Versuchsbeschreibung

Aus Acetanilid, Essigsäureanhydrid, konz. Schwefelsäure und Salzsäure wird Sulfanilsäure hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

30 g Acetanilid, C8H9NO

N-Phenylacetamid
M: 135.16 g/mol

CAS-Nr.: 103-84-4
EG-Nr.: 203-150-7

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

83 mL Essigsäureanhydrid, C4H6O3

Acetanhydrid
M: 102.08 g/mol

CAS-Nr.: 108-24-7
EG-Nr.: 203-564-8
UN-Nr.: 1715

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H302+H332: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

60 mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

14 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4

M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5
UN-Nr.: 1830

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

35 mL Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

2–3 g Aktivkohle, C

M: 12.01 g/mol

CAS-Nr.: 7440-44-0
EG-Nr.: 231-153-3
UN-Nr.: 1362

 

-

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 100686, SDB vom 10.12.2012

Sulfanilsäure, C6H7NO3S

4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure
M: 173.18 g/mol

CAS-Nr.: 121-57-3
EG-Nr.: 204-482-5

Sensibilisierend (allgemein): ja
WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl2-Rohr, beheizbares Wasserbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale, 250-ml-Erlenmeyerkolben, 50-ml- oder 100-ml-Bürette

 

Versuchsdurchführung

In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 83 mL Essigsäureanhydrid vorgelegt. Unter Eiskühlung und Rühren werden 14 mL konz. Schwefelsäure so zugetropft, dass die Temperatur 20 °C nicht überschreitet. Es wird kurze Zeit nachgerührt. Darauf werden unter fortgesetztem Rühren 30 g trockenes Acetanilid eingetragen. Die Mischung wird mit einem Wasserbad langsam auf 85–90 °C gebracht und 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach Ablauf der Reaktionszeit wird auf 20 °C abgekühlt und das gefällte Produkt auf einer Porzellannutsche mit Papierfilter unter Ausschluss von Wasser scharf abgesaugt. Das rohe p-Sulfacetanilid wird in den gereinigten Kolben zurückgegeben, mit 100 mL dest. Wasser aufgeschlämmt und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die siedende Mischung wird innerhalb von 5 Minuten mit 35 mL konz. Salzsäure versetzt und weitere 15 Minuten am rückflussgekocht. Nach dem Abkühlen auf 20 °C wird die auskristallisierte Verbindung scharf abgesaugt, wobei zum Überspülen nur mit Mutterlauge gearbeitet werden darf. Der Filterkuchen wird auf der Nutsche zweimal mit je 30 mL Ethanol gewaschen und auf Filterpapier unter gelegentlichem Umschaufeln ca. 30 Minuten lang an der Luft getrocknet. Unter Verwendung von Aktivkohle wird aus dest. Wasser umkristallisiert. Dazu wird das Rohprodukt wieder in den Kolben gegeben, mit ca. 430 mL dest. Wasser vermengt und kurz zum Sieden erhitzt. Nun wird auf 5 °C abgekühlt, 2–3 g Aktivkohle zugegeben, wieder kurz zum Sieden erhitzt und heiß durch einen Faltenfilter geklärt. Die Lösung muss man auf 20 °C abkühlen lassen und das ausgefallene Produkt abnutschen. Die Reinsubstanz wird bei 100 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reinheitskontrolle

In einem Erlenmeyerkolben werden 400 mg Sulfanilsäure genau eingewogen und in 50 mL Natronlauge, c(NaOH) = 0.1 mol/L, gelöst und mit dest. Wasser auf 100 mL aufgefüllt. Nun wird mit etwas Phenolphthaleinlösung versetzt und bis zum Farbumschlag von rosa nach farblos mit Salzsäure, c(HCl) = 0.1 mol/L, titriert.

1 mL Natronlauge, c(NaOH) = 0.1 mol/L = 17.319 mg Sulfanilsäure

 

Reaktionsgleichung

1. p-Sulfacetanilid aus Acetanilid:

Reaktionsgleichung p-Sulfacetanilid aus Acetanilid

2. Sulfanilsäure aus p-Sulfacetanilid:

Reaktionsgleichung Sulfanilsäure aus p-Sulfacetanilid

 

Download

Sulfanilsäure

 

Zum Seitenanfang