Versuchsbeschreibung

Aus Phthalimid, Natronlauge, Brom, Natriumhydrogensulfit und Schwefelsäure wird 2-Aminobenzoesäure hergestellt. Dies erfolgt nach dem Amidabbau nach Hofmann.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

36.78 g Phthalimid, C8H5NO2

1,3-Dihydro-1,3-dioxoisoindol, Phthalsäureimid
M: 147.13 g/mol

CAS-Nr.: 85-41-6
EG-Nr.: 201-603-3

WGK: 1

 

-

22.85 g Brom, Br2

M: 159.81 g/mol

CAS-Nr.: 7726-95-6
EG-Nr.: 231-778-1
UN-Nr.: 1744

WGK: 2

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS05 – Ätzwirkung

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H330: Lebensgefahr bei Einatmen.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

60 g Natriumhydroxid, NaOH

Ätznatron
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1823

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

50 g Natriumthiosulfat wasserfrei, Na2S2O3

Fixiersalz
M: 158.11 g/mol

CAS-Nr.: 7772-98-7
EG-Nr.: 231-867-5

WGK: 1

 

-

41.67 g Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4

M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5
UN-Nr.: 1830

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

10 g Natriumhydrogensulfit, NaHSO3

Natriumbisulfit
M: 104.06 g/mol

CAS-Nr.: 7631-90-5
EG-Nr.: 231-548-0

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

EUH031: Entwickelt bei Berührung mit Säure giftige Gase.

P264: Nach Gebrauch Hände gründlich waschen.

P270: Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.

P301+P312: BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P501: Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen.

2 g Aktivkohle, C

M: 12.01 g/mol

CAS-Nr.: 7440-44-0
EG-Nr.: 231-153-3
UN-Nr.: 1362

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 820112, SDB vom 05.04.2013

2-Aminobenzoesäure, C7H7NO2

Anthranilsäure
M: 137.14 g/mol

CAS-Nr.: 118-92-3
EG-Nr.: 204-287-5

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Dreihalskolbenrührapparatur: 1000-ml-Dreihalskolben, Thermometer, Tropftrichter mit Druckausgleich, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz

Saugfiltration: Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 1000-ml-Saugflasche Porzellanschale, pH-Papier, Kältebad

 

Versuchsdurchführung

Es muss eine Lösung aus 50 g Natriumthiosulfat in 1500 mL dest. Wasser hergestellt werden. Alle Geräte, die mit Brom in Kontakt waren, werden umgehend mit der Thiosulfatlösung gereinigt! Auf keinen Fall Aceton verwenden!

Eine Masse von 41.67 g konz. Schwefelsäure wird in 158.33 g Wasser eingetragen. Die so erhaltene Schwefelsäure 20 % wird im weiteren Verlauf benötigt. 60 g Natriumhydroxid werden in 450 mL Wasser gelöst, innerhalb 20 Min. das Brom bei 0 °C zugetropft und 10 Min. bei dieser Temperatur nachgerührt. Das feingepulverte Phthalimid wird portionsweise in die Lösung eingetragen, wobei man die Temperatur auf 20 °C ansteigen lässt und 20 Min. nachrührt, bis alles gelöst ist. Das Gemisch verfärbt sich dunkelbraun. Danach wird 20 Min. bei 60 °C gehalten und 10 g Natriumhydrogensulfit zugegeben. Mit ca. 60 mL Schwefelsäure 20 % wird auf pH 3.5 eingestellt und bei 10 °C abgenutscht. Die rohe
2-Aminobenzoesäure wird in ca. 200 mL Wasser angeschlämmt, bei 80 °C mit Natronlauge bis pH 7 gelöst. Jetzt werden 2 g Aktivkohle zugegeben und die Aktivkohle anschließend durch Abnutschen wieder entfernt. Nun wird wieder auf 10 °C gekühlt, mit Schwefelsäure 20 % wird bei pH 3.5 ausgefällt und wieder abgenutscht. Die 2-Aminobenzoesäure wird dreimal mit 20 mL Eiswasser gewaschen und bei 70 °C im Trockenschrank getrocknet. Ausbeute ca. 10 g.

 

Reaktionsgleichung

2 NaOH + Br2 → NaBrO + NaBr + H2O

Reaktion von Phthalimid mit Natriumhypobromid und Natriumhydroxid zum Natriumsalz der 2-Aminobenzoesäure, Natriumcarbonat und Natriumbromid.

2 NaBrO + NaHSO3 + H3O+ → 2 NaBr + NaHSO4 + 2 H2O

Das Natriumsalz der 2-Aminobenzoesäure wird mit Schwefelsäure zur 2-Aminobenzoesäure und Natriumsulfat umgesetzt.

 

Download

2-Aminobenzoesäure

 

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