Versuchsbeschreibung

Aus Sulfanilsäure wird durch eine Diazotierung Methylorange Natriumsalz hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze

17.32 g Sulfanilsäure, C6H7NO3S

4-Aminobenzolsulfonsäure, Anilin-4-sulfonsäure
M: 173.18 g/mol

CAS-Nr.: 121-57-3
EG-Nr.: 204-482-5

Sensibilisierend (allgemein): ja
WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H315: Verursacht Hautreizungen.

H317: Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P302+P352: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/Seife waschen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

5.3 g Natriumcarbonat wasserfrei, Na2CO3

wasserfreie Soda
M: 105.99 g/mol

CAS-Nr.: 497-19-8
EG-Nr.: 207-838-8

WGK: 1

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

H319: Verursacht schwere Augenreizung.

P260: Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol nicht einatmen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

8.28 g Natriumnitrit, NaNO2

M: 69.00 g/mol

CAS-Nr.: 7632-00-0
EG-Nr.: 231-555-9
UN-Nr.: 1500

WGK: 2

GHS03 – Flamme über einem Kreis

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H272: Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

H301: Giftig bei Verschlucken.

H400: Sehr giftig für Wasserorganismen.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

21 g Salzsäure 37 %, HCl

Salzsäure rauchend
M: 36.46 g/mol

CAS-Nr.: 7647-01-0
EG-Nr.: 231-595-7
UN-Nr.: 1789

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

H335: Kann die Atemwege reizen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

12.12 g N,N-Dimethylanilin, C8H11N

Dimethylaminobenzol, Dimethyl-phenyl-amin
M: 121.18 g/mol

CAS-Nr.: 121-69-7
EG-Nr.: 204-493-5
UN-Nr.: 2253

Karzinogenität-Kat.: 2
WGK: 3

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS09 – Umwelt

Gefahr

H301+H311+H331: Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

H351: Kann vermutlich Krebs erzeugen.

H411: Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

P261: Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden.

P273: Freisetzung in die Umwelt vermeiden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P310+P330: BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Mund ausspülen.

P302+P352+P312: BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

P403+P233: An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

6 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2

Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure
M: 60.05 g/mol

CAS-Nr.: 64-19-7
EG-Nr.: 200-580-7
UN-Nr.: 2789

WGK: 1

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H226: Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P210: Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

70 mL Natronlauge 20–25 %, NaOH

Natriumhydroxidlösung 20–25 %
M: 40.00 g/mol

CAS-Nr.: 1310-73-2
EG-Nr.: 215-185-5
UN-Nr.: 1824

WGK: 1

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

H290: Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

H314: Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

P280: Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

P301+P330+P331: BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen.

P305+P351+P338: BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

20 g Natriumchlorid, NaCl

Kochsalz
M: 58.44 g/mol

CAS-Nr.: 7647-14-5
EG-Nr.: 231-598-3

WGK: 1

 

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Produkt

Chemikalie Symbole H- / EUH- / P-Sätze
Daten von: Merck, 101322, SDB vom 12.06.2012

Methylorange Natriumsalz, C14H14N3NaO3S

4-(Dimethylamino)-azobenzol-4′-sulfonsäure Natriumsalz, Helianthin, Orange III, Goldorange
M: 327.34 g/mol

CAS-Nr.: 547-58-0
EG-Nr.: 208-925-3
UN-Nr.: 2811

WGK: 3

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

Gefahr

H301: Giftig bei Verschlucken.

P308+P310: BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

600mL Becherglas, 1L Becherglas, Dreibein, Bunsenbrenner, Rührmotor, KPG-Rüher mit Hülse, Halterung für Becherglas, 100mL Messzylinder, 50mL Messzylinder, 500mL Messzylinder, 10mL Messzylinder, Thermometer, Eisbad (Kältemischung Eis / NaCl), 2x 250mL Tropftrichter, Nutsche, Saugflasche, Wasserstrahlpumpe, Porzellanschale

 

Versuchsdurchführung

8.28 g Natriumnitrit werden in 20 mL dest. Wasser in einem 100-ml-Becherglas gelöst und zur Weiterverarbeitung bereitgehalten. In einem 600-ml-Becherglas werden 17.32 g Sulfanilsäure, unter Rühren und leichtem Erwärmen, in 300 mL dest. Wasser durch Zugabe von 5.3 g wasserfreiem Natriumcarbonat gelöst. Es muss sich eine klare Lösung bilden. Die Sulfanilsäure liegt nun als Natriumsalz vor. Die Lösung wird auf 5 °C abgekühlt und mit der Natriumnitritlösung versetzt; Die Temperatur muss bei 5 °C gehalten werden! In einer 1000-ml-Becherglasrührapparatur werden 21 g Salzsäure 37 % und 120 g Eis vorgelegt. In diese Vorlage wird die Diazoniumsalzlösung eingetropft. Auch hier ist wieder auf eine Temperatur von 5 °C zu achten. Der pH-Wert der Lösung muss unter 2 sein, ggf. muss vorsichtig Salzsäure zugegeben werden. Nach 15 Min. muss auf Nitritüberschuss geprüft werden, ggf. ist noch Natriumnitritlösung zuzusetzen. Die ausgefallenen Kristalle des Diazoniumsalzes dürfen nicht abfiltriert werden. Die Diazoniumsalzlösung ist bis zum Gebrauch bei max. 5 °C aufzubewahren. 12.12 g N,N-Dimethylanilin werden mit 6 mL Essigsäure 100 % vermischt und unter starkem Rühren in die Diazoniumsalzlösung eingerührt. Nach der Zugabe wird 15 Minuten nachgerührt und danach 70 mL Natronlauge 20 % zugetropft. Die entstehende Suspension wird unter Rühren bis kurz vor den Siedepunkt erwärmt und danach mit 20 g Natriumchlorid versetzt. Die Suspension wird so lange bei dieser Temperatur gehalten, bis sich das Natriumchlorid gelöst hat und anschließend im Eiswasser abgekühlt. Es fällt das Natriumsalz des Methylorange aus. Das Produkt wird mit geringem Unterdruck abgenutscht und mit zweimal 25 mL eisgekühltem dest. Wasser chloridfrei gewaschen. Das feuchte Produkt wird in eine Porzellanschale gegeben und bei max. 80 °C getrocknet.

 

Reaktionsgleichung

1. Aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt

1. Aus Sulfanilsäure wird das Natriumsalz hergestellt

2. Diazotierung des Natriumsalzes

2. Diazotierung des Natriumsalzes

3. Azokupplung mit N,N-Dimethylanilin

3. Azokupplung mit N,N-Dimethylanilin

 

Download

Methylorange Natriumsalz

 

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