Versuchsbeschreibung

Aus 2-Aminobenzoesäure wird durch Bildung eines Diazoniumsalzes und einer Sandmeyer-Reaktion 2-Chlorbenzoesäure hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

12.5 g 2-Aminobenzoesäure, C7H7NO2

Anthranilsäure
M: 137.14 g/mol

CAS-Nr.: 118-92-3
EG-Nr.: 204-287-5

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

5 g Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat, CuCl2 · 2 H2O

Kupferdichlorid-Dihydrat
M: 170.48 g/mol

CAS-Nr.: 10125-13-0
EG-Nr.: 231-210-2
UN-Nr.: 2802

WGK: 3

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Achtung

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H302+H312: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt

H315: Verursacht Hautreizungen

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

H410: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

2 g Kupfer fein gepulvert, Cu

M: 63.55 g/mol

CAS-Nr.: 7440-50-8
EG-Nr.: 231-159-6
UN-Nr.: 3089

WGK: 3

GHS02 – Flamme

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H228: Entzündbarer Feststoff.

H410: Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

45 mL Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

7 g Natriumnitrit, NaNO2

M: 69.00 g/mol

CAS-Nr.: 7632-00-0
EG-Nr.: 231-555-9
UN-Nr.: 1500

WGK: 2

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

H301: Giftig bei Verschlucken.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

2 g Aktivkohle, C

M: 12.01 g/mol

CAS-Nr.: 7440-44-0
EG-Nr.: 231-153-3
UN-Nr.: 1362

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 800463, SDB vom 04.11.2010

2-Chlorbenzoesäure, C7ClH5O2

M: 156.57 g/mol

CAS-Nr.: 118-91-2
EG-Nr.: 204-285-4

WGK: 2

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Becherglasrührapparatur: 400-ml-Becherglas, Plastikschale (Kältemischung), 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse

Rückflussapparatur: 100-ml-Rundkolben, Kugelkühler, Heizpilz

Becherglasrührapparatur: 1000-ml-Becherglas, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse

Saugfiltration: Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

1. Darstellung der Diazoniumsalzlösung: In einem 400-ml-Becherglas werden 12.5 g 2-Aminobenzoesäure mit 100 mL dest. Wasser und 25 mL konz. Salzsäure versetzt. Zu dieser Mischung wird unter Kühlen (Kältemischung!) und Rühren bei max. 5 °C eine Lösung von 7 g Natriumnitrit in 55 mL Wasser getropft. Die Lösung des Diazoniumsalzes wird nach beendetem Zutropfen auf Nitritüberschuss geprüft (Kaliumiodid-Stärkepapier). Sollte die Probe negativ verlaufen, ist noch Nitritlösung zuzugeben. Diese Diazoniumsalzlösung wird bis zur Weiterverarbeitung im Kältebad aufbewahrt.

2. Darstellung einer Kupfer(I)-chlorid-Suspension: In einem 100-ml-Rundkolben mit aufgesetztem Kühler (Abgasschlauch direkt in den Kühler einsetzten) werden 5 g Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat, 2 g Kupferpulver sowie 5 mL dest. Wasser und 20 mL konz. Salzsäure am Rückfluss gekocht (15–20 Min.), bis eine klare Lösung entstanden ist. Die heiße Lösung wird anschließend auf 30 g Eis gegossen, wobei das gebildete Kupfer(I)-chlorid ausfällt. Diese Kupfer(I)-chlorid-Suspension muss nun sofort weiterverarbeitet werden.

3. Sandmeyer-Reaktion und Reinigung des Rohproduktes: Die Diazoniumsalzlösung wird unter starkem Rühren (Rührmotor) zu der in einem 1000-ml-Becherglas vorgelegten Kupfer(I)-chlorid-Suspension langsam (30 Min.) bei Raumtemperatur getropft (Tropftrichter mit Schlauch verlängern, bis zum Becherglasboden). Anschließend wird die Suspension 45 Min. nachgerührt und die Ausfällung abgesaugt. Der feuchte Rückstand wird unter Verwendung von 2 g Aktivkohle aus dest. Wasser umkristallisiert (pro 1 g Rohprodukt 30 mL dest. Wasser). Es soll eine vorgeheizte Porzellanfilternutsche verwendet werden. Das Produkt wird bei 90 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Darstellung Kupfer(I)-chlorid:

CuCl2 · 2 H2O + Cu → 2 CuCl + 2 H2O

Darstellung des Diazoniumsalzes:

Reaktionsgleichung Diazoniumsalz

Sandmeyer-Reaktion:

Reaktionsgleichung Sandmeyer-Reaktion

 

Download

2-Chlorbenzoesäure

 

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