6.1 Literaturverzeichnis:

[1] Autorenkollektiv, Organikum, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin, 1976

[2] Fieser und Fieser, Organische Chemie, Verlag Chemie, Basel, 1982

[3] CD Römpp Chemielexikon, Thieme, Stuttgart, 1995

[4] March, Advanced organic chemistry, Wiley & Sons, New York, 1992

[5] Vollhardt, Schore, Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 2000

[6] Kunze, Markus, Neue Fluoreszenzfarbstoffe mit Anthracen- und Fluoranthrengerüst, Dissertation, LMU München, 2004

[7] Behrens, Thomas, Darstellung von tricyclischen benzoiden Kohlenwasserstoffen mit elektronenziehenden Substituenten, Dissertation, Universität Hamburg, 1999

[8] Dufraisse, Charles , Etienne, Andre, Technique pour effectuer des reactions avec des corps peu solubles, College de France, Paris, 1947

[9] Okamoto et al., Process for producing 9,10-Diphenylanthracene, United States Patent, US 6,566,572 B2, 2003

[10] Sonogashira, Tohda, Hagihara, a convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines. Tetrahedron Letters, 50, S. 4467–4470, 1975

[11] Thorand, Krause, improved procedures for the palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with aryl bromides. Journal of organic chemistry, 1998, 63, S. 8551–8553

[12] Maryanoff, Reitz, Duhl-Emsweiler, Stereochemistry of the Wittig-reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide. Journal of American Chemical Society, 1985, 107, S. 217–226

[13] Zhi, Yang, Lu, Wang, Synthesis and verification of 9,10-Diphenylanthracene. Chemical Educator, 2000, 5, S. 187–189

[14] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, S. 207 & Vol. 3, S. 41

 

6.2 Verwendete Chemikalien

1-Propanol, C3H8O (CAS: 71-23-8)

GHS02 - FlammeGHS05 - ÄtzwirkungGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H318, H336, P210, P240, P280, P305 + P351 + P338, P313, P403 + P233

 

2,4,6-Trichlorphenol, C6Cl3H3O (CAS: 88-06-2)

GHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - AusrufezeichenGHS09 - Umwelt
Achtung

H302, H315, H319, H351, H410, P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313

 

2,4-Dinitrophenol, C6H4N2O5 (CAS: 51-28-5)

GHS02 - FlammeGHS06 - Totenkopf mit gekreuzten KnochenGHS08 - GesundheitsgefahrGHS09 - Umwelt
Gefahr

H228, H301 + H311 + H331, H373, H400, P210, P260, P280, P301 + P330 + P331 + P310, P302 + P352 + P312, P304 + P340 + P311

 

2-Propanol, C3H8O (CAS: 67-63-0)

GHS02 - FlammeGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H319, H336, P210, P240, P305 + P351 + P338, P403 + P233

 

9,10-Dibromanthracen, C14H8Br2 (CAS: 523-27-3)

GHS09 - Umwelt
Achtung

H410, P273, P501

 

9,9′-Bianthryl, C28H18 (CAS: 1055-23-8)

 

Acetonitril, C2H3N (CAS: 75-05-8)

GHS02 - FlammeGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H302 + H312 + H332, H319, P210, P240, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P403 + P233

 

Aluminium(III)-oxid, Al2O3 (CAS: 1344-28-1)

P260

 

Anthracen, C14H10 (CAS: 120-12-7)

GHS07 - AusrufezeichenGHS09 - Umwelt
Achtung

H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305 + P351 + P338, P501

 

Anthracen-9-carbaldehyd, C15H10O (CAS: 642-31-9)

 

Anthrachinon, C14H8O2 (CAS: 84-65-1)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H317, P280

 

Argon (gasförmig), Ar (CAS: 7440-37-1)

GHS04 - Gasflasche
Achtung

H280, P403

 

Benzyltriphenylphosphoniumchlorid, C25H22ClP (CAS: 1100-88-5)

GHS06 - Totenkopf mit gekreuzten KnochenGHS09 - Umwelt
Gefahr

H300 + H330, H311, H315, H319, H335, H411, P260, P273, P301 + P310 + P330, P304 + P340 + P310, P403 + P233

 

Bis(2,4,6-trichlorphenyl)-oxalat, C14H4Cl6O4 (CAS: 1165-91-9)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338

 

