstand wird auf der Nutsche gut abgepresst und zweimal mit 40 mL dest. Wasser gewaschen. Das feuchte Rohprodukt wird von der Nutsche in einen 1000-ml-Rundkolben gebracht, mit 130 mL Ethanol versetzt und gut vermischt. Anschließend werden noch 400 mL dest. Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird zum Sieden erhitzt, mit ca. 3 g Aktivkohle versetzt, 5 Min. am rückflussgekocht und dann durch einen vorgewärmten Trichter filtriert. Das Filtrat wird auf 20 °C abgekühlt, die Ausfällung abgesaugt, abgepresst und einmal mit 30 mL dest. Wasser gewaschen. Der Rückstand wird bei 120–130 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.
Reaktionsgleichung
Download
