Versuchsbeschreibung

Aus Formaldehydlösung 35 % und Ammoniaklösung 25 % wird Hexamethylentetramin hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

65 mL Formaldehydlösung 37 %, CH2O

Formalin, Formol
M: 30.03 g/mol

CAS-Nr.: 50-00-0
EG-Nr.: 200-001-8
UN-Nr.: 2209

Karzinogenität-Kat.: 1B
Keimzellmutagenität-Kat.: 2
Sensibillisierend (allgemein): ja
WGK: 2

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS05 – Ätzwirkung

GHS08 – Gesundheitsgefahr

Gefahr

H350: Kann Krebs erzeugen.

H301+H311+H331: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H335: Kann die Atemwege reizen.

H341: Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.

H370: Schädigt die Organe (Augen).

P201: Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P304+P340: BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

55 mL Ammoniaklösung 25 %, NH4OH

Ammoniakwasser, Salmiakgeist
M: 35.05 g/mol

CAS-Nr.: 1336-21-6
EG-Nr.: 215-647-6
UN-Nr.: 2672

WGK: 2

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

200 mL Ethanol 96 % vergällt, C2H6O

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit
M: 46.07 g/mol

CAS-Nr.: 64-17-5
EG-Nr.: 200-578-6
UN-Nr.: 1170

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H225: Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P240: Behälter und zu befüllende Anlage erden.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

250 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4

M: 98.08 g/mol

CAS-Nr.: 7664-93-9
EG-Nr.: 231-639-5
UN-Nr.: 1830

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

 

Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 818712, SDB vom 19.09.2013

Hexamethylentetramin, C6H12N4

Formin, Urotropin, Aminoform, Hexamin, Methenamin, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan
M: 110.11 g/mol

CAS-Nr.: 100-97-0
EG-Nr.: 202-905-8
UN-Nr.: 1328

Sensibilisierend (allgemein): ja
WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H228: Entzündbarer Feststoff.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Dreihalskolben, 500-ml-Dreihalskolben, 2 × 100-ml-Messzylinder, 250-ml-Messzylinder, Kältebad, Korkring, Wärmebad, KPG-Rührmotor, KPG-Rührer, KPG-Rührerhülse, Wärmebad, Thermometer, Destillationsbrücke mit Vakuumanschluss, Wasserstrahlpumpe, Exsikkator, Kugelkühler, Glasstopfen

 

Versuchsdurchführung

In einem 250-ml-Dreihalskolben werden 65 mL Formaldehydlösung 35 % vorgelegt. Nun wird binnen 10 Minuten portionsweise, unter stetigem Umschwenken und Kühlung, 55 mL Ammoniaklösung 25 % zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird die Lösung für 1 Stunde bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Der Dreihalskolben wird zu einer Vakuumdestillationsapparatur mit Rührwerk umgebaut, mit einem Wärmebad und einem Kältebad (Vorlage). Bei einer Badtemperatur von 40–50 °C wird unter Rühren eingedampft, bis sämtliche Flüssigkeit übergegangen ist. Dieser Vorgang benötigt etwa 1.5–2 Stunden. Das verunreinigte Hexamethylentetramin wird in eine 500-ml-Dreihalskolbenrührapparatur gegeben und 200 mL Ethanol eingefüllt. Unter Rühren wird für 5 Minuten zum Sieden erhitzt. Die Lösung wird anschließend heiß filtriert und mit einem Kältebad auf 10 °C abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, für 20 Minuten an der Luft und schließlich in einem Exsikkator, über Schwefelsäure 96 % bis zur Massenkonstanz, getrocknet.

Ausbeute: 15–20 g (ca. 95 % der Theorie)

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Hexamethylentetramin

 

Quellenangaben

[1]
Mephisto. Synthese von Hexamethylentetramin. λ » LambdaSyn, 2005. http://www.lambdasyn.org/synfiles/hexamethylentetramin.htm [16.02.2017]

 

Download

Hexamethylentetramin

 

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