9,10-Dibromanthracen (Methode 2) [523-27-3]

Lebeau, Christopher

Details: Christopher Lebeau; Veröffentlicht: 13. April 2016; Erstellt: 13. April 2016; Zuletzt aktualisiert: 16. März 2026; Zugriffe: 6431

Aus Anthracen und Brom wird in Trimethylphosphat 9,10‑Dibromanthracen hergestellt.

Trimethylphosphat hat ein gutes Lösungsvermögen für Bromwasserstoff, der bei der Reaktion in nicht unerheblichem Maße entsteht. Der Bromwasserstoff löst sich hervorragend darin und kann nicht in die Umgebung gelangen.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	4.46 g Anthracen, C₁₄H₁₀, 178.23 g/mol, CAS‑Nr.: 120‑12‑7, EG‑Nr.: 204‑371‑1 Paranaphthalin Eye Irrit. 2, Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2 H319 Verursacht schwere Augenreizung. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen. Sigma-Aldrich, 31581, SDB vom 25.12.2023
Gefahr	70 mL Trimethylphosphat, (CH₃)₃PO₄, 140.07 g/mol, CAS‑Nr.: 512‑56‑1, EG‑Nr.: 208‑144‑8 Phosphorsäuretrimethylester, TMP Acute Tox. 4 (oral), Skin Irrit. 2, Eye Irrit. 2, Muta. 1B, Carc. 2, WGK 1 H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H315 Verursacht Hautreizungen. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H340 Kann genetische Defekte verursachen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, 241024, SDB vom 19.01.2024
Gefahr	3 mL Brom, Br₂, 159.82 g/mol, CAS‑Nr.: 7726‑95‑6, EG‑Nr.: 231‑778‑1 Acute Tox. 1 (inhalativ), Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, Aquatic Acute 1, WGK 2 H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H400 Sehr giftig für Wasserorganismen. P260 Nebel/Dampf nicht einatmen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 820171, SDB vom 14.03.2024

Produkt

Chemikalie
Achtung	9,10‑Dibromanthracen, C₁₄H₈Br₂, 336.02 g/mol, CAS‑Nr.: 523‑27‑3, EG‑Nr.: 208‑342‑4 Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3 H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P501 Inhalt/Behälter einer anerkannten Abfallentsorgungsanlage zuführen. Sigma-Aldrich, D38855, SDB vom 14.10.2022

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Zweihalskolbenrührapparatur: 100‑mL‑Zweihalskolben, Tropftrichter, Rückflusskühler, Magnetrührer, Rührfisch

Vorrichtung zur Saugfiltration: 500‑mL‑Saugflasche, Nutsche, Filterpapier, Wasserstrahlpumpe

100‑mL‑Messzylinder, 10‑mL‑Messzylinder, Waage, Spatel, Kältebad

Versuchsdurchführung

Man legt 4.46 g (0.025 mol) Anthracen in 50 mL Trimethylphosphat vor und lässt aus dem Tropftrichter unter schnellem Rühren eine Lösung von 3 mL (0.058 mol) Brom in 20 mL Trimethylphosphat zutropfen (Abb. 1). Nach achtzehnstündigem Stehen (Abb. 2) wurde abgenutscht, mit wenig Wasser gewaschen und aus Eisessig umkristallisiert.

Ausbeute: 7.57 g = 90 % d. Th.

Medien

Reaktionsgleichung

Abb. 3: Elektrophile Substitution von Brom, an der Position 9 und 10 des Anthracens. — **Abb. 3:** Elektrophile Substitution von Brom, an der Position 9 und 10 des Anthracens.

Quellenangaben

[1]

Ch. Lebeau. Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore. Jahresarbeit im Fach Chemie. Gymnasium: Düren, 2006, https://www.chem-page.de/downloads/facharbeiten/chemolumineszenz-der-oxalsaeureester-unter-besonderer-beruecksichtigung-substituierter-kondensierter-benzoider-aromaten-und-ihre-wirkung-als-luminophore.html [23.01.2017] (Download )

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9,10‑Dibromanthracen (Methode 2)

Synthesen