Chemolumineszenz mit Lucigenin

Seidl, Manfred

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 18. Mai 2011; Erstellt: 18. Mai 2011; Zuletzt aktualisiert: 21. November 2025; Zugriffe: 9194

Eine Lucigenin-Lösung und eine Natriumhydroxid/Wasserstoffperoxid-Lösung werden in einem abgedunkelten Raum in ein großes Reaktionsgefäß gegossen.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
	0.02 g N,N′-Dimethyl-9,9′-biacridiniumdinitrat, C₂₈H₂₂N₄O₆, 510.50 g/mol, CAS-Nr.: 2315-97-1, EG-Nr.: 219-023-4 10,10′-Dimethyl-9,9′-biacridiniumdinitrat (IUPAC), Lucigenin, 9,9′-Bis(N-methylacridiniumnitrat) WGK 3 Sigma-Aldrich, M8010, SDB vom 24.03.2022
Gefahr	0.8 g Natriumhydroxid, NaOH, 40.00 g/mol, CAS-Nr.: 1310-73-2, EG-Nr.: 215-185-5 Ätznatron Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P260 Staub nicht einatmen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 306576, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	5 mL Wasserstoffperoxid 30 %, H₂O₂, 34.01 g/mol, CAS-Nr.: 7722-84-1, EG-Nr.: 231-765-0 Hydrogenperoxid (IUPAC), Perhydrol Eye Dam. 1, Aquatic Chronic 3, WGK 1 H318 Verursacht schwere Augenschäden. H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, 216763, SDB vom 28.05.2024
Gefahr	30 mL Ethanol 96 % (vergällt), C₂H₆O, 46.07 g/mol, CAS-Nr.: 64-17-5, EG-Nr.: 200-578-6 Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

3 × 300-mL-Erlenmeyerkolben, Glasstäbe, Spatel, 100-mL-Messzylinder

Versuchsdurchführung

Lösung A: In einem 300-mL-Erlenmeyerkolben werden 0.8 g Natriumhydroxid in 65 mL dest. Wasser gelöst und mit 30 mL Ethanol versetzt. Vor Versuchsbeginn gibt man der Lösung noch 5 mL Wasserstoffperoxid 30 % zu.

Lösung B: In einem 300-mL-Erlenmeyerkolben werden 0.02 g Lucigenin in 100 mL dest. Wasser gelöst.

In einem abgedunkelten Raum werden nun Lösung A und B in einem 300-mL-Erlenmeyerkolben vereinigt. Es zeigt sich eine prächtige Chemolumineszenz, deren Farbe (Wellenlänge des Lichts) stark von der Konzentration des Lucigenin abhängt. Die Farbe schwankt zwischen Blau und Grün.

Reaktionsgleichung

Abb. 1: Reaktion von Lucigenin mit Natronlauge zum Dihydroxy-Derivat. — **Abb. 1:** Reaktion von Lucigenin mit Natronlauge zum Dihydroxy-Derivat.

Abb. 2: Reaktion des Dihydroxy-Derivats mit Wasserstoffperoxid zu einem Dioxetan. — **Abb. 2:** Reaktion des Dihydroxy-Derivats mit Wasserstoffperoxid zu einem Dioxetan.

Abb. 3: Zerfall des Dioxetans zu N-Methylacridon im angeregten Zustand. — **Abb. 3:** Zerfall des Dioxetans zu N-Methylacridon im angeregten Zustand.

Abb. 4: Übergang des angeregten N-Methylacridons zum Zustand niedrigster Energie. — **Abb. 4:** Übergang des angeregten N-Methylacridons zum Zustand niedrigster Energie.

Im ersten Reaktionsschritt wird aus Lucigenin und Natriumhydroxid ein Dihydroxy-Derivat gebildet. Vorhandenes Wasserstoffperoxid führt dazu, dass ein Dioxetan (Peroxid) entsteht, welches nicht stabil ist. Das Dioxetan zerfällt in zwei Moleküle N-Methylacridon, die sich in einem angeregten Zustand befinden. Um einen Zustand niedrigster Energie zu erreichen, wird Energie in Form von Licht abgegeben. In dieser Zeit leuchtet die Lösung!

Quellenangaben

[1]

B. Z. Shakhashiri. Hydrogen Peroxide Oxidation of Lucigenin. In: Chemical Demonstrations Vol. 1, Univ. of Wisconsin Press, 1983, 180–185.

[2]

F. Bukatsch, O. Krätz, G. Probeck und R. Schwankner. Chemilumineszenz des Lucigenins. In: So interessant ist Chemie, 2. Auflage, Aulis-Verlag Deubner: Köln, 1997, 114.

[3]

F. R. Kreißl und O. Krätz. Chemolumineszenz mit Lucigenin. In: Feuer und Flamme, Schall und Rauch, WILEY-VCH: Weinheim, 1999, 139–140.

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