Versuchsbeschreibung

Aus Salicylsäure und Essigsäureanhydrid wird Acetylsalicylsäure (Aspirin) hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

41.44 g Salicylsäure, C7H6O3

2-Hydroxybenzoesäure
M: 138.12 g/mol

CAS-Nr.: 69-72-7
EG-Nr.: 200-712-3

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H318: Verursacht schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P313: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

30 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

35 mL Essigsäureanhydrid, C4H6O3

Acetanhydrid
M: 102.08 g/mol

CAS-Nr.: 108-24-7
EG-Nr.: 203-564-8
UN-Nr.: 1715

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H302+H332: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Ca. 70–100 mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

2.0 g Aktivkohle, C

M: 12.01 g/mol

CAS-Nr.: 7440-44-0
EG-Nr.: 231-153-3
UN-Nr.: 1362

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Sigma-Aldrich, A3160, SDB vom 28.02.2015

Acetylsalicylsäure, C9H8O4

2-Acetoxybenzoesäure, ASS, Aspirin
M: 180.15 g/mol

CAS-Nr.: 50-78-2
EG-Nr.: 200-064-1

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H302: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

H315: Verursacht Hautreizungen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-ml-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-ml-Tropftrichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, CaCl2-Rohr, beheizbares Wasserbad, Wasserstrahlpumpe, Nutsche, 500-ml-Saugflasche, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur werden 30 mL Essigsäure 100 % und 35 mL Essigsäureanhydrid vorgelegt. Nun werden die 41.44 g Salicylsäure unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben und mit dem Wasserbad zum leichten Sieden erhitzt. Innerhalb von zwei Stunden ist die Acetylierung bei Siedetemperatur des Wassers durchzuführen. Nach diesen zwei Stunden Reaktionszeit werden 150 mL dest. Wasser innerhalb von fünf Minuten zugetropft. Jetzt wird auf 20 °C abgekühlt und bei dieser Temperatur 30 Min. nachgerührt Die rohe Acetylsalicylsäure kann nun abgesaugt werden. Zweimal mit je 50 mL dest. Wasser waschen und anschließend scharf abpressen. Unter Verwendung von 2 g Aktivkohle wird der feuchte Rückstand aus einem Ethanol-Wasser-Gemisch (1 : 2) umkristallisiert. Pro g feuchter Acetylsalicylsäure 3 mL Gemisch. Diese Lösung wird abermals abgesaugt und das erhaltene, noch heiße, Filtrat wieder in die, gereinigte Dreihalskolbenrührapparatur gegeben. Jetzt wird innerhalb von 45 Min. auf 20 °C abgekühlt und die ausgefällte Acetylsalicylsäure nochmals abgesaugt. Die Acetylsalicylsäure wird auf der Nutsche zweimal mit je 30 mL Ethanol-Wasser-Gemisch gewaschen. Der Nutschrückstand wird nun in eine Porzellanschale überführt und bei 90–95 °C im Trockenschrank bis zur Massenkonstanz getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Acetylsalicylsäure

 

Download

Acetylsalicylsäure (Aspirin)

 

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