Versuchsbeschreibung

Aus 4-Acetamidotoluol, Magnesiumsulfat, Kaliumpermanganat und halbkonz. Salzsäure wird 4-Acetamidobenzoesäure hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

14.9 g 4-Acetamidotoluol, C9H11NO

4′-Methylacetanilid, Essigsäure-p-toluidid, N-p-Tolylacetamid
M: 149.19 g/mol

CAS-Nr.: 103-89-9
EG-Nr.: 203-155-4

WGK: 2

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

10 g Magnesiumsulfat-Heptahydrat,
MgSO4 · 7 H2O

Bittersalz
M: 246.48 g/mol

CAS-Nr.: 10034-99-8
EG-Nr.: 231-298-2

WGK: 1

 

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19.46 g Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

50 g Kaliumpermanganat, KMnO4

Permangansäure Kaliumsalz
M: 158.03 g/mol

CAS-Nr.: 7722-64-7
EG-Nr.: 231-760-3
UN-Nr.: 1490

WGK: 3

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H410: Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P221: Mischen mit brennbaren Stoffen, Schwermetallverbindungen, Säuren und Laugen unbedingt verhindern.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

130 mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

3 g Aktivkohle, C

M: 12.01 g/mol

CAS-Nr.: 7440-44-0
EG-Nr.: 231-153-3
UN-Nr.: 1362

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 814572, SDB vom 07.03.2016

4-Acetamidobenzoesäure, C9H9NO3

M: 179.17 g/mol

CAS-Nr.: 556-08-1
EG-Nr.: 209-114-7

WGK: 1

 

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Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Kältebad, pH-Papier 0–10, Wasserstrahlpumpe, 250-ml-Becherglas, 1000-ml-Becherglas, 250-ml-Tropftrichter, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, 1000-ml-Rundkolben, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

19.46 g Salzsäure 37 % werden in 20.54 g dest. Wasser eingetragen. Die erhaltene Salzsäure 18 % wird im späteren Verlauf benötigt. In einer 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 10 g kristallisiertes Magnesiumsulfat-Heptahydrat, 50 g Kaliumpermanganat, 14.9 g (= 0.1 mol)
4-Acetamidotoluol und 300 mL dest. Wasser vorgelegt. Diese Mischung wird unter kräftigem Rühren auf 50 °C aufgeheizt, anschließend wird die Heizung abgestellt. Danach lässt man die Temperatur durch die exotherm verlaufende Reaktion auf 80 °C ansteigen. Sind 80 °C erreicht, wird durch gelegentliches Kühlen mit einem Wasserbad von ca. 20 °C die Temperatur auf 75–80 °C gehalten. Nach Beendigung des exothermen Vorganges wird die Mischung zum Sieden erhitzt und 30 Min. knapp unter Siedehitze nachgerührt. Die Suspension lässt man auf ca. 90 °C abkühlen und saugt den entstandenen Braunstein ab (Nutsche und Saugflasche vorher erwärmen!). Der Braunsteinrückstand auf der Nutsche wird gut abgepresst und viermal mit 30 mL dest. Wasser auf der Nutsche gewaschen. Das Waschwasser lässt man zum Filtrat laufen. Der Braunsteinrückstand wird verworfen. Das Gesamtfiltrat füllt man in eine Becherglasrührapparatur, bestehend aus 1000-ml-Becherglas, Rührer, Rührwerk, Rührerführung, Thermometer und Tropftrichter. Unter Rühren wird das Filtrat auf 20 °C abgekühlt, mit 100 mL dest. Wasser versetzt und solange halbkonzentrierte Salzsäure zugetropft, bis ein pH-Wert von 2 erreicht ist (ca. 30 mL). Die entstandene Suspension wird bei 20 °C 30 Min. nachgerührt und anschließend abgesaugt. Der Rückstand wird auf der Nutsche gut abgepresst und zweimal mit 40 mL dest. Wasser gewaschen. Das feuchte Rohprodukt wird von der Nutsche in einen 1000-ml-Rundkolben gebracht, mit 130 mL Ethanol versetzt und gut vermischt. Anschließend werden noch 400 mL dest. Wasser zugesetzt. Das Gemisch wird zum Sieden erhitzt, mit ca. 3 g Aktivkohle versetzt, 5 Min. am rückflussgekocht und dann durch einen vorgewärmten Trichter filtriert. Das Filtrat wird auf 20 °C abgekühlt, die Ausfällung abgesaugt, abgepresst und einmal mit 30 mL dest. Wasser gewaschen. Der Rückstand wird bei 120–130 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung 4-Acetamino-benzoesäure

 

Download

4-Acetamidobenzoesäure

 

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