Versuchsbeschreibung

Aus Anthrachinon, n-Butyllithium, Natriumphosphinat und Kaliumiodid wird 9,10-Di-n-butylanthracen hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

5.2 g Anthrachinon, C14H8O2

9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion
M: 208.21 g/mol

CAS-Nr.: 84-65-1
EG-Nr.: 201-549-0

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

50 mL Diethylether, C4H10O

Ether
M: 74.12 g/mol

CAS-Nr.: 60-29-7
EG-Nr.: 200-467-2
UN-Nr.: 1155

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H224: Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

EUH019: Kann explosionsfähige Peroxide bilden.

EUH066: Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P403+P235: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

5 mL n-Butyllithium Lösung 10.0 M in Hexan, CH3(CH2)3Li

n-BuLi, BuLi, Butyllithium, Butyllithium Lösung, Lithium-1-butanid
M: 64.06 g/mol

CAS-Nr.: 109-72-8
EG-Nr.: 203-698-7
UN-Nr.: 3394

Reproduktionstoxizität-Kat.: 2
WGK: 2

GHS02 – Flamme

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H250: Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

H261: In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

H304: Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H336: Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

H361f: Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

H373: Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition.

H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

EUH014: Reagiert heftig mit Wasser.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P222: Keinen Kontakt mit Luft zulassen.

P231+P232: Inhalt unter inertem Gas handhaben und aufbewahren. Vor Feuchtigkeit schützen.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P422: Inhalt in/unter inertem Gas aufbewahren.

Natriumphosphinat-Monohydrat,
NaH2PO2 · H2O

Natriumdihydrogenphosphit, Natriumhypophosphit-Monohydrat
M: 105.99 g/mol

CAS-Nr.: 10039-56-2
EG-Nr.: 231-669-9

WGK: 2

 

-

Kaliumiodid, KI

Iodkalium
M: 166.00 g/mol

CAS-Nr.: 7681-11-0
EG-Nr.: 231-659-4

WGK: 1

 

-

Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Argon (gasförmig), Ar

M: 39.95 g/mol

CAS-Nr.: 7440-37-1
EG-Nr.: 231-147-0
UN-Nr.: 1006

GHS04 – Gasflasche

Achtung

H280: Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

P403: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

oder

Stickstoff (gasförmig), N2

M: 28.01 g/mol

CAS-Nr.: 7727-37-9
EG-Nr.: 231-783-9
UN-Nr.: 1066

GHS04 – Gasflasche

Achtung

H280: Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

P403: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Unbekannte Eigenschaften. Es liegt kein Sicherheitsdatenblatt vor.

9,10-Di-n-butylanthracen, C22H26

9,10-Dibutylanthracen
M: 290.44 g/mol

CAS-Nr.: 1624-34-6

Karzinogenität-Kat.: ?
Keimzellmutagenität-Kat.: ?
Reproduktionstoxizität-Kat.: ?
Sensibillisierend (allgemein): ?
WGK: 3

GHS10 – Unbekannte Eigenschaften

(Gefahr)

Unbekannte Eigenschaften.

Kein Sicherheitsdatenblatt verfügbar.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Dreihalskolbenrührapparatur: 250-ml-Dreihalskolben, Stopfen, Tropftrichter, Rückflusskühler, KPG-Rührer, KPG-Hülse, Rührmotor, Heizpilz, Septum, Spritze, Kanüle, Trockenrohr, Gaseinleitungsrohr

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500-ml-Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe

3 × 100-ml-Messzylinder, Waage, Spatel, Kältebad

 

Versuchsdurchführung

Der Dreihalskolben wird mit Rückflusskühler, Trockenrohr, Gaseinleitungsrohr, Septum und Rührvorrichtung ausgestattet. Des Weiteren werden 5.2 g (0.025 mol) Anthrachinon in 50 mL absoluten Diethylether vorgelegt. Anschließend wird securiert, also im dreimaligen Wechsel evakuiert und mit Schutzgas gespült. Vor der Einleitung wird das Argon mittels einer alkalischen Pyrogallollösung (Entfernung von Sauerstoff) und Natronkalk (Trocknung) gereinigt.

Jetzt werden 5 mL (0.05 mol) der BuLi-Lösung der Vorratsflasche entnommen und über das Septum zum Anthrachinon gegeben [Abb. 1]. Dabei färbt sich das Gemisch sofort rot [Abb. 2]. Es wird noch für 15 Minuten unter Reflux erhitzt. Nach dem Abkühlen mit 100 mL Wasser, das aus einem Tropftrichter zugegeben wird, hydrolysiert [Abb. 3]. Nach fünfzehnminütigem Rühren wird das Zwischenprodukt (Diol) scharf abgesaugt, gewogen und mit der benötigten Menge Natriumphosphinat, Kaliumiodid und Eisessig zurück in den Kolben gegeben. Pro 10 g Diol benötigt man 15 g (0.14 mol) Natriumphosphinat, 15 g (0.09 mol) Kaliumiodid und 100 mL Eisessig [Abb. 4]. Man erhitzt für 30 Minuten zum Sieden und nutscht nach dem Erkalten das Endprodukt ab, dass aus Eisessig umkristallisiert wird [Abb. 5].

Ausbeute: 5.56 g = 76.57 % d. Th.

 

Medien

Abb. 1Abb. 2Abb. 3Abb. 4Abb. 5

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung: 9,10-Di-n-butylanthracen

 

Quellenangaben

[1]
Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie, Gymnasium: Düren, 2006. https://chem-page.de/downloads/file/9-chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017]

 

Download

9,10-Di-n-butylanthracen

 

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