Hexamethylentetramin [100-97-0]

Seidl, Manfred

Details: Manfred Seidl; Veröffentlicht: 11. Dezember 2014; Erstellt: 11. Dezember 2014; Zuletzt aktualisiert: 16. November 2025; Zugriffe: 8063

Aus Formaldehydlösung 35 % und Ammoniaklösung 25 % wird Hexamethylentetramin hergestellt.

Verwendete Chemikalien

Chemikalie
Gefahr	130 mL Formaldehydlösung 37 %, CH₂O, 30.03 g/mol, CAS-Nr.: 50-00-0, EG-Nr.: 200-001-8 Formalin, Formol Flam. Liq. 3, Acute Tox. 3 (oral, dermal), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 1B, STOT SE 1 (Augen, Zentralnervensystem)/3 (Atmungssystem), WGK 3 H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H301+H311 Giftig bei Verschlucken oder Hautkontakt. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen.. H370 Schädigt die Organe (Augen, Zentralnervensystem). P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818708, SDB vom 29.02.2024
Gefahr	110 mL Ammoniaklösung 25 %, NH₄OH, 35.05 g/mol, CAS-Nr.: 1336-21-6, EG-Nr.: 215-647-6 Ammoniumhydroxid (IUPAC), Ammoniakwasser, Salmiakgeist Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, STOT SE 3 (Atmungssystem), Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 2 H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H335 Kann die Atemwege reizen. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 105428, SDB vom 02.02.2024
Gefahr	400 mL Ethanol 96 % (vergällt), C₂H₆O, 46.07 g/mol, CAS-Nr.: 64-17-5, EG-Nr.: 200-578-6 Alkohol, Weingeist, Ethylalkohol, Sprit Flam. Liq. 2, Eye Irrit. 2, WGK 1 H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. H319 Verursacht schwere Augenreizung. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P233 Behälter dicht verschlossen halten. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P242 Funkenarmes Werkzeug verwenden. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 100971, SDB vom 01.03.2024
Gefahr	250 mL Schwefelsäure 95–97 %, H₂SO₄, 98.08 g/mol, CAS-Nr.: 7664-93-9, EG-Nr.: 231-639-5 Schwefel(VI)-säure, Dihydrogensulfat, Monothionsäure, E 513, Vitriolöl (veraltet) Met. Corr. 1, Skin Corr. 1A, Eye Dam. 1, WGK 1 H290 Kann gegenüber Metallen korrosiv sein. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P234 Nur in Originalverpackung aufbewahren. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen. Sigma-Aldrich, 258105, SDB vom 05.03.2024

Produkt

Chemikalie
Achtung	Hexamethylentetramin, C₆H₁₂N₄, 140.19 g/mol, CAS-Nr.: 100-97-0, EG-Nr.: 202-905-8 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.1^3,7]decan (IUPAC), Formin, Urotropin, Aminoform, Hexamin, Methenamin, 1,3,5,7-Tetraazaadamantan Flam. Sol. 2, Skin Sens. 1, WGK 1 H228 Entzündbarer Feststoff. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden. P241 Explosionsgeschützte elektrische/Lüftungs-/Beleuchtungsgeräte verwenden. P261 Einatmen von Staub/Rauch/Gas/Nebel/Dampf/Aerosol vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Sigma-Aldrich, 55321, SDB vom 29.02.2024

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

250-mL-Dreihalskolben, 500-mL-Dreihalskolben, 2 × 100-mL-Messzylinder, 250-mL-Messzylinder, Kältebad, Korkring, Wärmebad, KPG-Rührmotor, KPG-Rührer, KPG-Rührerhülse, Wärmebad, Thermometer, Destillationsbrücke mit Vakuumanschluss, Wasserstrahlpumpe, Exsikkator, Kugelkühler, Glasstopfen

Versuchsdurchführung

In einem 250-mL-Dreihalskolben werden 65 mL Formaldehydlösung 35 % vorgelegt. Nun wird binnen 10 Minuten portionsweise, unter stetigem Umschwenken und Kühlung, 55 mL Ammoniaklösung 25 % zugegeben. Nach beendeter Zugabe wird die Lösung für 1 Stunde bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Der Dreihalskolben wird zu einer Vakuumdestillationsapparatur mit Rührwerk umgebaut, mit einem Wärmebad und einem Kältebad (Vorlage). Bei einer Badtemperatur von 40–50 °C wird unter Rühren eingedampft, bis sämtliche Flüssigkeit übergegangen ist. Dieser Vorgang benötigt etwa 1.5–2 Stunden. Das verunreinigte Hexamethylentetramin wird in eine 500-mL-Dreihalskolbenrührapparatur gegeben und 200 mL Ethanol eingefüllt. Unter Rühren wird für 5 Minuten zum Sieden erhitzt. Die Lösung wird anschließend heiß filtriert und mit einem Kältebad auf 10 °C abgekühlt. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, für 20 Minuten an der Luft und schließlich in einem Exsikkator, über Schwefelsäure 96 % bis zur Massenkonstanz, getrocknet.

Ausbeute: 15–20 g (ca. 95 % der Theorie)

Reaktionsgleichung

Abb. 1: Kondensation von Ammoniak und Formaldehyd.

Quellenangaben

[1]

Mephisto. Synthese von Hexamethylentetramin. λ » LambdaSyn, 2005. https://www.lambdasyn.org/synfiles/hexamethylentetramin.htm [16.02.2017]

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Hexamethylentetramin

Synthesen