4-Nitroacetanilid [104-04-1]

Jassen, Franziska

Details: Franziska Jassen; Veröffentlicht: 12. November 2014; Erstellt: 12. November 2014; Zuletzt aktualisiert: 26. November 2025; Zugriffe: 27606

Aus Acetanilid, Schwefelsäure, Essigsäure und Salpetersäure wird durch eine Nitrierung 4-Nitroacetanilid hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	25 g Acetanilid, C₈H₉NO, 135.16 g/mol, CAS-Nr.: 103-84-4, EG-Nr.: 203-150-7 N-Phenylacetamid (IUPAC) Acute Tox. 4 (oral), WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, 112933, SDB vom 23.10.2023
Gefahr	25 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂, 60.05 g/mol, CAS-Nr.: 64-19-7, EG-Nr.: 200-580-7 Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	58 mL Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄, 98.08 g/mol, CAS-Nr.: 7664-93-9, EG-Nr.: 231-639-5 Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024
Gefahr	13 mL Salpetersäure 65 %, HNO₃, 63.01 g/mol, CAS-Nr.: 7697-37-2, EG-Nr.: 231-714-2 Scheidewasser Ox. Liq. 3, Met. Corr. 1, Acute Tox. 3 (inhalativ), Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 2 H272 Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel. H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H331 Giftig bei Einatmen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. EUH071 Wirkt ätzend auf die Atemwege. Sigma-Aldrich, 84378, SDB vom 16.09.2022
Gefahr	Ca. 330 mL Ethanol 96 % (vergällt), C₂H₆O, 46.07 g/mol, CAS-Nr.: 64-17-5, EG-Nr.: 200-578-6 Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024

Produkt

Chemikalie
Achtung	4-Nitroacetanilid, C₈H₈N₂O₃, 180.16 g/mol, CAS-Nr.: 104-04-1, EG-Nr.: 203-169-0 N-(4-Nitrophenyl)acetamid (IUPAC), N-Acetyl-4-nitroanilin, p-Nitroacetanilid, 4′-Nitroacetanilid Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Atmungssystem), WGK 3 H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H335 Kann die Atemwege reizen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P280 Schutzhandschuhe/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sigma-Aldrich, 130648, SDB vom 11.01.2024

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-mL-Dreihalskolben, Kugelkühler, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Heizpilz, Thermometer, Kältebad, Wasserstrahlpumpe, 250-mL-Becherglas, 500-mL-Becherglas, 250-mL-Tropftrichter, Nutsche, 500-mL-Saugflasche, pH-Papier, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

In der aufgebauten Dreihalskolbenrührapparatur werden 25 mL Essigsäure 100 % vorgelegt, 25 g Acetanilid eingetragen und daraus eine Suspension hergestellt. Während kräftigen Rührens werden binnen 30 Minuten 50 mL Schwefelsäure 96 % zugetropft. Die Zutropfgeschwindigkeit sollte am Anfang höher sein, damit die Innentemperatur relativ schnell auf 40 °C ansteigt. Der Kolbeninhalt wird mit einer Eis-Kochsalzmischung auf 10 °C abgekühlt, anschließend eine kalte Mischung aus 13 mL Salpetersäure 65 % und 8 mL Schwefelsäure 96 % zugetropft. Die Temperatur beim Zutropfen muss stets etwas unter 10 °C gehalten werden. Nach beendeter Reaktion, d. h., beim Entfernen der Kältemischung steigt die Temperatur nicht mehr an, wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Der Kolbeninhalt wird jetzt auf 250 g zerstoßenes Eis gegeben und verrührt. Der Kristallbrei wird für 15 Minuten stehengelassen, öfters umgerührt und anschließend einer Saugfiltration unterzogen. Jetzt wird der Filterkuchen zweimal mit je 300 mL dest. Wasser aufgeschlämmt und abgesaugt. Das Rohprodukt wird nun säurefrei gewaschen (ca. 6 × 100 mL Wasser) und möglichst trockengesaugt. Das rohe 4-Nitroacetanilid wird wieder in die gereinigte Dreihalskolbenrührapparatur gegeben und aus 250–300 mL Ethanol umkristallisiert. Ein kurzes Aufkochen von 2–3 Minuten reicht völlig aus. Die heiße Lösung wird filtriert, auf 20 °C abgekühlt und abgesaugt. Auf der Nutsche wird der Filterkuchen zweimal mit je 15 mL Ethanol von 10 °C gewaschen und möglichst trockengesaugt. Das 4-Nitroacetanilid wird in eine Porzellanschale überführt und bei 100 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

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4-Nitroacetanilid

Synthesen