Bis(2,4-dinitrophenyl)-oxalat, C14H6N6O12 (CAS: 16536-30-4)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338

 

Bis(triphenylphosphin)-palladium(II)-chlorid, [(C6H5)3P]2PdCl2 (CAS: 13965-03-2)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302, H315, H317, H319, P280, P302 + P352, P305 + P351 + P338

 

Brom, Br2 (CAS: 7726-95-6)

GHS06 - Totenkopf mit gekreuzten KnochenGHS05 - ÄtzwirkungGHS09 - Umwelt
Gefahr

H330, H314, H400, P210, P273, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P308 + P310, P403 + P233

 

Brombenzol, C6H5Br (CAS: 108-86-1)

GHS02 - FlammeGHS07 - AusrufezeichenGHS09 - Umwelt
Achtung

H226, H315, H411, P273, P210, P302 + P352

 

Calciumchlorid wasserfrei gepulvert, CaCl2 (CAS: 10043-52-4)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H319 , P305 + P351 + P338

 

Calciumhydrid, CaH2 (CAS: 7789-78-8)

GHS02 - Flamme
Gefahr

H260, P402 + P404

 

Dichlormethan, CH2Cl2 (CAS: 75-09-2)

GHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, H336, H351, H373, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P314

 

Diethylether, C4H10O (CAS: 60-29-7)

GHS02 - FlammeGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H224, H302, H336, EUH019, EUH066, P210, P240, P403 + P235

 

Dimethylphthalat, C10H10O4 (CAS: 131-11-3)

 

Essigsäure 100 %, C2H4O2 (CAS: 64-19-7)

GHS02 - FlammeGHS05 - Ätzwirkung
Gefahr

H226, H290, H314, P210, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310

 

Essigsäureethylester, C4H8O2 (CAS: 141-78-6)

GHS02 - FlammeGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H319, H336, EUH066, P210, P240, P305 + P351 + P338, P403 + P233

 

Iod, I2 (CAS: 7553-56-2)

GHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - AusrufezeichenGHS09 - Umwelt
Gefahr

H312 + H332, H315, H319, H335, H372, H400, P273, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P314

 

Kaliumiodid, KI (CAS: 7681-11-0)

 

Kupfer(I)-iodid, CuI (CAS: 7681-65-4)

GHS09 - Umwelt
Achtung

H410, P260, P273

 

Lithium, Li (CAS: 7439-93-2)

GHS02 - FlammeGHS05 - Ätzwirkung
Gefahr

H260, H314, EUH014, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310, P370 + P378, P402 + P404

 

Magnesium Späne, Mg (CAS: 7439-95-4)

GHS02 - Flamme
Gefahr

H228, H252, H261, P210, P370 + P378, P402 + P404

 

Magnesiumsulfat wasserfrei, MgSO4 (CAS: 7487-88-9)

 

N,N-Dimethylformamid, C3H7NO (CAS: 68-12-2)

GHS02 - FlammeGHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H360D, H226, H312 + H332, H319 , P201, P210, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313

 

n-Butyllithium Lösung 10.0 M in Hexan, CH3(CH2)3Li (CAS: 109-72-8)

GHS02 - FlammeGHS08 - GesundheitsgefahrGHS05 - ÄtzwirkungGHS07 - AusrufezeichenGHS09 - Umwelt
Gefahr

H225, H250, H261, H304, H314, H336, H361f, H373, H411, EUH014, P210, P222, P231 + P232, P261, P422

 

Natriumbenzoat, C7H5NaO2 (CAS: 532-32-1)

 

Natriumphosphinat-Monohydrat, NaH2PO2· H2O (CAS: 10039-56-2)

 

Natriumsalicylat, C7H5NaO3 (CAS: 54-21-7)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302, H319 , P305 + P351 + P338

 

Natriumsulfat wasserfrei, Na2SO4 (CAS: 7757-82-6)

 

Natronkalk

GHS05 - ÄtzwirkungGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H290, H318, H335, P280, P305 + P351 + P338 + P313

 

Natronlauge 50 %, NaOH (CAS: 1310-73-2)

GHS05 - Ätzwirkung
Gefahr

H290, H314, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310

 

Nickel(II)-acetylacetonat, C10H14NiO4 (CAS: 3264-82-2)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302, H317, P262, P280, P302 + P352

 

