Anthrachinon [84-65-1]

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 01. Juli 2006; Erstellt: 01. Juli 2006; Zuletzt aktualisiert: 27. November 2025; Zugriffe: 17418

Aus Anthracen, Essigsäure, Natriumchlorat, Schwefelsäure konz. und Vanadium(V)-oxid wird Anthrachinon hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Achtung	30 g Anthracen, C₁₄H₁₀, 178.23 g/mol, CAS-Nr.: 120-12-7, EG-Nr.: 204-371-1 Paranaphthalin Eye Irrit. 2, Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2 H319 Verursacht schwere Augenreizung. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. P391 Verschüttete Mengen aufnehmen. Sigma-Aldrich, 31581, SDB vom 25.12.2023
Gefahr	335 mL Essigsäure 100 %, C₂H₄O₂, 60.05 g/mol, CAS-Nr.: 64-19-7, EG-Nr.: 200-580-7 Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818755, SDB vom 02.03.2024
Gefahr	25.3 g Natriumchlorat, NaClO₃, 106.44 g/mol, CAS-Nr.: 7775-09-9, EG-Nr.: 231-887-4 Ox. Sol. 1, Acute Tox. 4 (oral), Aquatic Chronic 2, WGK 2 H271 Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel. H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P220 Von Kleidung und anderen brennbaren Materialien fernhalten. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Sigma-Aldrich, 403016, SDB vom 05.03.2024
Gefahr	1.50 g Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄, 98.08 g/mol, CAS-Nr.: 7664-93-9, EG-Nr.: 231-639-5 Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024
Gefahr	0.17 g Vanadium(V)-oxid, V₂O₅, 181.88 g/mol, CAS-Nr.: 1314-62-1, EG-Nr.: 215-239-8 Divanadiumpentaoxid (IUPAC), Vanadinpentoxid, Vanadinsäureanhydrid, Vanadiumpentoxid, Vanadinpentaoxid, Vanadiumpentaoxid Acute Tox. 3 (oral), Acute Tox. 2 (inhalativ), Muta. 2, Carc. 1B, Repr. 2, Lact., STOT SE 3 (Atmungssystem), STOT RE 1 (Atmungssystem), Aquatic Chronic 2, WGK 3 H301 Giftig bei Verschlucken. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen. H361fd Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen. H362 Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen. H372 Schädigt die Organe (Atmungssystem) bei längerer oder wiederholter Exposition durch Einatmen. H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P260 Staub nicht einatmen. P263 Berührung während Schwangerschaft und Stillzeit vermeiden. P264 Nach Gebrauch Haut gründlich waschen. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. Sigma-Aldrich, 204854, SDB vom 05.03.2024

Produkt

Chemikalie
Gefahr	Anthrachinon, C₁₄H₈O₂, 208.21 g/mol, CAS-Nr.: 84-65-1, EG-Nr.: 201-549-0 Anthracen-9,10-dion (IUPAC), 9,10-Anthrachinon, 9,10-Dihydro-9,10-anthracendion Skin Sens. 1, Carc. 1B, WGK 1 H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen. P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen. Sigma-Aldrich, 31466, SDB vom 15.04.2023

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

500-mL-Dreihalskolben, Kugelkühler, 250-mL-Tropftrichter, Claisenstück, Thermometer, 100-mL-Messzylinder, 1000-mL-Becherglas, Trichter, Rührmotor, KPG-Rührer, Rührerhülse, Abgasschlauch mit passender Hülse, Heizpilz, Wasserstrahlpumpe, Nutsche D = 0.5 cm, 1000-mL-Saugflasche, Kühlbad, Schutzscheibe, Porzellanschale

Versuchsdurchführung

1.50 g Schwefelsäure konz. werden in 68.50 g Wasser gelöst. Die erhaltene Schwefelsäure 2 % wird im weiteren Verlauf benötigt. In der aufgebauten 500-mL-Dreihalskolbenrührapparatur werden 30 g Anthracen und 335 mL Essigsäure 100 % vorgelegt und gut verrührt. Nun werden 23.5 g Natriumchlorat unter Rühren bei Raumtemperatur zugegeben. Nach der Zugabe des Natriumchlorat wird mittels des Tropftrichters die Schwefelsäure 2 % zugetropft. Jetzt werden 0.17 g Vanadium(V)-oxid eingetragen. Mit dem Heizpilz wird nun langsam auf 80 °C erhitzt. Bei Beginn der Reaktion (gelbe Fällung), spätestens jedoch bei 80 °C, wird der Heizpilz entfernt. Die Temperatur sollte 80 °C nicht überschreiten. Ist die Reaktion zu heftig, wird mit dem Kühlbad (Wasser) kurzzeitig gekühlt. Noch weitere 30 Minuten wird die Temperatur bei 80 °C gehalten (Heizpilz). Anschließend noch 1 Stunde unter Rückfluss kochen. Das noch heiße Produkt wird in ein 1000-mL-Becherglas gegossen und auf 0 °C abgekühlt (Kältemischung Eis/Natriumchlorid). Nun wird mit der Nutsche scharf abgesaugt, die Kristallmasse dreimal mit je 150 mL dest. Wasser gewaschen und stark abgepresst. Das feuchte Produkt wird in eine Porzellanschale überführt und bei 110 °C bis zur Massenkonstanz getrocknet.

Reaktionsgleichung

Abb. 1: Oxidation von Anthracen. — **Abb. 1:** Oxidation von Anthracen.

Synthesen