4′-Aminoacetanilid [122-80-5]

Jassen, Franziska

Details: Franziska Jassen; Veröffentlicht: 24. Dezember 2014; Erstellt: 24. Dezember 2014; Zuletzt aktualisiert: 15. März 2026; Zugriffe: 11340

Aus 4‑Nitroacetanilid, Essigsäure und Eisen wird 4′‑Aminoacetanilid hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	15 g 4‑Nitroacetanilid, C₈H₈N₂O₃, 180.16 g/mol, CAS‑Nr.: 104‑04‑1, EG‑Nr.: 203‑169‑0 N‑(4‑Nitrophenyl)acetamid (IUPAC), N‑Acetyl-4‑nitroanilin, p‑Nitroacetanilid, 4′‑Nitroacetanilid Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 130648, SDB vom 11.01.2024
Achtung	22 g Eisen (fein gepulvert), Fe, 55.85 g/mol, CAS‑Nr.: 7439‑89‑6, EG‑Nr.: 231‑096‑4 Flam. Sol. 2, Self-heat. 2, WGK nwg H228 Entzündbarer Feststoff. H252 In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P235 Kühl halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten. Merck, 103819, SDB vom 23.02.2023
Gefahr	4 g Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂, 60.05 g/mol, CAS‑Nr.: 64‑19‑7, EG‑Nr.: 200‑580‑7 Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
Achtung	Natriumcarbonat, Na₂CO₃, 105.99 g/mol, CAS‑Nr.: 497‑19‑8, EG‑Nr.: 207‑838‑8 wasserfreie Soda Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, S7795, SDB vom 18.01.2024
	0.5 g Aktivkohle, C, 12.01 g/mol, CAS‑Nr.: 7440‑44‑0, EG‑Nr.: 231‑153‑3 Dampfaktivkohle WGK nwg Merck, 102186, SDB vom 12.05.2023

Produkt

Chemikalie
Achtung	4′‑Aminoacetanilid, C₈H₁₀N₂O, 150.18 g/mol, CAS‑Nr.: 122‑80‑5, EG‑Nr.: 204‑576‑6 N‑(4-Aminophenyl)acetamid (IUPAC), 4‑(Acetylamino)anilin, p‑Acetamidoanilin, N‑Acetyl-p‑phenylendiamin Eye Irrit. 2, WGK 1 H319 Verursacht schwere Augenreizung. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 100528, SDB vom 17.11.2022

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

1000‑mL‑Dreihalskolben (3 × NS 29), Kugelkühler, Rührmotor, KPG‑Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Thermometer, 2 × 10‑mL‑Messzylinder, Messpipette (0.1 mL Genauigkeit), Pulvertrichter, Kältebad, Wasserstrahlpumpe, 100‑mL‑Becherglas, 500‑mL‑Becherglas, Nutsche, 500‑mL‑Saugflasche, Bunsenbrenner, Filterpapier, pH‑Papier, Porzellanschale, Trockenschrank

Versuchsdurchführung

Essigsäure 40 %: In einem 100‑mL‑Becherglas werden 3 g dest. Wasser eingewogen und 2 g Essigsäure 100 % zugegeben.

In der aufgebauten 1000‑mL‑Dreihalskolbenrührapparatur werden 22 g Eisenspäne, 117 mL dest. Wasser und 2.7 mL Essigsäure 40 % vorgelegt. Unter kräftigem Rühren wird die Suspension für 5 Minuten am Rückfluss gekocht. Innerhalb von 2 Stunden werden in Siedehitze 15 g 4‑Nitroacetanilid, mittels eines Pulvertrichters, portionsweise eingetragen und anschließend noch eine Stunde bei Siedehitze nachgerührt. Die Temperatur wird auf 90 °C eingestellt und gerade so viel Natriumcarbonat zugegeben, dass eine schwach alkalische Reaktion (pH 8) erreicht wird. Bei 90 bis 95 °C wird die Suspension abgesaugt, der Rückstand 2‑mal mit 50 mL heißem dest. Wasser gewaschen und anschließend verworfen. Das Filtrat wird auf 10 °C abgekühlt, dabei fällt das rohe 4′‑Aminoacetanilid aus. Die Fällung wird bei 10 °C abgesaugt und 2‑mal mit 50 mL dest. Wasser von 10 °C gewaschen. Das ablaufende Filtrat wird verworfen. Das feuchte 4′‑Aminoacetanilid wird in eine 500‑mL‑Becherglasrührapparatur überführt, mit 0.5 g Aktivkohle und 150 mL dest. Wasser versetzt. Unter Rühren wird für 2 bis 3 Minuten zum Sieden erhitzt, noch heiß (ca. 90 °C) abgesaugt und das Filtrat in ein 250‑mL‑Becherglas überführt. Die Lösung wird abermals auf 10 °C abgekühlt und der anfallende Kristallbrei scharf abgesaugt. Das 4′‑Aminoacetanilid wird bei 80 bis 90 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

Abb. 1: Gewinnung von Wasserstoff aus Essigsäure und Eisen. Ein weiteres Reaktionsprodukt ist Eisen(II)-acetat. — **Abb. 1:** Gewinnung von Wasserstoff aus Essigsäure und Eisen. Ein weiteres Reaktionsprodukt ist Eisen(II)-acetat.

Abb. 2: Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe durch Wasserstoff. — **Abb. 2:** Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe durch Wasserstoff.

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4′‑Aminoacetanilid

Synthesen