2-Aminobenzoesäure [118-92-3]

Seidl, Manfred

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 15. August 2007; Erstellt: 15. August 2007; Zuletzt aktualisiert: 11. November 2025; Zugriffe: 17832

Aus Phthalimid, Natronlauge, Brom, Natriumhydrogensulfit und Schwefelsäure wird 2-Aminobenzoesäure hergestellt. Dies erfolgt nach dem Amidabbau nach Hofmann.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
	36.78 g Phthalimid, C₈H₅NO₂, 147.13 g/mol, CAS-Nr.: 85-41-6, EG-Nr.: 201-603-3 3-Hydroxy-1H-isoindol-1-on (IUPAC), 1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindol, Phthalsäureimid WGK 1 Sigma-Aldrich, 36734, SDB vom 30.10.2023
Gefahr	22.85 g Brom, Br₂, 159.82 g/mol, CAS-Nr.: 7726-95-6, EG-Nr.: 231-778-1 Acute Tox. 1 (inhalativ), Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, Aquatic Acute 1, WGK 2 H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P260 Nebel/Dampf nicht einatmen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 820171, SDB vom 14.03.2024
Gefahr	60 g Natriumhydroxid, NaOH, 40.00 g/mol, CAS-Nr.: 1310-73-2, EG-Nr.: 215-185-5 Ätznatron Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 02.03.2024
	50 g Natriumthiosulfat, Na₂S₂O₃, 158.11 g/mol, CAS-Nr.: 7772-98-7, EG-Nr.: 231-867-5 Dinatriumsulfurothioat (IUPAC), Fixiersalz, Natriumhyposulfit WGK 1 Sigma-Aldrich, 563188, SDB vom 01.07.2023
Gefahr	41.67 g Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄, 98.08 g/mol, CAS-Nr.: 7664-93-9, EG-Nr.: 231-639-5 Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024
Achtung	10 g Natriumhydrogensulfit, NaHSO₃, 104.06 g/mol, CAS-Nr.: 7631-90-5, EG-Nr.: 231-548-0 Natriumbisulfit Acute Tox. 4 (oral), Eye Irrit. 2, WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. EUH031 Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase. Sigma-Aldrich, 243973, SDB vom 14.03.2024
	2 g Aktivkohle, C, 12.01 g/mol, CAS-Nr.: 7440-44-0, EG-Nr.: 231-153-3 Dampfaktivkohle WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 12.05.2023

Produkt

Chemikalie
Gefahr	2-Aminobenzoesäure, C₇H₇NO₂, 137.14 g/mol, CAS-Nr.: 118-92-3, EG-Nr.: 204-287-5 Anthranilsäure Eye Dam. 1, WGK 1 H318 Verursacht schwere Augenschäden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 820112, SDB vom 04.10.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Dreihalskolbenrührapparatur: 1000-mL-Dreihalskolben, Thermometer, Tropftrichter mit Druckausgleich, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz

Saugfiltration: Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 1000-mL-Saugflasche Porzellanschale, pH-Papier, Kältebad

Versuchsdurchführung

Es muss eine Lösung aus 50 g Natriumthiosulfat in 1500 mL dest. Wasser hergestellt werden. Alle Geräte, die mit Brom in Kontakt waren, werden umgehend mit der Thiosulfatlösung gereinigt! Auf keinen Fall Aceton verwenden!

Eine Masse von 41.67 g konz. Schwefelsäure wird in 158.33 g Wasser eingetragen. Die so erhaltene Schwefelsäure 20 % wird im weiteren Verlauf benötigt. 60 g Natriumhydroxid werden in 450 mL Wasser gelöst, innerhalb 20 Min. das Brom bei 0 °C zugetropft und 10 Min. bei dieser Temperatur nachgerührt. Das feingepulverte Phthalimid wird portionsweise in die Lösung eingetragen, wobei man die Temperatur auf 20 °C ansteigen lässt und 20 Min. nachrührt, bis alles gelöst ist. Das Gemisch verfärbt sich dunkelbraun. Danach wird 20 Min. bei 60 °C gehalten und 10 g Natriumhydrogensulfit zugegeben. Mit ca. 60 mL Schwefelsäure 20 % wird auf pH 3.5 eingestellt und bei 10 °C abgenutscht. Die rohe
2-Aminobenzoesäure wird in ca. 200 mL Wasser angeschlämmt, bei 80 °C mit Natronlauge bis pH 7 gelöst. Jetzt werden 2 g Aktivkohle zugegeben und die Aktivkohle anschließend durch Abnutschen wieder entfernt. Nun wird wieder auf 10 °C gekühlt, mit Schwefelsäure 20 % wird bei pH 3.5 ausgefällt und wieder abgenutscht. Die 2-Aminobenzoesäure wird dreimal mit 20 mL Eiswasser gewaschen und bei 70 °C im Trockenschrank getrocknet. Ausbeute ca. 10 g.

Reaktionsgleichung

2 NaOH + Br₂ → NaBrO + NaBr + H₂O

Abb. 1: Hofmann-Säureamid-Abbau von Phthalimid in Gegenwart von Natriumhydroxid, Natriumhypobromit und Wasser.

2 NaBrO + NaHSO₃ + H₃O⁺ → 2 NaBr + NaHSO₄ + 2 H₂O

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2-Aminobenzoesäure

Synthesen