Einleitung

Aus Ethanol, Essigsäure 100 % und Schwefelsäure konz. wird Essigsäureethylester hergestellt.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS02 – Flamme

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

100 mL Essigsäure 100 %, C2H4O2 – 60.05 g/mol

Ethansäure (IUPAC), Eisessig, Methancarbonsäure, Methylameisensäure

CAS-Nr.: 64-19-7 – EG-Nr.: 200-580-7

Flam. Liq. 3, Skin Corr. 1A, WGK 1

H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P308 + P310 BEI Exposition oder falls betroffen: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Merck, 818755, SDB vom 07.12.2018

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

150mL Ethanol 96 % (vergällt), C2H6O – 46.07 g/mol

Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit

CAS-Nr.: 64-17-5 – EG-Nr.: 200-578-6

Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1

H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P403 + P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

Merck, 100971, SDB vom 14.07.2018

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

50 mL Schwefelsäure 95–97 %, H2SO4 – 98.08 g/mol

Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet)

CAS-Nr.: 7664-93-9 – EG-Nr.: 231-639-5

Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1

H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301 + P330 + P331 BEI VERSCHLUCKEN: Mund ausspülen. KEIN Erbrechen herbeiführen. P303 + P361 + P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305 + P351 + P338 + P310 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.

Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 04.10.2019

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

10 g Natriumcarbonat, Na2CO3 – 105.99 g/mol

wasserfreie Soda

CAS-Nr.: 497-19-8 – EG-Nr.: 207-838-8

Eye Irrit. 2, WGK 3

H319 Verursacht schwere Augenreizung. P264 Nach Gebrauch exponierte Haut gründlich waschen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P337 + P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Sigma-Aldrich, S7795, SDB vom 24.09.2019

GHS07 – Ausrufezeichen

Achtung

Ca. 70 g Calciumchlorid (gepulvert), CaCl2 – 110.98 g/mol

Chlorcalcium, Kalziumchlorid, Kalziumdichlorid

CAS-Nr.: 10043-52-4 – EG-Nr.: 233-140-8

Eye Irrit. 2, WGK 1

H319 Verursacht schwere Augenreizung. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen.

Merck, 102378, SDB vom 05.07.2017

 

Produkt

Chemikalie

GHS02 – Flamme

GHS07 – Ausrufezeichen

Gefahr

Essigsäureethylester, C4H8O2 – 88.11 g/mol

Ethylethanoat (IUPAC), Ethylacetat, Essigester, Ethyl-acetat

CAS-Nr.: 141-78-6 – EG-Nr.: 205-500-4

Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, STOT SE 3 (Zentralnervensystem), WGK 1

H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P305 + P351 + P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P403 + P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. EUH066 Wiederholter Kontakt kann zu spröder oder rissiger Haut führen.

Merck, 109623, SDB vom 02.04.2019

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-ml-Becherglas, Kältebad, 500-ml-Zweihalskolben, Destillationsbrücke, 250-ml-Tropftrichter, Thermometer für Destillation, 100-ml-Messzylinder, Scheidetrichter, Lackmuspapier, 250-ml-Iodzahlkolben, Heizpilz, beheizbares Wasserbad, Abgasschlauch (der bis zum Boden reicht; Etherbildung!)

 

Versuchsdurchführung

In einem 250-ml-Becherglas werden unter Kühlung 50 mL Schwefelsäure konz. in 50 mL Ethanol eingerührt. Diese Mischung wird nun in die aufgebaute Zweihalskolbendestillationsapparatur gegeben und Siedesteinchen hinzugesetzt. Mit dem Heizpilz wird auf 115 °C erwärmt. Sobald diese Temperatur erreicht ist, lässt man durch einen Tropftrichter eine Mischung von 100 mL Essigsäure 100 % und 100 mL Ethanol zufließen (zuerst schussweise zugeben, bis eine Übergangstemperatur von 75–78 °C erreicht ist, anschließend in dem Maße, wie der sich bildende Ester überdestilliert). Das Destillat wird zur Entfernung der mitgerissenen Essigsäure in einem Scheidetrichter so lange mit einer Natriumcarbonatlösung (10 g Natriumcarbonat in 50 mL dest. Wasser) ausgeschüttelt, bis die obere Schicht das Lackmuspapier nicht mehr rötet. Vorsicht: Starke Gasentwicklung! Nun werden die beiden Schichten voneinander getrennt. Die untere Schicht kann verworfen werden. Die obere Schicht wird mit einer Lösung von 50 g Calciumchlorid in 50 mL dest. Wasser nochmals geschüttelt. Die untere Schicht wird abermals verworfen. Die obere Schicht wird in einen Iodzahlkolben verbracht und mit 10 g wasserfreiem Calciumchlorid versetzt und dadurch getrocknet (ca. 30 Min.). Den getrockneten Ester in die gereinigte Destillationsapparatur zurückgeben, 5 g wasserfreies Calciumchlorid und Siedesteinchen zusetzen und vorsichtig, fast bis zur Trockene destillieren (Wasserbad).

 

Reaktionsgleichung

Abb. 1 – Veresterung von Essigsäure und Ethanol.
Abb. 1 – Veresterung von Essigsäure und Ethanol.

 

Download

Essigsäureethylester

 

Zum Seitenanfang