Oxalylchlorid, C2Cl2O2 (CAS: 79-37-8)

GHS02 - FlammeGHS06 - Totenkopf mit gekreuzten KnochenGHS05 - ÄtzwirkungGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H260, H314, H331, H335, EUH014, EUH029, P280, P301 + P330 + P331, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P308 + P310, P402 + P404

 

Petrolether Siedebereich 50–70 °C, (CAS: 8032-32-4)

GHS02 - FlammeGHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - AusrufezeichenGHS09 - Umwelt
Gefahr

H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411, P201, P210, P301 + P310 + P331, P370 + P378, P501

 

Phenylacetylen, C8H6 (CAS: 536-74-3)

GHS02 - FlammeGHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H226, H304, H315, H319, P210, P301 + P310 + P331, P302 + P352, P305 + P351 + P338

 

Phosphor(V)-oxid, P4O10 (CAS: 1314-56-3)

GHS05 - Ätzwirkung
Gefahr

H314, EUH014, P260, P280, P303 + P361 + P353, P304 + P340 + P310, P305 + P351 + P338

 

Pyrogallol, C6H6O3 (CAS: 87-66-1)

GHS07 - AusrufezeichenGHS08 - Gesundheitsgefahr
Achtung

H302 + H312 + H332, H341, H412, P273, P280, P302 + P352, P308 + P313

 

Salzsäure 37 %, HCl (CAS: 7647-01-0)

GHS05 - ÄtzwirkungGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H290, H314, H335, P280, P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310

 

Salzsäure c(HCl) = 2 mol/L, HCl (CAS: 7647-01-0)

GHS05 - Ätzwirkung
Achtung

H290

 

Schwefelkohlenstoff, CS2 (CAS: 75-15-0)

GHS02 - FlammeGHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H315, H319, H361fd, H372, P210, P233, P240, P280, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313, P403 + P233

 

Stickstoff (gasförmig), N2 (CAS: 7727-37-9)

GHS04 - Gasflasche
Achtung

H280, P403

 

Stickstoff (tiefgekühlt, flüssig), N2 (CAS: 7727-37-9)

GHS04 - Gasflasche
Achtung

H281, P282, P336 + P315, P403

 

tert-Butanol, C4H10O (CAS: 75-65-0)

GHS02 - FlammeGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H319, H332, H335, P210, P305 + P351 + P338, P403 + P235

 

Tetrachlorkohlenstoff, CCl4 (CAS: 56-23-5)

GHS06 - Totenkopf mit gekreuzten KnochenGHS08 - Gesundheitsgefahr
Gefahr

H301 + H311 + H331, H317, H351, H372, H412, H420, P261, P273, P280, P301 + P310 + P330, P403 + P233, P502

 

Tetrahydrofuran, C4H8O (CAS: 109-99-9)

GHS02 - FlammeGHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H319, H335, H351, EUH019, P210, P240, P305 + P351 + P338, P308 + P313, P403 + P233

 

Toluol, C7H8 (CAS: 108-88-3)

GHS02 - FlammeGHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H304, H315, H336, H361d, H373, P210, P240, P301 + P330 + P331, P302 + P352, P308 + P313, P314, P403 + P233

 

Triethylamin, C6H15N (CAS: 121-44-8)

GHS02 - FlammeGHS05 - ÄtzwirkungGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H225, H302 + H312 + H332, H314, H335, P210, P233, P240, P280, P301 + P330 + P331, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338,
P308 + P313, P403 + P235

 

Trimethylphosphat, (CH3)3PO4 (CAS: 512-56-1)

GHS08 - GesundheitsgefahrGHS07 - Ausrufezeichen
Gefahr

H351, H340, H302, H315, H319, P201, P280, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P308 + P313

 

Zinn gekörnt, Sn (CAS: 7440-31-5)

 

6.3 Geeignete Luminophore

1,4-Bis(2-methylstyryl)-benzol, C24H22 (CAS: 13280-61-0)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302, H319, H413, P305 + P351 + P338

 

1,8-Dichlor-9,10-bis(phenylethinyl)-anthracen, C30H16Cl2 (CAS: 51749-83-8)

GHS07 - AusrufezeichenGHS08 - Gesundheitsgefahr
Achtung

H302, H312, H315, H319, H332, H335, H351, P261, P280, P305 + P351 + P338

 

