β-Naphtholorange [633-96-5]

Seidl, Manfred

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 01. März 2006; Erstellt: 01. März 2006; Zuletzt aktualisiert: 17. November 2025; Zugriffe: 71349

Aus Sulfanilsäure wird durch eine Azokupplung β-Naphtholorange hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	17.3 g Sulfanilsäure, C₆H₇NO₃S, 173.19 g/mol, CAS-Nr.: 121-57-3, EG-Nr.: 204-482-5 4-Aminobenzen-1-sulfonsäure (IUPAC), 4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, Skin Sens. 1, WGK 1 H315 Verursacht Hautreizungen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P261 Einatmen von Staub vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 251917, SDB vom 11.01.2024
Gefahr	4 g Natriumhydroxid, NaOH, 40.00 g/mol, CAS-Nr.: 1310-73-2, EG-Nr.: 215-185-5 Ätznatron Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	25 mL Salzsäure 37 %, HCl, 36.46 g/mol, CAS-Nr.: 7647-01-0, EG-Nr.: 231-595-7 Salzsäure rauchend, Chlorwasserstoff-Lösung Met. Corr. 1, Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 339253, SDB vom 29.02.2024
Gefahr	15 g Natriumnitrit, NaNO₂, 69.00 g/mol, CAS-Nr.: 7632-00-0, EG-Nr.: 231-555-9 E 250, salpetrigsaures Natrium Ox. Sol. 3, Acute Tox. 3 (oral), Eye Irrit. 2, Aquatic Acute 1, WGK 3 H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H301 Giftig bei Verschlucken. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 106549, SDB vom 14.03.2024
Gefahr	15 g 2-Naphthol, C₁₀H₈O, 144.17 g/mol, CAS-Nr.: 135-19-3, EG-Nr.: 205-182-7 Naphthalen-2-ol (IUPAC), β-Naphthol, 2-Hydroxynaphthalin Acute Tox. 4 (oral, inhalativ), Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Aquatic Acute 1, WGK 2 H302+H332 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P304+P340+P312 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 822290, SDB vom 30.10.2023
Gefahr	30 mL Natronlauge 30 %, NaOH, 40.00 g/mol, CAS-Nr.: 1310-73-2, EG-Nr.: 215-185-5 Natriumhydroxidlösung Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 72068, SDB vom 07.12.2023
	140 g Natriumchlorid, NaCl, 58.44 g/mol, CAS-Nr.: 7647-14-5, EG-Nr.: 231-598-3 Kochsalz WGK 1 Sigma-Aldrich, S7653, SDB vom 19.03.2024

Produkte

Chemikalie
	Natriumchlorid, NaCl, 58.44 g/mol, CAS-Nr.: 7647-14-5, EG-Nr.: 231-598-3 Kochsalz WGK 1 Sigma-Aldrich, S7653, SDB vom 19.03.2024
	β-Naphtholorange, C₁₆H₁₁N₂NaO₄S, 350.32 g/mol, CAS-Nr.: 633-96-5, EG-Nr.: 211-199-0 Natrium-4-[(E)-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzen-1-sulfonat (IUPAC), 4-(2-Hydroxy-1-naphthylazo)benzensulfonsäure Natriumsalz, Acid Orange A, Acid Orange 7, Orange II, Tropaeolin 000 No. 2 WGK 3 Sigma-Aldrich, 195235, SDB vom 28.08.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

2 × 600-mL-Becherglas, Rührmotor, KPG-Rührer mit Hülse, Halterung für Becherglas, 2 × 100-mL-Becherglas, 2 × 50-mL-Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2 × 250-mL-Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

Aus 15 g Natriumnitrit wird mit 35 mL dest. Wasser in einem 100-mL-Becherglas eine 30%ige Natriumnitritlösung hergestellt. In einer 600-mL-Becherglasrührapparatur werden 17.3 g Sulfanilsäure unter Rühren in 200 mL dest. Wasser durch Zugabe von (100-mL-Becherglas; 4 g NaOH in 10 mL Wasser), neutral gestellt. Dabei geht die Sulfanilsäure als Natriumsalz in Lösung. Die Lösung wird mit 100 g Eis und 25 mL Salzsäure 37 % versetzt. Jetzt werden bei 0–5 °C 23 mL der hergestellten Natriumnitritlösung 30 % zugetropft und rührt (diazotiert) eine Stunde lang bei dieser Temperatur (ggf. Eisbad mit Kältemischung). Die Diazoverbindung fällt zum Teil als weißer körniger Niederschlag aus. Die fertige Diazoverbindung lässt man unter raschem Rühren, langsam in eine Vorlage von (600-mL-Becherglas) 15 g 2-Naphthol in 200 mL dest. Wasser und 30 mL Natronlauge 30 % zutropfen. Es wird mit Eis auf ein Gesamtvolumen von 250 mL eingestellt. Bei der Kupplung fällt der orangefarbene Farbstoff aus. Nach 45 Minuten versetzt man die Aufschlämmung mit 140 g Natriumchlorid und saugt nach weiteren 30 Minuten scharf ab. Der fertige Azofarbstoff wird in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

Abb. 1: Aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt.

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β-Naphtholorange

Synthesen