Einleitung

Aus 4-Aminophenol und Essigsäureanhydrid wird Paracetamol hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Achtung

33 g 4-Aminophenol, C6H7NO – 109.13 g/mol

4-Hydroxyanilin

CAS-Nr.: 123-30-8 – EG-Nr.: 204-616-2

Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Skin Sens. 1, Muta. 2, STOT RE 2 (Niere), Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3

H302 + H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H373 Kann die Organe schädigen (Niere) bei längerer oder wiederholter Exposition. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302 + P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P304 + P340 + P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P308 + P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Merck, 800421, SDB vom 07.06.2021

GHS02 – Flamme

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

37 mL Essigsäureanhydrid, C4H6O3 – 102.09 g/mol

Ethansäureanhydrid (IUPAC), Acetanhydrid

CAS-Nr.: 108-24-7 – EG-Nr.: 203-564-8

Flam. Liq. 3, Acute Tox. 4 (oral), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, WGK 1

H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304 + P340 + P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH071 Wirkt ätzend auf die Atemwege.

Sigma-Aldrich, 33085, SDB vom 29.07.2021

 

Produkt

Chemikalie

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

Essigsäure 100 %, C2H4O2 – 60.05 g/mol

Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure

CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7

Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz tragen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Merck, 818755, SDB vom 04.07.2021

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

Paracetamol, C8H9NO2 – 151.16 g/mol

N-(4-hydroxyphenyl)ethanamid (IUPAC), 4-Hydroxyacetanilid, 4-Acetamidophenol, Acetaminophen, N-Acetyl-4-aminophenol, APAP

CAS-Nr.: 103-90-2 – EG-Nr.: 203-157-5

Acute Tox. 4 (oral), WGK 1

H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301 + P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

Sigma-Aldrich, A7085, SDB vom 27.03.2021

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl2-Rohr, Heizpilz, Eisbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten 250-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden in 100 mL dest. Wasser 33 g 4-Aminophenol suspendiert. Unter Rühren werden 37 mL Essigsäureanhydrid, innerhalb von 5 Minuten, zugetropft. Jetzt wird schnell auf 90 °C erhitzt und sofort wieder mit dem Eisbad auf 5 °C abgekühlt. Bei dieser Temperatur wird noch weiter 20 Minuten nachgerührt. Das Paracetamol kann nun abgesaugt werden, evtl. Reste, die sich noch im Kolben befinden, werden mit wenig kaltem dest. Wasser (10 °C) aus dem Kolben gespült. Das Produkt wird auf der Nutsche zweimal mit je 50 mL kaltem dest. Wasser gewaschen. Es muss gut abgesaugt und abgepresst werden; Glasstopfen verwenden! Nun wird das Paracetamol in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – N-Acetylierung von 4-Aminophenol.
Abb. 1 – N-Acetylierung von 4-Aminophenol.

 

Download

Paracetamol

 

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