1-Chlor-9,10-bis(phenylethinyl)-anthracen, C30H17Cl (CAS: 41105-35-5)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338

 

1-Chlor-9,10-diphenylanthracen, C26H17Cl (CAS: 43217-27-2)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P280

 

2-Chlor-9,10-bis(phenylethinyl)-anthracen, C30H17Cl (CAS: 41105-36-6)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338

 

2-Chlor-9,10-diphenylanthracen, C26H17Cl (CAS: 43217-28-3)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338

 

5,12-Bis(phenylethinyl)-naphthacen, C34H20 (CAS: 18826-29-4)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338

 

9,9′-Bianthryl, C28H18 (CAS: 1055-23-8)

 

9,10-Bis(phenylethinyl)-anthracen, C30H18 (CAS: 10075-85-1)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338

 

9,10-Di-n-butylanthracen, C22H26 (CAS: 1624-34-6)

GHS10 - Unbekannte Eigenschaften
(Gefahr)

Unbekannte Eigenschaften. Es liegt kein Sicherheitsdatenblatt vor.

 

9,10-Diphenyl-9,10-dihydro-anthracen, C26H20 (CAS: 803-58-7)

GHS10 - Unbekannte Eigenschaften
(Gefahr)

Unbekannte Eigenschaften. Es liegt kein Sicherheitsdatenblatt vor.

 

9,10-Diphenylanthracen, C26H18 (CAS: 1499-10-1)

 

10,10′-Diphenyl-9,9′-bianthryl, C40H26 (CAS: 23102-67-2)

GHS10 - Unbekannte Eigenschaften
(Gefahr)

Unbekannte Eigenschaften. Es liegt kein Sicherheitsdatenblatt vor.

 

13,13′-Dibenzanthronyl, C34H18O2 (CAS: 116-96-1)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302, H319, H413, P305 + P351 + P338

 

Cresylviolettacetat, C18H15N2O3 (CAS: 10510-54-0)

 

Cumarin 6, C20H18N2O2S (CAS: 38215-36-0)

 

Eosin B, C20H6Br2N2Na2O9 (CAS: 548-24-3)

 

Fluorescein Natriumsalz, C20H10Na2O5 (CAS: 518-47-8)

 

Isoviolanthron, C34H16O2 (CAS: 128-64-3)

 

KF-856, C72H58N2O8 (CAS: 123174-58-3)

 

Luciferin, C11H8N2O3S2 (CAS: 2591-17-5)

 

Luminogen F violett, C12H7NO2 (CAS: 81-83-4)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302

 

Magnesiumphthalocyanin, C32H16MgN8 (CAS: 1661-03-6)

 

N,N′-Dimethyl-9,9′-biacridiniumdinitrat (Lucigenin), C28H22N4O6 (CAS: 2315-97-1)

 

Perylen, C20H12 (CAS: 198-55-0)

 

Phenanthrenchinon, C14H8O2 (CAS: 84-11-7)

GHS07 - AusrufezeichenGHS09 - Umwelt
Achtung

H319, H400, P262, P273, P305 + P351 + P338

 

Rhodamin 6G, C28H31N2O3Cl (CAS: 989-38-8)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302

 

Rhodamin 110, C20H14N2O3 · HCl (CAS: 13558-31-1)

 

Rhodamin B, C28H31ClN2O3 (CAS: 81-88-9)

GHS05 - Ätzwirkung
Gefahr

H318, H412, P260, P273, P280, P305 + P351 + P338

 

Rubren, C42H28 (CAS: 517-51-1)

 

Tetracen, C18H12 (CAS: 92-24-0)

 

trans-9-(2-phenylethenyl)-anthracen, C22H16 (CAS: 42196-97-4)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H315, H319, H335, P280

 

Violanthren, C34H20 (CAS: 81-31-2)

GHS10 - Unbekannte Eigenschaften
(Gefahr)

Unbekannte Eigenschaften. Es liegt kein Sicherheitsdatenblatt vor.

 

Violanthron, C34H16O2 (CAS: 116-71-2)

GHS07 - Ausrufezeichen
Achtung

H302, H315, H319, H335, P261, P264, P280, P301 + P312, P302 + P352, P304 + P340

 

Chemolumineszenz der Oxalsäureester unter besonderer Berücksichtigung substituierter kondensierter benzoider Aromaten und ihre Wirkung als Luminophore (2016)


 

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