Versuchsbeschreibung

Aus 1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzol und Essigsäure wird durch eine Nitrierung 1-tert-Butyl-2-nitro-3,5-dimethylbenzol hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

32 g 1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzol, C12H18

5-tert-Butyl-1,3-dimethylbenzol, 5-tert-Butyl-m-xylol
M: 162.27 g/mol

CAS-Nr.: 98-19-1
EG-Nr.: 202-647-6

WGK: 3

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

50 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

20 mL Salpetersäure 65 %, HNO3

Scheidewasser
M: 63.01 g/mol

CAS-Nr.: 7697-37-2
EG-Nr.: 231-714-2
UN-Nr.: 2031

WGK: 1

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

31 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4

M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5
UN-Nr.: 1830

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

78 mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Maybridge, RDR03880

1-tert-Butyl-2-nitro-3,5-dimethylbenzol, C12H17NO2

5-tert-Butyl-2-nitro-1,3-dimethylbenzol, 5-tert-Butyl-2-nitro-m-xylol, 1-Nitro-4-tert-butyl-2,6-dimethylbenzol
M: 207.28 g/mol

CAS-Nr.: 6279-89-6

WGK: 3

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302+H312+H332: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, 250-ml-Becherglas, 500-ml-Becherglas, Wasserstrahlpumpe, pH-Papier, 6 × 100-ml-Messzylinder, 1000-ml-Messzylinder, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale, Trockenschrank mit Vakuumanschluss, Eisbad

 

Versuchsdurchführung

Vorbereitung Ethanol-Wasser-Gemisch 9 : 1
54 mL Ethanol werden mit 6 mL dest. Wasser versetzt und aufbewahrt.

Vorbereitung Ethanol-Wasser-Gemisch 6 : 4
24 mL Ethanol werden mit 16 mL dest. Wasser versetzt und auf zwei Portionen zu je 20 mL aufgeteilt.

In einem 250 mL Becherglas werden 32 g 1-tert-Butyl-3,5-dimethylbenzol in 50 mL Essigsäure 100 % gelöst, in die aufgebaute 250-ml-Dreihalskolbenrührapparatur überführt und unter Rühren auf 10 °C abgekühlt. Für die Nitrierung werden 51 mL Nitriersäure benötigt, die aus 20 mL Salpetersäure 65 % und 31 mL Schwefelsäure 96 % zubereitet und auf 10 °C gekühlt wird. Nun wird die Nitriersäure langsam bei 10 °C in die Vorlage getropft. Das Gemisch wird anschließend zwei Stunden bei 25 °C nachgerührt. Der Kolbeninhalt wird in einem Abzug auf ca. 130 g Eis gegossen und gut gerührt. Die wässrige Suspension wird abgesaugt, evtl. muss mit kaltem Wasser übergespült werden. Mit 700 bis 800 mL dest. Wasser wird das gelbliche Rohprodukt säurefrei gewaschen und gut abgepresst. Das Rohprodukt wird wieder in die gereinigte Apparatur gegeben und in 60 mL Ethanol-Wasser-Gemisch 9 : 1 bei 65 °C gelöst. Die Lösung wird wieder auf 5 °C gekühlt, das Produkt abgesaugt, mit kaltem dest. Wasser übergespült und mit 2 × 20 mL eiskaltem Ethanol-Wasser-Gemisch 6 : 4 gewaschen. Das fertige Produkt wird bei 50 °C, unter Wasserstrahlpumpenvakuum, bis zur Massenkonstanz getrocknet (ca. 2 Stunden).

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung 1-tert-Butyl-2-nitro-3,5-dimethylbenzol

 

Download

1-tert-Butyl-2-nitro-3,5-dimethylbenzol

 

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