Versuchsbeschreibung

Aus Glucose, wasserfreiem Natriumacetat und Essigsäureanhydrid wird Pentaacetylglucose hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

25.04 g Glucose d(+), C6H12O6

Traubenzucker, Dextrose
M: 180.16 g/mol

CAS-Nr.: 50-99-7
EG-Nr.: 200-075-1

WGK: 1

 

-

11.98 g Natriumacetat wasserfrei, CH3COONa

Essigsäure Natriumsalz
M: 82.03 g/mol

CAS-Nr.: 127-09-3
EG-Nr.: 204-823-8

WGK: 1

 

-

120 mL Essigsäureanhydrid, C4H6O3

Acetanhydrid
M: 102.08 g/mol

CAS-Nr.: 108-24-7
EG-Nr.: 203-564-8
UN-Nr.: 1715

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H302+H332: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: BePharm Ltd., B20596, SDB vom 29.06.2016

Pentaacetylglucose, C16H22O11

Glucosepentaacetat
M: 390.34 g/mol

CAS-Nr.: 3891-59-6
EG-Nr.: 223-439-1

WGK: 3

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 500-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl2-Rohr, 250-ml-Messzylinder, 500-ml-Messzylinder, Heizpilz, Eisbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale, Waage, Trockenschrank, Spatel

 

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 25.04 g Glucose (wasserfrei), 11.98 g Natriumacetat (wasserfrei) und 120 mL Essigsäureanhydrid vorgelegt. Unter Rühren wird die Mischung langsam auf 85 °C erwärmt. Durch die einsetzende Reaktion steigt die Temperatur bis ca. 135 °C an. Diese Temperatur wird, unter kontinuierlichem Rühren, für 60 Min. beibehalten und anschließend auf 100 °C abgekühlt. Nun werden bei 100 °C innerhalb von 2.5 bis max. 3 Stunden 300 mL dest. Wasser zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird auf 15 °C abgekühlt. Sollte keine Fällung erfolgen, werden ca. 0.5 g Natriumacetat zugegeben. Das Produkt wird noch für 30 Minuten bei 15 °C nachgerührt und scharf abgesaugt. Die Pentaacetylglucose wird auf der Nutsche mit insgesamt 500 mL dest. Wasser gewaschen. Es muss gut abgesaugt und abgepresst werden; Glasstopfen verwenden! Nun wird die Pentaacetylglucose in eine Porzellanschale überführt und bei 90–95 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet (ca. 3 Stunden).

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Pentaacetylglucose

 

Download

Pentaacetylglucose

 

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