Aus Aniliniumchlorid und Formaldehyd bildet sich durch eine Polykondensation ein Anilinharz. Celluloid, Bakelit und die Aminoplaste waren die ersten Kunststoffe, die Verwendung in der Technik fanden.

 

Verwendete Chemikalien

Chemikalie

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS05 – Ätzwirkung

GHS09 – Umwelt

Gefahr

50 g Aniliniumchlorid, C6H8ClN – 129.59 g/mol

Anilin-hydrochlorid
CAS-Nr.: 142-04-1 – EG-Nr.: 205-519-8
Acute Tox. 3 (oral, dermal, inhalativ), Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 2, STOT RE 1, Aquatic Acute/Chronic 1, WGK 3
H301+H311+H331 Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H318 Verursacht schwere Augenschäden. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H351 Kann vermutlich Krebs erzeugen. H372 Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition. H410 Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P302+P352+P312 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser waschen. Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P304+P340+P311 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 820099, SDB vom 05.03.2024

GHS02 – Flamme

GHS06 – Totenkopf mit gekreuzten Knochen

GHS08 – Gesundheitsgefahr

GHS05 – Ätzwirkung

Gefahr

50 mL Formaldehydlösung 37 %, CH2O – 30.03 g/mol

Formalin, Formol
CAS-Nr.: 50-00-0 – EG-Nr.: 200-001-8
Flam. Liq. 3, Acute Tox. 3 (oral, dermal), Acute Tox. 2 (inhalativ), Skin Corr. 1B, Eye Dam. 1, Skin Sens. 1, Muta. 2, Carc. 1B, STOT SE 1 (Augen, Zentralnervensystem)/3 (Atmungssystem), WGK 3
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. H301+H311 Giftig bei Verschlucken oder Hautkontakt. H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. H330 Lebensgefahr bei Einatmen. H335 Kann die Atemwege reizen. H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. H350 Kann Krebs erzeugen.. H370 Schädigt die Organe (Augen, Zentralnervensystem). P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen. P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen. P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen. P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. P304+P340+P310 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen. P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter ausspülen. Merck, 818708, SDB vom 29.02.2024

 

Verwendete Geräte, Versuchsaufbau

Magnetrührer, Magnetrührfisch, 250-ml-Becherglas, zwei Reagenzgläser, Petrischale

 

Versuchsdurchführung

In einem 250-ml-Becherglas wird in Wasser so viel Aniliniumchlorid gelöst, bis sich ein Bodensatz bildet. Diese Lösung wird jetzt in ein Reagenzglas gefüllt. In einem weiteren Reagenzglas wird konz. Formaldehydlösung eingefüllt. Die beiden Lösungen werden in eine Petrischale gegossen und vermischt.

 

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung Aniliniumchlorid und Formaldehyd
Abb. 1 – Polykondensation zwischen Aniliniumchlorid und Formaldehyd.
Aus Aniliniumchlorid und Formaldehyd entsteht durch eine Polykondensation ein Anilinharz und Wasser. Unter einer Polykondensation versteht man eine Polymerisation, bei der Wasser oder andere leichter flüchtige Verbindungen abgespalten werden. Die Voraussetzung für eine Polykondensation ist, dass die Monomere mindestens zwei reaktionsfähige Gruppen besitzen.

 

Medien

 

 

Quellenangaben

[1]
F. Bukatsch, O. Krätz, G. Probeck und R. Schwankner. Anilinharze – Duroplaste aus der Gruppe der Aminoplaste, ein "Farbchamäleon". In: So interessant ist Chemie, 2. Auflage, Aulis-Verlag Deubner: Köln, 1997, 213–214.

 

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